Гетерофункциональные соединения презентация

Содержание

Слайд 2

Органические соединения, содержащие разные функциональные группы, называются гетерофункциональными

Слайд 3

Комбинация различных функциональных групп приводит к формированию смешанных классов органических соединений

Аминоспирты

Гидроксикарбонильные
соединения

Гидроксикислоты

Оксокислоты

Аминокислоты

Слайд 4


Аминокислоты

2–аминопропановая
кислота
α–аминопропионовая
кислота

α

β

α

β

3– аминобутановая кислота

β–аминомасляная кислота

Слайд 5

Гидроксикислоты

α–гидроксипропионовая кислота
2–гидроксипропановая кислота
молочная кислота

β–гидроксимасляная кислота
3–гидроксибутановая кислота

2,3– дигидроксибутандиовая
кислота


винная кислота

2–гидроксипропантрикарбоновая кислота
лимонная кислота

Слайд 6

Оксо(кето)кислоты

α–кетопропионовая кислота
2–оксопропановая кислота
Пировиноградная кислота

β–кетомасляная кислота
3–оксобутановая кислота
Ацетоуксусная кислота

кетоянтарная кислота
2–

оксобутандиовая кислота Щавелевоуксусная кислота ЩУК

Слайд 7

Общие свойства гетерофункциональных соединений по карбоксильной группе

Натриевая соль
кислоты

Метиловый эфир
кислоты

Слайд 8

Пропионовая кислота

Молочная кислота

Пировиноградная кислота

-I эффект гидроксильной
группы

-I эффект карбонильной
группы

pKa4,9

pKa3,9

pKa2,4

Слайд 9

Общие свойства гетерофункциональных соединений по гидроксильной группе

Молочная кислота

Пировиноградная
кислота

О–ацетильное производное
молочной кислоты

Слайд 10

Общие свойства гетерофункциональных соединений по амино- группе

N–ацетильное производное
α-αминопропионовой кислоты

α-αминопропионовой кислоты
гидрохлорид

α-αминопропионовая
кислота

Слайд 11

Общие свойства гетерофункциональных соединений по кето-группе

Пировиноградная
кислота

Гидроксинитрил

Оксим

Слайд 12

Специфические реакции α-кислот образование межмолекулярных циклических амидов

α–аминокислота

дикетопиперазин

Слайд 13

Специфические реакции α-кислот образование межмолекулярных циклических эфиров - лактидов

α–гидроксикислота

лактид

Слайд 14

Специфические реакции γ,δ-кислот образование внутримолекулярных циклических амидов – лактамов

δ–аминовалериановая
кислота

Амидный фрагмент

δ–валеролактам

Слайд 15

Специфические реакции γ,δ -кислот образование внутримолекулярных циклических эфиров – лактонов

γ–гидроксимасляная кислота

γ–бутиролактон

Сложноэфирный


фрагмент

Слайд 16

β-лактамный антибиотик пенициллин

β-лактамный фрагмент

β-лактамный цикл не обладает
достаточной устойчивостью

Слайд 17

Производные γ-аминомасляной кислоты

Амидный фрагмент

Пирацетам

Ноотропил

Слайд 18

Специфические реакции алифатических гетерофункциональных кислот – декарбоксилирование

Слайд 19

Декарбоксилирование α-аминокислот

фермент

α–аминокислота

α–аминокислота

Первичный амин

Первичный амин

In vitro

In vivo

Слайд 20

Декарбоксилирование α-гидроксикислот

α-гидроксикислота

Муравьиная
кислота

Альдегид

Слайд 21

Декарбоксилирование α-, β-оксо(кето)кислот

pπ –сопряженная система

фермент

β-оксо(кето)кислота

кетон

Слайд 22

Взаимные превращения кетоновых тел

β–гидроксимасляная
кислота

Ацетоуксусная кислота

Ацетон

Слайд 23

Специфические реакции β-кислот, связанные с активностью СН-кислотного центра

Слайд 24

Реакции элиминирования

β-гидроксикислота

β-аминокислота

α-β-ненасыщенная кислота

Слайд 25

Специфические реакции β-оксо(кето)кислот, связанные с активностью СН-кислотного центра – это их способность к

существованию в двух таутомерных формах. Таутомерия – равновесная динамическая изомерия. Таутомеры самопроизвольно превращаются друг в друга и существуют в подвижном равновесии за счет переноса какой-либо подвижной группы.

Слайд 26

Кето–форма

Таутомерия ацетоуксусного эфира

Енольная форма

92,5%

7,5%

СН–кислотный центр

Основный центр

Слайд 27

Таутомерия щавелевоуксусного эфира

Кето–форма

Енольная форма

15%

85%

Слайд 28

Реакции енольной таутомерной формы ацетоуксусного эфира

ФИОЛЕТОВОЕ
ОКРАШИВАНИЕ

этиловый эфир 2,3–дибром–
3–гидроксибутановой кислоты

Слайд 29

Реакции кетонной таутомерной формы ацетоуксусного эфира

Гидроксинитрил

Оксим

Слайд 30

Аминоспирты

2-аминоэтанол,
коламин

Холин

Ацетилхолин

In vivo –Ацетилкоэнзим А

Слайд 31

Катехоламины и родственные им соединения

норадреналин

адреналин

Фрагмент пирокатехина

Слайд 32

Эфедрин

Слайд 33

Фенолокислоты – ароматические гетерофункциональные соединения

Салициловая кислота

фенилсалицилат

Слайд 34

Ацетилсалициловая кислота

Слайд 35

п-Аминобензойная кислота и ее производные

п-Аминобензойная
кислота

Анестезин

Имя файла: Гетерофункциональные-соединения.pptx
Количество просмотров: 125
Количество скачиваний: 0