Презентация на тему Классификация и номенклатура органических соединений

Содержание

IIIКЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА IIIКлассификация органических соединений По строению углеродной цепи IIIПо степени ненасыщенности IIIПо типу функциональной группы Функциональная группа – атом или группа атомов, связанные ковалентной связью с IIIГомологический ряд – группа родственных веществ схожих между собой по строению и свойствам, состав которых IIIПо количеству и однородности функциональных групп IIIНоменклатура органических соединенийТривиальные названия глюкоза	     глицин IIIСтруктурные (систематические) номенклатуры Рациональная номенклатура тетраметилметантриметилуксусная кислотаЖеневская номенклатура (1892 г.) Льежская номенклатура (1930 г.) Номенклатура IIIНоменклатура IUPACТривиальные названия – случайныеназвания, ни одна часть которого неимеет систематического смысла. нафталин ванилин Полутривиальные IIIНоменклатура алкановчислительноеСН4		метанСН3-СН3		этанСН3-СН2-СН3	пропанСН3-(СН2)2-СН3	бутанполутривиальные названия+  анСН3-(СН2)3-СН3	пентанСН3-(СН2)4-СН3	гексанСН3-(СН2)5-СН3	гептанСН3-(СН2)6-СН3	октанСН3-(СН2)7-СН3	нонанСН3-(СН2)8-СН3	декансистематические названияСН3-(СН2)9-СН3	ундеканСН3-(СН2)10-СН3	додеканСН3-(СН2)11-СН3	тридекани т.д.СН3-(СН2)18-СН3	эйкозанСН3-(СН2)19-СН3	генэйкозанСН3-(СН2)20-СН3	докозанСН3-(СН2)21-СН3	трикозани т.д.СН3-(СН2)28-СН3	триаконтанСН3-(СН2)38-СН3	тетраконтани т.д. IIIНоменклатура углеводородных заместителей-анУглеводородный заместитель – остаток структуры углеводорода, у которой удален один или несколько атомов III-анТрехвалентные заместители -илиденпропилидин пропан Н3С-СН2-СН3-ан-илидинН3С-СН2-С ≡Двухвалентные заместители СН3СН=этилиден СН3СН3этан IIIСложные углеводородные заместители Атому со свободной валентностью присваивают локант 1 2-метилбутил бут-3-енил Локант – цифра IIIТривиальные названия углеводородных заместителейМогут служить основой для образования названий для производных Н2С=СН-винил Н2С=СН-СН2-аллил фенил 4-хлорфенил IIIНе могут служить основой для образования названий производных изопропил изопропенил изобутил втор-бутил трет-бутил п-толил 2°3°изопропилиден Например: IIIЗаместительная номенклатура IUPAC III6-метил-5-хлоргепт-4-ен-2-ол4-нитро-3-хлорфенол III определить старшую характеристическую группу выбрать родоначальное соединение (соединение-основу) расставить локантыДля построения названия предварительно необходимо:Старшая IIIПрефиксы и суффиксы, обозначающие основные характеристические группы Самая старшая характеристическая группа указывается в суффиксе, остальные IIIРодоначальное соединение – название самой длинной углеводородной цепи(или самого большого цикла), которое (в порядке уменьшения IIIРасстановка локантов главной цепи или цикла осуществляется таким образом,чтобы получить (в порядке уменьшения значимости) минимальные III3Расстановка локантов главной цепи или цикла осуществляется таким образом,чтобы получить (в порядке уменьшения значимости) минимальные IIIЗапись локантов 2-метилпентен-1 (устар. русс.);2-methyl-1-penten (устар. амер.);2-methylpent-1-en (англ.);méthyle-2-pent-1-èn (устар. франц.) ; 2-метилпент-1-ен (IUPAC-93) IIIПостроение названия14232,2-диметил-5-хлор-4-этилгексан 2-метил-3-пропилбута-1,3-диен гепт-5-ен-1-ин-4-ол ! Заместители записываются в алфавитном порядке! Для двух и более одинаковых IIIРадикально-функциональная номенклатура IUPAC Одновалентные функции X = Cl     хлорид

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1 III

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА

IIIКЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА

Слайд 2 III
Классификация органических соединений
По строению углеродной цепи

IIIКлассификация органических соединений По строению углеродной цепи

Слайд 3 III
По степени ненасыщенности

IIIПо степени ненасыщенности

Слайд 4 III
По типу функциональной группы
Функциональная группа – атом или группа атомов, связанные

IIIПо типу функциональной группы Функциональная группа – атом или группа атомов, связанные ковалентной связью с
ковалентной
связью с углеродным скелетом и определяющие химические свойства
соединения.

Слайд 5 III
Гомологический ряд – группа родственных веществ схожих между собой
по строению и

IIIГомологический ряд – группа родственных веществ схожих между собой по строению и свойствам, состав которых
свойствам, состав которых отличается на одну или несколько
групп СН2 (гомологическую разность).

СН4 метан

СН3-СН3 этан

СН3-СН2-СН3 пропан

СН3-(СН2)2-СН3 бутан

СН3-(СН2)3-СН3 пентан

СН3-(СН2)4-СН3 гексан

Н-СООН муравьиная к-та

СН3-СООН уксусная к-та

СН3-СН2-СООН пропионовая к-та

СН3-(СН2)2-СООН масляная к-та

СН3-(СН2)3-СООН пентановая к-та

СН3-(СН2)4-СООН гексановая к-та

? схожие между собой по строению

!!! строение определяется в первую очередь типом гибридизации С и природой
функциональных групп


! да


Слайд 6 III
По количеству и однородности функциональных групп

IIIПо количеству и однородности функциональных групп

Слайд 7 III
Номенклатура органических соединений
Тривиальные названия


глюкоза глицин

IIIНоменклатура органических соединенийТривиальные названия глюкоза	   глицин    глицеринγλυκοϖ – сладкий лимонная кислота	лимонен
глицерин

γλυκοϖ – сладкий


лимонная кислота лимонен


Слайд 8 III
Структурные (систематические) номенклатуры
Рациональная номенклатура
тетраметилметан
триметилуксусная кислота


Женевская номенклатура (1892 г.)
Льежская номенклатура

IIIСтруктурные (систематические) номенклатуры Рациональная номенклатура тетраметилметантриметилуксусная кислотаЖеневская номенклатура (1892 г.) Льежская номенклатура (1930 г.) Номенклатура
(1930 г.)

Номенклатура IUPAC (1957 г.)

Номенклатура IUPAC (1993 г.)

Заместительная номенклатура
Радикально-функциональная номенклатура
и др.

International Union of Pure
and Applied Chemistry –

Международный союз
теоретической и прикладной
химии


Слайд 9 III

Номенклатура IUPAC
Тривиальные названия – случайные
названия, ни одна часть которого не
имеет систематического смысла.

IIIНоменклатура IUPACТривиальные названия – случайныеназвания, ни одна часть которого неимеет систематического смысла. нафталин ванилин Полутривиальные

нафталин

ванилин


Полутривиальные названия – только
часть названия имеет систематический
смысл.

СН3СН2СН2СН3

бутан

глиоксаль


Систематические названия – построены по определенным правилам из
специально выбранных слогов.

3-метилгексан

пентан-2-он


Слайд 10 III
Номенклатура алканов
числительное
СН4 метан

СН3-СН3 этан

СН3-СН2-СН3 пропан

СН3-(СН2)2-СН3 бутан
полутривиальные
названия
+ ан
СН3-(СН2)3-СН3 пентан

СН3-(СН2)4-СН3 гексан

СН3-(СН2)5-СН3 гептан

СН3-(СН2)6-СН3 октан

СН3-(СН2)7-СН3 нонан

СН3-(СН2)8-СН3 декан

систематические
названия
СН3-(СН2)9-СН3 ундекан

СН3-(СН2)10-СН3 додекан

СН3-(СН2)11-СН3 тридекан
и т.д.

СН3-(СН2)18-СН3 эйкозан

СН3-(СН2)19-СН3 генэйкозан

СН3-(СН2)20-СН3 докозан

СН3-(СН2)21-СН3 трикозан
и т.д.

СН3-(СН2)28-СН3 триаконтан

СН3-(СН2)38-СН3 тетраконтан
и т.д.

IIIНоменклатура алкановчислительноеСН4		метанСН3-СН3		этанСН3-СН2-СН3	пропанСН3-(СН2)2-СН3	бутанполутривиальные названия+ анСН3-(СН2)3-СН3	пентанСН3-(СН2)4-СН3	гексанСН3-(СН2)5-СН3	гептанСН3-(СН2)6-СН3	октанСН3-(СН2)7-СН3	нонанСН3-(СН2)8-СН3	декансистематические названияСН3-(СН2)9-СН3	ундеканСН3-(СН2)10-СН3	додеканСН3-(СН2)11-СН3	тридекани т.д.СН3-(СН2)18-СН3	эйкозанСН3-(СН2)19-СН3	генэйкозанСН3-(СН2)20-СН3	докозанСН3-(СН2)21-СН3	трикозани т.д.СН3-(СН2)28-СН3	триаконтанСН3-(СН2)38-СН3	тетраконтани т.д.

Слайд 11 III
Номенклатура углеводородных заместителей
-ан
Углеводородный заместитель – остаток структуры углеводорода, у которой
удален один

IIIНоменклатура углеводородных заместителей-анУглеводородный заместитель – остаток структуры углеводорода, у которой удален один или несколько атомов
или несколько атомов водорода.

Одновалентные алифатические углеводородные заместители

-ил


СН3СН2СН2СН2-

бутил

СН3СН2СН2СН3

бутан



Одновалентные непредельные углеводородные заместители

-ил

+

пропенил

пропен


НС≡С-

этинил

НС≡СН

этин


Н3С-СН=СН-

Н3С-СН=СН2


СН3(СН2)8СН2-

децил

СН3(СН2)8СН3

декан



Слайд 12 III
-ан
Трехвалентные заместители
-илиден

пропилидин
пропан

Н3С-СН2-СН3

-ан
-илидин


Н3С-СН2-С ≡
Двухвалентные заместители
СН3СН=
этилиден
СН3СН3
этан

III-анТрехвалентные заместители -илиденпропилидин пропан Н3С-СН2-СН3-ан-илидинН3С-СН2-С ≡Двухвалентные заместители СН3СН=этилиден СН3СН3этан

Слайд 13 III

Сложные углеводородные заместители
Атому со свободной валентностью присваивают локант 1

2-метилбутил
бут-3-енил

IIIСложные углеводородные заместители Атому со свободной валентностью присваивают локант 1 2-метилбутил бут-3-енил Локант – цифра

Локант – цифра (или буква), указывающая положение атома или группы
в молекуле.


Слайд 14 III


Тривиальные названия углеводородных заместителей
Могут служить основой для образования названий для производных
Н2С=СН-
винил

IIIТривиальные названия углеводородных заместителейМогут служить основой для образования названий для производных Н2С=СН-винил Н2С=СН-СН2-аллил фенил 4-хлорфенил

Н2С=СН-СН2-

аллил

фенил

4-хлорфенил

бензил

2-нитробензил

Могут служить основой для образования названий для производных
при замещении в ароматическом ядре

СН2=

метилен

этилен

-СН2-СН2-

бензилиден

Например:

Например:


фенилхлорметил

Но:




Слайд 15 III
Не могут служить основой для образования названий производных
изопропил
изопропенил
изобутил
втор-бутил

IIIНе могут служить основой для образования названий производных изопропил изопропенил изобутил втор-бутил трет-бутил п-толил 2°3°изопропилиден Например:

трет-бутил

п-толил



изопропилиден

Например:


Слайд 16 III
Заместительная номенклатура IUPAC


IIIЗаместительная номенклатура IUPAC

Слайд 17 III
6-метил-5-хлоргепт-4-ен-2-ол
4-нитро-3-хлорфенол

III6-метил-5-хлоргепт-4-ен-2-ол4-нитро-3-хлорфенол

Слайд 18 III
определить старшую характеристическую группу
выбрать родоначальное соединение (соединение-основу)
расставить локанты
Для построения

III определить старшую характеристическую группу выбрать родоначальное соединение (соединение-основу) расставить локантыДля построения названия предварительно необходимо:Старшая
названия предварительно необходимо:

Старшая характеристическая группа и функциональные заместители


Только в виде префиксов:

-Br - бром;
-Cl - хлор;
-F - фтор;
-I - иод;
=N2 - диазо;
-NO2 - нитро;
-OR - R-окси


Слайд 19 III
Префиксы и суффиксы, обозначающие основные характеристические группы
Самая старшая характеристическая группа указывается

IIIПрефиксы и суффиксы, обозначающие основные характеристические группы Самая старшая характеристическая группа указывается в суффиксе, остальные
в суффиксе,
остальные как заместители – в виде префиксов

старшинство


-(С)ООН

гексановая кислота

-СООН


циклобутанкарбоновая кислота


Слайд 20 III
Родоначальное соединение – название самой длинной углеводородной цепи
(или самого большого цикла), которое

IIIРодоначальное соединение – название самой длинной углеводородной цепи(или самого большого цикла), которое (в порядке уменьшения
(в порядке уменьшения значимости)
содержит максимальное количество:
а) старших характеристических групп (Пример 1);
б) кратных связей (Пример 2);
в) заместителей (самая разветвленная цепь) (Пример 3).


1

2

3


Слайд 21 III
Расстановка локантов главной цепи или цикла осуществляется таким образом,
чтобы получить (в порядке

IIIРасстановка локантов главной цепи или цикла осуществляется таким образом,чтобы получить (в порядке уменьшения значимости) минимальные
уменьшения значимости) минимальные локанты для:
а) старших характеристических групп (Пример 1);
б) кратных связей (Пример 4);
в) заместителей (Пример 3);
г) первого по алфавиту заместителя (Пример 2).

Правило «минимальных локантов»

1

4


Слайд 22 III
3
Расстановка локантов главной цепи или цикла осуществляется таким образом,
чтобы получить (в порядке

III3Расстановка локантов главной цепи или цикла осуществляется таким образом,чтобы получить (в порядке уменьшения значимости) минимальные
уменьшения значимости) минимальные локанты для:
а) старших характеристических групп (Пример 1);
б) кратных связей (Пример 4);
в) заместителей (Пример 3);
г) первого по алфавиту заместителя (Пример 2).

Правило «минимальных локантов»

2


Слайд 23 III
Запись локантов
2-метилпентен-1 (устар. русс.);
2-methyl-1-penten (устар. амер.);
2-methylpent-1-en (англ.);
méthyle-2-pent-1-èn (устар. франц.) ;

2-метилпент-1-ен

IIIЗапись локантов 2-метилпентен-1 (устар. русс.);2-methyl-1-penten (устар. амер.);2-methylpent-1-en (англ.);méthyle-2-pent-1-èn (устар. франц.) ; 2-метилпент-1-ен (IUPAC-93)
(IUPAC-93)

Слайд 24 III
Построение названия
1
4
2
3
2,2-диметил-5-хлор-4-этилгексан
2-метил-3-пропилбута-1,3-диен
гепт-5-ен-1-ин-4-ол
! Заместители записываются в алфавитном порядке
! Для двух

IIIПостроение названия14232,2-диметил-5-хлор-4-этилгексан 2-метил-3-пропилбута-1,3-диен гепт-5-ен-1-ин-4-ол ! Заместители записываются в алфавитном порядке! Для двух и более одинаковых
и более одинаковых префиксов и суффиксов используют
числовые префиксы ди-, три-, тетра- и т.д.

! Локанты между собой отделяются запятыми, локанты от слов – дефисом, название родоначального соединения пишется слитно.

3-пропилгексан-2,4-дион


Слайд 25 III



Радикально-функциональная номенклатура IUPAC

Одновалентные функции
X = Cl

IIIРадикально-функциональная номенклатура IUPAC Одновалентные функции X = Cl   хлорид  Br  бромид
хлорид
Br бромид
OH спирт
C≡N цианид



СН2=СНСН2-ОН

ацетилхлорид

втор-бутилхлорид

аллиловый спирт


Двухвалентные функции

Y = >C=O кетон
-O- эфир


СН3СН2-О-СН2СН3

СН3-О-СН2СН3

бензилизобутилкетон

диэтиловый эфир

метилэтиловый эфир


  • Имя файла: klassifikatsiya-i-nomenklatura-organicheskih-soedineniy.pptx
  • Количество просмотров: 56
  • Количество скачиваний: 0