Классификация и номенклатура органических соединений презентация

III
Классификация органических соединений
По строению углеродной цепи

III
По степени ненасыщенности

III
По типу функциональной группы
Функциональная группа – атом или группа атомов, связанные ковалентной
связью с углеродным скелетом и определяющие химические свойства
соединения.

III
Гомологический ряд – группа родственных веществ схожих между собой
по строению и свойствам, состав которых отличается на одну или несколько
групп СН2 (гомологическую разность).
СН4 метан
СН3-СН3 этан
СН3-СН2-СН3 пропан
СН3-(СН2)2-СН3 бутан
СН3-(СН2)3-СН3 пентан
СН3-(СН2)4-СН3 гексан
Н-СООН муравьиная к-та
СН3-СООН уксусная к-та
СН3-СН2-СООН пропионовая к-та
СН3-(СН2)2-СООН масляная к-та
СН3-(СН2)3-СООН пентановая к-та
СН3-(СН2)4-СООН гексановая к-та
? схожие между собой по строению
!!! строение определяется в первую очередь типом гибридизации С и природой
функциональных групп
! да

III
По количеству и однородности функциональных групп

III
Номенклатура органических соединений
Тривиальные названия
глюкоза глицин глицерин
γλυκοϖ – сладкий
лимонная кислота лимонен

III
Структурные (систематические) номенклатуры
Рациональная номенклатура
тетраметилметан
триметилуксусная кислота
Женевская номенклатура (1892 г.)
Льежская номенклатура (1930 г.)
Номенклатура IUPAC (1957 г.)
Номенклатура IUPAC (1993 г.)
Заместительная номенклатура
Радикально-функциональная номенклатура
и др.
International Union of Pure
and Applied Chemistry –
Международный союз
теоретической и прикладной
химии

III
Номенклатура IUPAC
Тривиальные названия – случайные
названия, ни одна часть которого не
имеет систематического смысла.
нафталин
ванилин
Полутривиальные названия – только
часть названия имеет систематический
смысл.
СН3СН2СН2СН3
бутан
глиоксаль
Систематические названия – построены по определенным правилам из
специально выбранных слогов.
3-метилгексан
пентан-2-он

III
Номенклатура алканов
числительное
СН4 метан
СН3-СН3 этан
СН3-СН2-СН3 пропан
СН3-(СН2)2-СН3 бутан
полутривиальные
названия
+ ан
СН3-(СН2)3-СН3 пентан
СН3-(СН2)4-СН3 гексан
СН3-(СН2)5-СН3 гептан
СН3-(СН2)6-СН3 октан
СН3-(СН2)7-СН3 нонан
СН3-(СН2)8-СН3 декан
систематические
названия
СН3-(СН2)9-СН3 ундекан
СН3-(СН2)10-СН3 додекан
СН3-(СН2)11-СН3 тридекан
и т.д.
СН3-(СН2)18-СН3 эйкозан
СН3-(СН2)19-СН3 генэйкозан
СН3-(СН2)20-СН3 докозан
СН3-(СН2)21-СН3 трикозан
и т.д.
СН3-(СН2)28-СН3 триаконтан
СН3-(СН2)38-СН3 тетраконтан
и т.д.

III
Номенклатура углеводородных заместителей
-ан
Углеводородный заместитель – остаток структуры углеводорода, у которой
удален один или несколько атомов водорода.
Одновалентные алифатические углеводородные заместители
-ил
СН3СН2СН2СН2-
бутил
СН3СН2СН2СН3
бутан
Одновалентные непредельные углеводородные заместители
-ил
+
пропенил
пропен
НС≡С-
этинил
НС≡СН
этин
Н3С-СН=СН-
Н3С-СН=СН2
СН3(СН2)8СН2-
децил
СН3(СН2)8СН3
декан

III
-ан
Трехвалентные заместители
-илиден
пропилидин
пропан
Н3С-СН2-СН3
-ан
-илидин
Н3С-СН2-С ≡
Двухвалентные заместители
СН3СН=
этилиден
СН3СН3
этан

III
Сложные углеводородные заместители
Атому со свободной валентностью присваивают локант 1
2-метилбутил
бут-3-енил
Локант – цифра (или буква), указывающая положение атома или группы
в молекуле.

III
Тривиальные названия углеводородных заместителей
Могут служить основой для образования названий для производных
Н2С=СН-
винил
Н2С=СН-СН2-
аллил
фенил
4-хлорфенил
бензил
2-нитробензил
Могут служить основой для образования названий для производных
при замещении в ароматическом ядре
СН2=
метилен
этилен
-СН2-СН2-
бензилиден
Например:
Например:
фенилхлорметил
Но:

III
Не могут служить основой для образования названий производных
изопропил
изопропенил
изобутил
втор-бутил
трет-бутил
п-толил
2°
3°
изопропилиден
Например:

III
Заместительная номенклатура IUPAC

III
6-метил-5-хлоргепт-4-ен-2-ол
4-нитро-3-хлорфенол

III
определить старшую характеристическую группу
выбрать родоначальное соединение (соединение-основу)
расставить локанты
Для построения названия предварительно необходимо:
Старшая характеристическая группа и функциональные заместители
Только в виде префиксов:
-Br - бром;
-Cl - хлор;
-F - фтор;
-I - иод;
=N2 - диазо;
-NO2 - нитро;
-OR - R-окси

III
Префиксы и суффиксы, обозначающие основные характеристические группы
Самая старшая характеристическая группа указывается в суффиксе,
остальные как заместители – в виде префиксов
старшинство
-(С)ООН
гексановая кислота
-СООН
циклобутанкарбоновая кислота

III
Родоначальное соединение – название самой длинной углеводородной цепи
(или самого большого цикла), которое (в порядке уменьшения значимости)
содержит максимальное количество:
а) старших характеристических групп (Пример 1);
б) кратных связей (Пример 2);
в) заместителей (самая разветвленная цепь) (Пример 3).
1
2
3

III
Расстановка локантов главной цепи или цикла осуществляется таким образом,
чтобы получить (в порядке уменьшения значимости) минимальные локанты для:
а) старших характеристических групп (Пример 1);
б) кратных связей (Пример 4);
в) заместителей (Пример 3);
г) первого по алфавиту заместителя (Пример 2).
Правило «минимальных локантов»
1
4

III
3
Расстановка локантов главной цепи или цикла осуществляется таким образом,
чтобы получить (в порядке уменьшения значимости) минимальные локанты для:
а) старших характеристических групп (Пример 1);
б) кратных связей (Пример 4);
в) заместителей (Пример 3);
г) первого по алфавиту заместителя (Пример 2).
Правило «минимальных локантов»
2

III
Запись локантов
2-метилпентен-1 (устар. русс.);
2-methyl-1-penten (устар. амер.);
2-methylpent-1-en (англ.);
méthyle-2-pent-1-èn (устар. франц.) ;
2-метилпент-1-ен (IUPAC-93)

III
Построение названия
1
4
2
3
2,2-диметил-5-хлор-4-этилгексан
2-метил-3-пропилбута-1,3-диен
гепт-5-ен-1-ин-4-ол
! Заместители записываются в алфавитном порядке
! Для двух и более одинаковых префиксов и суффиксов используют
числовые префиксы ди-, три-, тетра- и т.д.
! Локанты между собой отделяются запятыми, локанты от слов – дефисом, название родоначального соединения пишется слитно.
3-пропилгексан-2,4-дион