ковалентной
связью с углеродным скелетом и определяющие химические свойства
соединения.
Презентация на тему Классификация и номенклатура органических соединений
Содержание
- 1. Классификация и номенклатура органических соединений
- 2. IIIКлассификация органических соединений По строению углеродной цепи
- 3. IIIПо степени ненасыщенности
- 4. IIIПо типу функциональной группы Функциональная группа – атом
- 5. IIIГомологический ряд – группа родственных веществ схожих между
- 6. IIIПо количеству и однородности функциональных групп
- 7. IIIНоменклатура органических соединенийТривиальные названия глюкоза
- 8. IIIСтруктурные (систематические) номенклатуры Рациональная номенклатура тетраметилметантриметилуксусная кислотаЖеневская номенклатура
- 9. IIIНоменклатура IUPACТривиальные названия – случайныеназвания, ни одна часть
- 10. IIIНоменклатура алкановчислительноеСН4 метанСН3-СН3 этанСН3-СН2-СН3 пропанСН3-(СН2)2-СН3 бутанполутривиальные названия+ анСН3-(СН2)3-СН3 пентанСН3-(СН2)4-СН3 гексанСН3-(СН2)5-СН3 гептанСН3-(СН2)6-СН3 октанСН3-(СН2)7-СН3 нонанСН3-(СН2)8-СН3 декансистематические названияСН3-(СН2)9-СН3 ундеканСН3-(СН2)10-СН3 додеканСН3-(СН2)11-СН3 тридекани т.д.СН3-(СН2)18-СН3 эйкозанСН3-(СН2)19-СН3 генэйкозанСН3-(СН2)20-СН3 докозанСН3-(СН2)21-СН3 трикозани т.д.СН3-(СН2)28-СН3 триаконтанСН3-(СН2)38-СН3 тетраконтани т.д.
- 11. IIIНоменклатура углеводородных заместителей-анУглеводородный заместитель – остаток структуры углеводорода,
- 12. III-анТрехвалентные заместители -илиденпропилидин пропан Н3С-СН2-СН3-ан-илидинН3С-СН2-С ≡Двухвалентные заместители СН3СН=этилиден СН3СН3этан
- 13. IIIСложные углеводородные заместители Атому со свободной валентностью присваивают
- 14. IIIТривиальные названия углеводородных заместителейМогут служить основой для образования
- 15. IIIНе могут служить основой для образования названий производных изопропил изопропенил изобутил втор-бутил трет-бутил п-толил 2°3°изопропилиден Например:
- 16. IIIЗаместительная номенклатура IUPAC
- 17. III6-метил-5-хлоргепт-4-ен-2-ол4-нитро-3-хлорфенол
- 18. III определить старшую характеристическую группу выбрать родоначальное соединение
- 19. IIIПрефиксы и суффиксы, обозначающие основные характеристические группы Самая
- 20. IIIРодоначальное соединение – название самой длинной углеводородной цепи(или
- 21. IIIРасстановка локантов главной цепи или цикла осуществляется таким
- 22. III3Расстановка локантов главной цепи или цикла осуществляется таким
- 23. IIIЗапись локантов 2-метилпентен-1 (устар. русс.);2-methyl-1-penten (устар. амер.);2-methylpent-1-en (англ.);méthyle-2-pent-1-èn (устар. франц.) ; 2-метилпент-1-ен (IUPAC-93)
- 24. IIIПостроение названия14232,2-диметил-5-хлор-4-этилгексан 2-метил-3-пропилбута-1,3-диен гепт-5-ен-1-ин-4-ол ! Заместители записываются в
- 25. IIIРадикально-функциональная номенклатура IUPAC Одновалентные функции X = Cl
- 26. Скачать презентацию
- 27. Похожие презентации
Слайды и текст этой презентации
Слайд 5
III
Гомологический ряд – группа родственных веществ схожих между собой
по строению и
свойствам, состав которых отличается на одну или несколько
групп СН2 (гомологическую разность).
групп СН2 (гомологическую разность).
СН4 метан
СН3-СН3 этан
СН3-СН2-СН3 пропан
СН3-(СН2)2-СН3 бутан
СН3-(СН2)3-СН3 пентан
СН3-(СН2)4-СН3 гексан
Н-СООН муравьиная к-та
СН3-СООН уксусная к-та
СН3-СН2-СООН пропионовая к-та
СН3-(СН2)2-СООН масляная к-та
СН3-(СН2)3-СООН пентановая к-та
СН3-(СН2)4-СООН гексановая к-та
? схожие между собой по строению
!!! строение определяется в первую очередь типом гибридизации С и природой
функциональных групп
! да
Слайд 7
III
Номенклатура органических соединений
Тривиальные названия
глюкоза глицин
глицерин
γλυκοϖ – сладкий
лимонная кислота лимонен
Слайд 8
III
Структурные (систематические) номенклатуры
Рациональная номенклатура
тетраметилметан
триметилуксусная кислота
Женевская номенклатура (1892 г.)
Льежская номенклатура
(1930 г.)
Номенклатура IUPAC (1957 г.)
Номенклатура IUPAC (1993 г.)
Заместительная номенклатура
Радикально-функциональная номенклатура
и др.
International Union of Pure
and Applied Chemistry –
Международный союз
теоретической и прикладной
химии
Слайд 9
III
Номенклатура IUPAC
Тривиальные названия – случайные
названия, ни одна часть которого не
имеет систематического смысла.
нафталин
ванилин
Полутривиальные названия – только
часть названия имеет систематический
смысл.
СН3СН2СН2СН3
бутан
глиоксаль
Систематические названия – построены по определенным правилам из
специально выбранных слогов.
3-метилгексан
пентан-2-он
Слайд 10
III
Номенклатура алканов
числительное
СН4 метан
СН3-СН3 этан
СН3-СН2-СН3 пропан
СН3-(СН2)2-СН3 бутан
полутривиальные
названия
+ ан
СН3-(СН2)3-СН3 пентан
СН3-(СН2)4-СН3 гексан
СН3-(СН2)5-СН3 гептан
СН3-(СН2)6-СН3 октан
СН3-(СН2)7-СН3 нонан
СН3-(СН2)8-СН3 декан
систематические
названия
СН3-(СН2)9-СН3 ундекан
СН3-(СН2)10-СН3 додекан
СН3-(СН2)11-СН3 тридекан
и т.д.
СН3-(СН2)18-СН3 эйкозан
СН3-(СН2)19-СН3 генэйкозан
СН3-(СН2)20-СН3 докозан
СН3-(СН2)21-СН3 трикозан
и т.д.
СН3-(СН2)28-СН3 триаконтан
СН3-(СН2)38-СН3 тетраконтан
и т.д.
Слайд 11
III
Номенклатура углеводородных заместителей
-ан
Углеводородный заместитель – остаток структуры углеводорода, у которой
удален один
или несколько атомов водорода.
Одновалентные алифатические углеводородные заместители
-ил
СН3СН2СН2СН2-
бутил
СН3СН2СН2СН3
бутан
Одновалентные непредельные углеводородные заместители
-ил
+
пропенил
пропен
НС≡С-
этинил
НС≡СН
этин
Н3С-СН=СН-
Н3С-СН=СН2
СН3(СН2)8СН2-
децил
СН3(СН2)8СН3
декан
Слайд 12
III
-ан
Трехвалентные заместители
-илиден
пропилидин
пропан
Н3С-СН2-СН3
-ан
-илидин
Н3С-СН2-С ≡
Двухвалентные заместители
СН3СН=
этилиден
СН3СН3
этан
Слайд 13
III
Сложные углеводородные заместители
Атому со свободной валентностью присваивают локант 1
2-метилбутил
бут-3-енил
Локант – цифра (или буква), указывающая положение атома или группы
в молекуле.
Слайд 14
III
Тривиальные названия углеводородных заместителей
Могут служить основой для образования названий для производных
Н2С=СН-
винил
Н2С=СН-СН2-
аллил
фенил
4-хлорфенил
бензил
2-нитробензил
Могут служить основой для образования названий для производных
при замещении в ароматическом ядре
СН2=
метилен
этилен
-СН2-СН2-
бензилиден
Например:
Например:
фенилхлорметил
Но:
Слайд 15
III
Не могут служить основой для образования названий производных
изопропил
изопропенил
изобутил
втор-бутил
трет-бутил
п-толил
2°
3°
изопропилиден
Например:
Слайд 18
III
определить старшую характеристическую группу
выбрать родоначальное соединение (соединение-основу)
расставить локанты
Для построения
названия предварительно необходимо:
Старшая характеристическая группа и функциональные заместители
Только в виде префиксов:
-Br - бром;
-Cl - хлор;
-F - фтор;
-I - иод;
=N2 - диазо;
-NO2 - нитро;
-OR - R-окси
Слайд 19
III
Префиксы и суффиксы, обозначающие основные характеристические группы
Самая старшая характеристическая группа указывается
в суффиксе,
остальные как заместители – в виде префиксов
остальные как заместители – в виде префиксов
старшинство
-(С)ООН
гексановая кислота
-СООН
циклобутанкарбоновая кислота
Слайд 20
III
Родоначальное соединение – название самой длинной углеводородной цепи
(или самого большого цикла), которое
(в порядке уменьшения значимости)
содержит максимальное количество:
а) старших характеристических групп (Пример 1);
б) кратных связей (Пример 2);
в) заместителей (самая разветвленная цепь) (Пример 3).
содержит максимальное количество:
а) старших характеристических групп (Пример 1);
б) кратных связей (Пример 2);
в) заместителей (самая разветвленная цепь) (Пример 3).
1
2
3
Слайд 21
III
Расстановка локантов главной цепи или цикла осуществляется таким образом,
чтобы получить (в порядке
уменьшения значимости) минимальные локанты для:
а) старших характеристических групп (Пример 1);
б) кратных связей (Пример 4);
в) заместителей (Пример 3);
г) первого по алфавиту заместителя (Пример 2).
а) старших характеристических групп (Пример 1);
б) кратных связей (Пример 4);
в) заместителей (Пример 3);
г) первого по алфавиту заместителя (Пример 2).
Правило «минимальных локантов»
1
4
Слайд 22
III
3
Расстановка локантов главной цепи или цикла осуществляется таким образом,
чтобы получить (в порядке
уменьшения значимости) минимальные локанты для:
а) старших характеристических групп (Пример 1);
б) кратных связей (Пример 4);
в) заместителей (Пример 3);
г) первого по алфавиту заместителя (Пример 2).
а) старших характеристических групп (Пример 1);
б) кратных связей (Пример 4);
в) заместителей (Пример 3);
г) первого по алфавиту заместителя (Пример 2).
Правило «минимальных локантов»
2
Слайд 23
III
Запись локантов
2-метилпентен-1 (устар. русс.);
2-methyl-1-penten (устар. амер.);
2-methylpent-1-en (англ.);
méthyle-2-pent-1-èn (устар. франц.) ;
2-метилпент-1-ен
(IUPAC-93)
Слайд 24
III
Построение названия
1
4
2
3
2,2-диметил-5-хлор-4-этилгексан
2-метил-3-пропилбута-1,3-диен
гепт-5-ен-1-ин-4-ол
! Заместители записываются в алфавитном порядке
! Для двух
и более одинаковых префиксов и суффиксов используют
числовые префиксы ди-, три-, тетра- и т.д.
числовые префиксы ди-, три-, тетра- и т.д.
! Локанты между собой отделяются запятыми, локанты от слов – дефисом, название родоначального соединения пишется слитно.
3-пропилгексан-2,4-дион
Слайд 25
III
Радикально-функциональная номенклатура IUPAC
Одновалентные функции
X = Cl
хлорид
Br бромид
OH спирт
C≡N цианид
Br бромид
OH спирт
C≡N цианид
СН2=СНСН2-ОН
ацетилхлорид
втор-бутилхлорид
аллиловый спирт
Двухвалентные функции
Y = >C=O кетон
-O- эфир
СН3СН2-О-СН2СН3
СН3-О-СН2СН3
бензилизобутилкетон
диэтиловый эфир
метилэтиловый эфир
