Предельные углеводороды. Насыщенные алифатические углеводороды. Алканы или Парафины презентация

Содержание

Слайд 2

Углеводороды это органические соединения, молекулы которых состоят только
из углерода C

Углеводороды это органические соединения, молекулы которых состоят только из углерода C и водорода
и водорода H.
Алканы это ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые σ-связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2

Слайд 3

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода.

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом

Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'.
Связи C—C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью.
Длина связи C—C составляет 0,154 нм, длина связи C—H — 0,1087 нм.
Простейшим представителем класса является метан (CH4).

Слайд 4

Номенклатура

Рациональная
Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и

Номенклатура Рациональная Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и
относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3алкил4метан», например:

а: н-бутил-втор-бутилизобутилметан
б: триизопропилметан
в: триэтилпропилметан

Слайд 5

Систематическая ИЮПАК
По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан

Систематическая ИЮПАК По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём
путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода.
Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.

Слайд 6

ИЗОМЕРИЯ
Первые три члена гомологического ряда алканов (метан, этан, пропан) изомеров не

ИЗОМЕРИЯ Первые три члена гомологического ряда алканов (метан, этан, пропан) изомеров не имеют.
имеют.
Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета, а начиная с C7H16 — также оптической изомерией.

Слайд 7

Физические свойства.
Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде,

Физические свойства. Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде, но
но растворяются в органических растворителях (бензол, тетрахлорметан).
Газообразные и жидкие алканы образуют взрывоопасные смеси с воздухом.

Слайд 8

Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной

Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
углеродной цепи.
При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH4 до C4H10 и неопентан — газы; с C5H12 до C13H28 — жидкости; начиная с C14H30 и далее — твёрдые вещества.
Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ.
Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Слайд 9

Химические свойства.
Алканы химически мало активны.
Для алканов наиболее характерны реакции замещения.
В

Химические свойства. Алканы химически мало активны. Для алканов наиболее характерны реакции замещения. В
этих реакциях происходит гомолитический разрыв ковалентных связей, они осуществляются по свободнорадикальному (цепному) механизму.

Слайд 10

Галогенирование (замещение атома водорода атомом галогена - F, Cl, Br с

Галогенирование (замещение атома водорода атомом галогена - F, Cl, Br с образованием галогеналкана
образованием галогеналкана RHal).
Алканы очень активно реагируют со фтором. Хлорирование протекает под действием света и является фотохимической цепной реакцией.
СН4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
При галогенировании алканов более сложного строения на атом галогена легче всего замещаются атомы водорода при третичном углеродном атоме, затем – при вторичном и, наконец, при первичном.

Слайд 12

2. Сульфохлорирование (реакция Рида):
При облучении УФ-излучением алканы реагируют со смесью SO2

2. Сульфохлорирование (реакция Рида): При облучении УФ-излучением алканы реагируют со смесью SO2 и
и Cl2.
После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.

Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве ПАВ.

Слайд 13

3. Нитрование - замещение атома водорода нитрогруппой -NO2 c образованием нитроалканов

3. Нитрование - замещение атома водорода нитрогруппой -NO2 c образованием нитроалканов Cn H2n+1NO2
Cn H2n+1NO2
Реакция Коновалова
CnH2n+2 + HNO3 → CnH2n+1NO2 + H2O
Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота NO2 в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных.
Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Слайд 14

Реакции окисления.
При обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей (KMnO4, K2Cr2O7).
1.

Реакции окисления. При обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей (KMnO4, K2Cr2O7). 1.
Окисление кислородом воздуха при высоких температурах (горение)
А) полное окисление (избыток О2) с образованием углекислого газа и воды: СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О
Б) неполное окисление (недостаток О2)
2СН4 + 3О2 → 2СО + 4Н2О
СН4 + О2 → С + 2Н2О
В) каталитическое окисление (катализаторы – соединения Mn)
СН3 - СН2 - СН2- СН3 → 2СН3СООН + Н2О

Слайд 15

При каталитическом окислении парафинов могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.
При мягком

При каталитическом окислении парафинов могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты. При мягком окислении
окислении СН4 в присутствии катализатора кислородом при 200 °C могут образоваться:
метанол: 2СН4 + О2 → 2СН3ОН;
формальдегид: СН4 + О2 → СН2О + Н2O;
муравьиная кислота: 2СН4 + 3О2 → 2НСООН + 2Н2O.

Слайд 16

Термические превращения алканов:
Разложение
Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение

Термические превращения алканов: Разложение Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение
температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.
CH4 → C + 2H2 (t > 1000 °C)
C2H6 → 2C + 3H2.

Слайд 17

Крекинг - термический крекинг и каталитический крекинг на алюмосиликатном катализаторе.
При нагревании

Крекинг - термический крекинг и каталитический крекинг на алюмосиликатном катализаторе. При нагревании выше
выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции.
При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.
Расщепление н-бутана на этан и этилен:
С4Н10 → С2Н6 + С2Н4
Расщепление н-гексадекана на н-октан и октен:
C16H34 → C8H18 + C8H16

Слайд 18

Дегидрирование
Образование:
1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода

Дегидрирование Образование: 1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода
— получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:
а) CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2 (этан → этен);
б) CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2 (пропан → пропен).
Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3.
2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан) атомов углерода — получение алкадиенов; выделение водорода.

Слайд 19

3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода —

3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола
получение бензола и его производных:
г) CH3-CH2-CH2-CH2CH2-CH2-CH2-CH3 (н-октан) → п-ксилол, параллельно м-ксилол, параллельно этилбензол + 4H2.

Слайд 20

Конверсия метана
В присутствии никелевого катализатора протекает реакция:
CH4 + H2O →

Конверсия метана В присутствии никелевого катализатора протекает реакция: CH4 + H2O → CO
CO + 3H2.
Продукт этой реакции (смесь CO и H2) называется «синтез-газом».
Синтез Фишера — Тропша
nCO + (2n+1)H2 → CnH2n+2 + nH2O

Слайд 21

Реакции электрофильного замещения
Изомеризация:
Под действием катализатора (например, AlCl3) происходит изомеризация алкана: например,

Реакции электрофильного замещения Изомеризация: Под действием катализатора (например, AlCl3) происходит изомеризация алкана: например,
бутан (C4H10), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl3), превращается из н-бутана в 2-метилпропан (изобутан).

Слайд 22

Получение
Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный

Получение Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ,
газ, которые обычно встречаются совместно.
Восстановление галогенпроизводных алканов, спиртов, карбонильных соединений.
Гидрирование непредельных углеводородов:
CnH2n + H2 → CnH2n+2
CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2
Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия.

Слайд 23

Газификация твердого топлива (Процессы Бертло, Шрёдера, Бергиуса)
Проходит при повышенной температуре

Газификация твердого топлива (Процессы Бертло, Шрёдера, Бергиуса) Проходит при повышенной температуре и давлении.
и давлении.
Катализатор — Ni (для Бертло), Mo (для Шрёдера) или без катализатора (для Бергиуса):
C + 2H2 → CH4

Слайд 24

Из солей карбоновых кислот при повышенной температуре (реакция Дюма, пиролиз).
Пиролизом

Из солей карбоновых кислот при повышенной температуре (реакция Дюма, пиролиз). Пиролизом называют термическое
называют термическое разложение веществ без доступа воздуха.
При нагревании твердых солей карбоновых кислот с щелочами образуется предельный углеводород, содержащий на один атом углерода меньше, чем в кислоте, образующей исходную соль.
CH3COONa(тв.) + NaOH/Ca(OH)2(тв.) → Na2CO3 + CH4↑

Слайд 25

Из галогеналканов:
А) синтез Вюрца:
СН3 – Cl + 2Na +

Из галогеналканов: А) синтез Вюрца: СН3 – Cl + 2Na + Cl –
Cl – CH3 → СН3 – СН3 + 2NaCl
Практическое значение этот способ имеет только для получения симметричных алканов с четным числом атомов углерода.
Б) синтез Вюрца – Гриньяра:
СН3 – Cl + Mg →CH3 – Mg – Cl (реактив Гриньяра)
CH3 – Mg – Cl + Cl – CH2 – CH3 + MgCl2
Вместо натрия в этой реакции могут быть использованы и другие металлы, например литий, магний, цинк.
Имя файла: Предельные-углеводороды.-Насыщенные-алифатические-углеводороды.-Алканы-или-Парафины.pptx
Количество просмотров: 112
Количество скачиваний: 0