Функциональные производные карбоновых кислот презентация

Функциональные производные карбоновых кислот
-производные у которых
ОН-группа замещена нуклеофильной частицей Z
Z

Сравнение активности функциональных производных в реакциях SN
-I
+M
>
:
:
:
:
:
-I
+M
<
-I
+M
<
-I
+M
<
-I
+M
<<
1
2
3
3
4

ХЛОРАНГИДРИДЫ

Получение хлорангидридов
уксусная кислота
+
SOCl2
+
+
HCl
SO2
ацетилхлорид
+
РCl5
+
РOCl3
+
HCl
бензоилхлорид
бензойная кислота
тионилхлорид
to
to
1. Из карбоновых кислот

Свойства хлорангидридов кислот
R’–COO-
O
R–С
О
+
NaCl
реакция ацилолиза
(ацидолиза)
ОН
+
НCl
реакция гидролиза
Н2О
:
Na+

Свойства хлорангидридов кислот
R’–OH
OR’
+
НCl
реакция алкоголиза
NH3
NH2
+
НCl
реакция аммонолиза
R’–NH2
NH–R’
+
НCl
реакция аминолиза
:
:
:

Восстановление
Свойства хлорангидридов кислот

АНГИДРИДЫ

Получение ангидридов
+
+
Н2О
Р2О5 , to
уксусный ангидрид ацетилацетат ацетангидрид
1. Из карбоновых кислот

Получение ангидридов
ацетилхлорид формиат натрия
муравьиноуксусный
ангидрид
формилацетат
2. Взаимодействием ацилгалогенидов
с солями карбоновых кислот

Свойства ангидридов
Н2О
:
ОН
2
R’–OH
:
OR’
+
R–COOH
R-SH
:
R–COOH
+
реакция гидролиза
реакция алкоголиза
реакция тиолиза

Свойства ангидридов
NH3
:
NH2
+
R–COOH
R’–NH2
:
NH–R’
+
R–COOH
реакция аммонолиза
реакция аминолиза

АМИДЫ

Получение амидов
Ацилирование аммиака или аминов
-карбоновыми кислотами
-хлорангидридами
-ангидридами
-сложными эфирами

Получение амидов
2. Неполный гидролиз нитрилов
4-метилбензамид

Свойства амидов
+
+
ацетамид
N-метиламид уксусной кислоты
Н2О
+
НCl
NН4Cl
+
NaOH
+
CH3NН2
to
to
1. Кислотный гидролиз
2. Щелочной гидролиз

Свойства амидов
3. Основные свойства
+
Н+
4. Кислотные свойства
+
NaNН2
+
NH3
:
:
:

Свойства амидов
5. Дегидратация
нитрил
P2O5

Свойства амидов
6. Восстановление
амин

Свойства амидов
6. Восстановление
+
Na, NH3, C2H5OH
4-метилбензальдегид
метиламин

Нитрилы

Нитрилы также часто рассматривают как производные карбоновых кислот (продукты дегидратации амидов) и именуют как производные соответствующих карбоновых кислот CH3C≡N — ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты)
C6H5CN — бензонитрил (нитрил бензойной кислоты)

Получение

Свойства
Гидролиз