Алкалоиды ряда пирролидина, тропана, хинолина, хинукледина. (Лекция 11) презентация

Алкалоиды с пирролидиновым кольцом
Гигрин Куксгигрин
Гигрин оказывает общее стимулирующее действие, содержится, наряду с другими алкалоидами, в листьях Cоса, куксгидрин содержится в листьях “куско”, произрастающего в Боливии. Молекула куксгидрина содержит две третичные аминогруппы и одну кетогруппу.
Химический синтез гигрина

Алкалоиды – производные пиридина и пиперидина
Кониин Лобелин
Кониин (2-н-пропилпиперазин) стал орудием казни Сократа в 399 г. до н.э., когда великий философ
был вынужден выпить чашу с настоем болиголова (Conium maculatum).
Conium maculatum
Лобелин содержится в лобелии (Lobelia inflata) и обладает действием, сходным с действием никотина. По этой причине его вводят в состав таблеток, облегчающих отвыкание от курения. В малых дозах способен возбуждать дыхание, в связи с чем его применяют в случаях удушения, отравления газами, т.е. когда нужно стимулировать дыхание. Большие дозы, наоборот, парализуют дыхание.

Никотин
Никотин Анабазин
Наименование «никотин» происходит от латинского названия табака Nicotiana tabacum
Синтеза никотина, предложенный в 1928 г.
Никотин – сильный яд. В малых количествах он стимулирует дыхание, но в больших – подавляет передачу импульса в симпатических и парасимпатических нервных узлах.

Алкалоиды – производные тропана
Атропин выделен из корня беладонны. В начале сильно возбуждает центральную нервную систему, вызывая своеобразное опьянение и галлюцинации, за которыми следует период упадка сил и сна. На нервные окончания действует парализующе. Дыхание сперва усиливается, потом ослабевает, и смерть наступает от остановки дыхания. Атропин способен расширять зрачок, что обусловлено параличом окончания глазо-двигательного нерва (даже 4×10–6 г вызывают расширение зрачка).
Кокаин - мощное психоактивное стимулирующее средство, получаемое из южноамериканского растения кока (Erythroxylon coca).

Алкалоиды с хинолиновыми и хинуклединовыми ядрами
кодеин
обезболивающее
и противокашлевое средство
Хини́н — основной алкалоид коры хинного дерева с сильным горьким вкусом, обладающий жаропонижающим и обезболивающим свойствами, а также выраженным действием против малярийных плазмодиев.
Морфин - наркотический анальгетик и применяется для обезболивания.
Героин – наркотик, который получают ацилированием морфина действием уксусного ангидрида.

Синтез хинина

Синтез морфина