Лекция 12. Биологически активные гетерофункциональные производные ароматического и гетероциклического рядов презентация
Содержание
- 2. План 12.1. Биологически активные производные ароматического ряда 12.2. Пятичленные гетероциклы с одним атомом азота 12.3. Шестичленные
- 3. 12.1. Биологически активные производные ароматического ряда Производные n-аминобензойной кислоты ПАБК
- 4. Анестезин Этиловый эфир n-амино-бензойной кислоты Новокаин β-диэтиламиноэтиловый эфир ПАБК
- 5. Производные сульфаниловой кислоты Сульфаниловая кислота
- 6. Сульфаниламид стрептоцид
- 7. Общая формула сульфаниламидов
- 8. Производные сульфаниловой кислоты сульфаниламиды Этазол (тиадиазол)
- 9. Производные сульфаниловой кислоты сульфаниламиды Норсульфазол (тиазол)
- 10. Производные сульфаниловой кислоты сульфаниламиды Сульфадиметоксин
- 11. Антибактериальное действие: сульфаниламиды являются антагонистами по отношению к n-аминобензойной кислоте, участвующей в биосинтезе фолиевой кислоты,которая является
- 12. 0.23 nm 0.24 nm 0.67 nm 0.69 nm
- 13. Производные салициловой кислоты Салициловая Ацетилсалициловая Салицилат кислота кислота (Аспирин) натрия
- 14. Ацетилсалициловая кислота Аспирин обладает анальге-тическим, жаропонижающим, противовоспалительным действием, улучшает реоло-гические свойства крови
- 15. Метил- Фенилсалицилат n-аминосалициловая салицилат Салол кислота Производные салициловой кислоты
- 16. Метилсалицилат – жаропонижающее средство, применяется наружно, в мазях Фенилсалицилат применяется как дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях
- 17. 12.2. Пятичленные гетероциклы с одним атомом азота Преимущественное положение среди биологически активных веществ занимают соединения, структурную
- 18. Пиррол Бензпиррол Индол
- 19. Пиррол ацидофобен, в присутствии сильных минеральных кислот легко протонируется в α-положение, что приводит к потере ароматичности,
- 20. Пиррол – π-избыточное ароматическое соединение, для него в большей степени характерны реакции SЕ, которые протекают легче,
- 21. Ацидофобность пиррола учитывается при выборе реагентов для SЕ , их проводят либо в щелочной среде, либо
- 22. Пиррол и его производные синтезируются в процессе жизнедеятельности животных и растений, применяются в медицине и фармацевтической
- 23. 4 пиррольных кольца образуют циклическую сопряженную систему порфин, которая входит в состав хлорофилла, гемоглобина и цитохромов.
- 25. ИНДОЛ
- 26. Индол – б/ц кристаллическое вещество, его циклическая система входит в состав многих природных веществ – аминокислот,
- 27. Реакции SЕ для индола
- 28. Производные индола Метилиндол Индолил-3-уксусная кислота Скатол Гетероауксин
- 29. Скатол образуется в живом организме как конечный продукт азотистого обмена веществ Гетероауксин - кристаллическое вещество –
- 30. Триптофан Незаменимая L - (-) – аминокислота, необходимая для синтеза белков
- 31. Продукты биологического расщепления триптофана: скатол, гетероауксин, триптамин – биогенный амин, серотонин – нейромедиатор головного мозга, нарушение
- 32. Пути метаболизма триптофана
- 34. 12.3. Шестичленные гетероциклы с одним атомом азота
- 35. Пиридин является π-недостаточной ароматической системой, максимальная электронная плотность сосредоточена на атоме N, вследствие его высокой электроотрицательности.
- 36. Реакции SЕ протекают намного тяжелее, чем для бензола и преимущественно в β-положение
- 37. Реакции SN для пиридина
- 38. Пиридин и его гомологи проявляют слабые основные свойства (близки по основным свойствам к третичным аминам). Это
- 39. Пиридиний бромид Пиридиний гидроксид
- 40. Пиридин легко взаимодействует с галогеналкилами N-метилпиридиний
- 41. В соединениях типа N-метилпиридиний за счет положительно заряженного атома азота, гетероциклическое кольцо становится еще более электронодефицитным
- 42. Действие сильного нуклеофила – гидрид иона (Н-) приводит к восстановлению 1,4-дигидро N-метилпиридин
- 43. Пиридин легко восстанавливается до пиперидина Пиперидин
- 44. Пиперидиновое кольцо входит в состав одного из наиболее эффективных анальгетиков – промедола Промедол
- 45. Пиридин и пиперидин входят в состав алкалоидов, пиридиновое кольцо входит в состав витаминов В6 и кофермента
- 46. Пиридин входит в состав никотиновой кислоты и ее амида (витамин РР), который является структурной единицей коферментов
- 47. α-пиколин Пиколиновая кислота
- 48. β-пиколин Никотиновая кислота
- 49. γ-пиколин Изоникотиновая кислота
- 50. Никотиновая кислота относится к слабым ОН-кислотам, по свойствам напоминает бензойную кислоту: образует сложные эфиры, галогенангидриды, амиды,
- 51. Витамин РР Никотиновая кислота Никотинамид
- 52. Никотинамид синтезируют из никотиновой кислоты Кордиамин Диэтиламидникотиновой кислоты
- 53. На основе производных изоникотиновой кислоты созданы лекарственные препараты изониазид (тубазид) и фтивазид. Эти препараты широко применяются
- 54. Схема получения тубазида Тубазид
- 55. 4-гидрокси-3-метокси- бензилиденгидразид- изоникотиновой к-ты Фтивазид
- 56. Схема получения фтивазида Тубазид Ванилин Фтивазид
- 57. 12.4. Пятичленные гетероциклы с 2-мя атомами азота (азолы)
- 58. В молекулах этих соединений имеются разные атомы азота: пиридиновый (основный центр) и пиррольный (кислотный центр), т.е.
- 59. Пиразол и имидазол существуют в виде ассоциатов за счет образования межмолекулярных водородных связей
- 60. Следствием такой ассоциации является быстрый водородный обмен, который в свою очередь является причиной прототропной таутомерии у
- 61. Переход водорода осуществляется очень быстро (10 раз в секунду) Выделить индивидуальные 4- или 5-монозамещенные производные имидазола
- 62. Гистидин при декарбоксилировании легко превращается в биогенный амин – гистамин Гистамин
- 63. Гистамин – гормоноподобное вещество, участвующее в регуляции жизненно-важных функций организма: вызывает расширение капилляров, понижение АД, сокращение
- 64. На основе производных имидазола создан ряд синтетических лекарственных препаратов с разносторонней биологической активностью: стимулятор дыхания –
- 65. Пиразол и его производные в природе не встречаются, но на основе пиразола синтезирована группа известных анальгетических
- 66. Пиразолон-5 лежит в основе получения анальгетических препаратов Пиразолон-5
- 67. Схема синтеза анальгетических препаратов
- 68. Антипирин и амидопирин обладают более выраженным жаропонижающим, а анальгин – обезболивающим действием
- 69. 12.5 Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота в виде различных
- 70. Пиримидиновое ядро лежит в основе входящих в состав нуклеиновых кислот гетероциклических оснований (урацил, тимин, цитозин). Пиримидиновое
- 71. Гидроксипроизводные пиримидина Барбитуровая кислота – циклический уреид малоновой кислоты,
- 72. Для барбитуровой кислоты характерны 2 типа таутомерии – кето-енольная и лактам-лактимная Енольный гидроксил
- 73. Кислотные свойства барбитуровой кислоты обусловлены енольным гидроксилом (по силе превосходит уксусную кислоту). 5,5-дизамещенные барбитуровой кислоты называют
- 74. Гидрокси-производных пурина
- 77. Гидроксипризводные - продукты прев-ращения нуклеиновых кислот в организме. Для них возможна лактам-лактимная и про-тотропная таутомерия. В
- 78. Мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых соединений в организме. Впервые была открыта Шееле (1776 г)
- 79. Мочевая кислота двухосновная, кислотный характер обусловлен ОН-группами в лактимной форме Лактам-лактимная таутомерия
- 80. ОН-группа в 6-положении не проявляет кислотных свойств из-за наличия внутримолекулярной водородной связи Соли мочевой кислоты называют
- 81. 12.6. Понятие об алкалоидах Алкалоиды – гетероциклические азотсодержащие соединения растительного происхождения, для которых характерна высокая физиологическая
- 82. Метилированные ксантины составляют группу пуриновых алкалоидов. К ним относят: теофиллин, теобромин, кофеин, они находят широкое применение
- 83. Метилированные ксантины Пуриновые алкалоиды Теофиллин 1,3-диметилксантин
- 84. Теобромин 3,7-диметилксантин Метилированные ксантины Пуриновые алкалоиды
- 85. Кофеин 1,3,7-триметилксантин Метилированные ксантины Пуриновые алкалоиды
- 86. Теофиллин содержится в листьях чая, теобромин – в бобах какао, кофеин – в кофе Теофиллин и
- 88. Скачать презентацию