Слайд 2
![ПЛАН 14.1 Восстанавливающие дисахариды 14.2 Невосстанавливающие дисахариды 14.3 Гомополисахариды 14.4 Гетерополисахариды](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-1.jpg)
ПЛАН
14.1 Восстанавливающие дисахариды
14.2 Невосстанавливающие дисахариды
14.3 Гомополисахариды
14.4 Гетерополисахариды
Слайд 3
![14.1Восстанавиливающие дисахариды Дисахариды (биозы) состоят из 2-х моносахаридных звеньев, одинаковой или разной природы, соединенных гликозидной связью](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-2.jpg)
14.1Восстанавиливающие дисахариды
Дисахариды (биозы) состоят из 2-х моносахаридных звеньев, одинаковой или разной
природы, соединенных гликозидной связью
Слайд 4
![В образованиии гликозидной связи в дисахаридах участвуют две –он группы:](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-3.jpg)
В образованиии гликозидной связи в дисахаридах участвуют две –он группы: полуацетальный
гидроксил одного моносахарида (обязательно) и любая –ОН группа второго моносахарида. Если вторым гидроксилом является спиртовой, то такие дисахариды относят к восстанавливающим
Слайд 5
![Общая формула дисахаридов С12Н22О11 К природным восстанавливающим дисахаридам относят: мальтоза, лактоза, целлобиоза](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-4.jpg)
Общая формула дисахаридов
С12Н22О11
К природным восстанавливающим дисахаридам относят: мальтоза, лактоза, целлобиоза
Слайд 6
![Мальтоза – солодовый сахар α-D-глюкопиранозил-1-4-β-D-глюкопираноза](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-5.jpg)
Мальтоза – солодовый сахар
α-D-глюкопиранозил-1-4-β-D-глюкопираноза
Слайд 7
![Мальтоза в больших количествах содержится в проросших зернах злаков, где](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-6.jpg)
Мальтоза в больших количествах содержится в проросших зернах злаков, где она
образуется из крахмала под действием фермента – амилазы. Процесс осахаривания крахмала солодовой амилазой для получения мальтозы широко используется при производстве спирта. Мальтоза сладкая на вкус
Слайд 8
![Мальтоза может существовать как в циклической, так и в открытой](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-7.jpg)
Мальтоза может существовать как в циклической, так и в открытой форме.
Для мальтозы возможны свойства, характерные для глюкозы: положительные реакции с реактивами Толленса, Фелинга
Для мальтозы характерна цикло-оксо-таутомерия
Слайд 9
![ЦИКЛО-ОКСО ТАУТОМЕРИЯ](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-8.jpg)
Слайд 10
![Лактоза – молочный сахар, содержится в молоке ≈ 5% (особенно](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-9.jpg)
Лактоза – молочный сахар, содержится в молоке ≈ 5% (особенно много
в грудном молоке ≈ 8%). Лактоза состоит из остатков β-D-галактопира-нозы и D-глюкопиранозы как α-аномера (α-лактоза), так и β- аномера (β-лактоза), связанных β-1,4-гликозидной связью
Слайд 11
![β-D-ГАЛАКТОПИРАНОЗИЛ-1,4-α-D-ГЛЮКОПИРАНОЗА](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-10.jpg)
β-D-ГАЛАКТОПИРАНОЗИЛ-1,4-α-D-ГЛЮКОПИРАНОЗА
Слайд 12
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-11.jpg)
Слайд 13
![Лактоза сладкая на вкус, в 4-5 раз менее сладкая, чем](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-12.jpg)
Лактоза сладкая на вкус, в 4-5 раз менее сладкая, чем сахароза,
применяется при изготовлении порошков и таблеток. Она менее гигроскопична, чем сахароза, применяется в питательных смесях для грудных детей
Слайд 14
![В грудном молоке лактоза связана с сиаловой кислотой,что способствует формированию](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-13.jpg)
В грудном молоке лактоза связана с сиаловой кислотой,что способствует формированию естественной
непатогенной микрофлоры в ЖКТ грудных детей. Лактоза способствует развитию в пищеварительном тракте микроорганизма Lactobacillus bitidus, расщепляющего лактозу с образованием молочной и уксусной кислот, которые препятствуют размножению патогенных бактерий
Слайд 15
![Состоит из двух молекул β-D-глюкопираноз, связанных β-1,4-гликозидной связью β-D-глюкопиранозил-1,4-β-D-глюкопираноза](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-14.jpg)
Состоит из двух молекул β-D-глюкопираноз, связанных β-1,4-гликозидной связью
β-D-глюкопиранозил-1,4-β-D-глюкопираноза
Слайд 16
![14.2. Невосстанавливающие дисахариды Сахароза α-D-глюкопиранозил-1,2-β-D-фруктофуранозид](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-15.jpg)
14.2. Невосстанавливающие дисахариды
Сахароза
α-D-глюкопиранозил-1,2-β-D-фруктофуранозид
Слайд 17
![Сахароза (свекловичный, тростниковый сахар) - самый распространенный невосстанавливающий дисахарид. Ежегодное](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-16.jpg)
Сахароза (свекловичный, тростниковый сахар) - самый распространенный невосстанавливающий дисахарид. Ежегодное производство
сахара в мире составляет около 100 млн тонн
Слайд 18
![Химические свойства дисахаридов ГИДРОЛИЗ САХАРОЗЫ](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-17.jpg)
Химические свойства дисахаридов
ГИДРОЛИЗ САХАРОЗЫ
Слайд 19
![Реакция гидролиза сахарозы называется инверсией, продукт инверсии (смесь глюкозы и](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-18.jpg)
Реакция гидролиза сахарозы называется инверсией, продукт инверсии (смесь глюкозы и фруктозы)
– инвертированным сахаром
Угол вращения сахарозы равен +66,5о, а после гидролиза угол вращения становится отрицательным (т.к. у глюкозы α=+52о, а у фруктозы α=-92о
Слайд 20
![Инвертный сахар (инвертирован- ный) является основной составной частью пчелиного меда](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-19.jpg)
Инвертный сахар (инвертирован- ный) является основной составной частью пчелиного меда
Слайд 21
![Химические свойства дисахаридов не отличаются от свойств моносахаридов: окисление и](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-20.jpg)
Химические свойства дисахаридов не отличаются от свойств моносахаридов: окисление и восстановление
карбонильной группы (для восстанавливающих дисахаридов) и свойства, характерные для спиртовых (–ОН) групп
Слайд 22
![14.3 Гомополисахариды Полисахариды – высокомолекулярные продукты поликонденсации моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-21.jpg)
14.3 Гомополисахариды
Полисахариды – высокомолекулярные продукты поликонденсации моносахаридов, связанных между собой
гликозидными связями
Слайд 23
![В состав полисахаридов входят различные моносахариды: D-глюкоза, D-галактоза, D-ман-ноза, D-глюкуроновая](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-22.jpg)
В состав полисахаридов входят различные моносахариды: D-глюкоза, D-галактоза, D-ман-ноза, D-глюкуроновая кислота,
D-глюкозамин и др
В строении полисахаридов отмечена высокая степень регулярности или повторяемости моносахаридных звеньев
Слайд 24
![По химической природе полисахариды – полигликозиды Гликозидная природа обусловливает их](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-23.jpg)
По химической природе полисахариды – полигликозиды Гликозидная природа обусловливает их легкий
гидролиз в кислой среде и высокую устойчивость в щелочной. Полный гидролиз приводит к образованию моносахаридов, а неполный – к ряду промежуточных олиго- или дисахаридов
Слайд 25
![Полисахариды имеют высокую молекулярную массу. Для них характерен высокий уровень](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-24.jpg)
Полисахариды имеют высокую молекулярную массу. Для них характерен высокий уровень организации
молекул и характерна первичная структура – определенная последовательность мономерных остатков, вторичная структура – определенное пространственное расположение макромолекулярной цепи
Слайд 26
![Большую группу полисахаридов составляют гомополисахариды, построенные из одного и того](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-25.jpg)
Большую группу полисахаридов составляют гомополисахариды, построенные из одного и того же
мономерного звена. В природе наиболее всего распространены глюканы, состоящие только из остатков глюкозы
Слайд 27
![Целлюлоза – (С6Н10О5)n распространенный растительный полисахарид, предтавляет собой линейный гомополисахарид,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-26.jpg)
Целлюлоза – (С6Н10О5)n распространенный растительный полисахарид, предтавляет собой линейный гомополисахарид, состоящий
из остатков β-D-глюкопираноз, связанных β-1,4-глюкозидными связями
Слайд 28
![Строение целлюлозы](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-27.jpg)
Слайд 29
![Целлюлоза - опорный материал растений. β-Конфигурация при-водит к тому, что](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-28.jpg)
Целлюлоза - опорный материал растений. β-Конфигурация при-водит к тому, что цепи
имеют линейное строение и возможно образование водо-родных связей как внутри одной цепи, так и между цепями. Результатом такого строения является механическая проч-ность, волокнистость, нерастворимость в воде, химическая инертность. Молекулярная масса целлюлозы велика, составляет ≈ 1-2млн, содержит от 2500-12000 глюкозных звеньев)
Слайд 30
![Пример чистой целлюлозы - вата Около 50% леса составляет целлюлоза](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-29.jpg)
Пример чистой целлюлозы - вата
Около 50% леса составляет целлюлоза
Слайд 31
![Целлюлоза не расщепляется ферментами ЖКТ человека, но тем не менее](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-30.jpg)
Целлюлоза не расщепляется ферментами ЖКТ человека, но тем не менее является
необходимым балластным веществом для нормального функционирования ЖКТ
Слайд 32
![Функции клетчатки : 1) создает чувство насыщения; 2) стимулирует перистальтику](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-31.jpg)
Функции клетчатки :
1) создает чувство насыщения;
2) стимулирует перистальтику ЖКТ
3) способствует адсорбции
токсических веществ в толстом кишечнике и их выведению, что снижает риск развития злокачественных опухолей толстого кишечника
Слайд 33
![Крахмал – относится к запасным полисахаридом. Общая формула (С6Н10О5)n. Образуется](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-32.jpg)
Крахмал – относится к запасным полисахаридом. Общая формула (С6Н10О5)n. Образуется в
растениях в процессе фотосинтеза, «запасается» в клубнях, корнях, зернах злаковых культур. Крахмал откладывается в клетке в виде зерен. Крахмал – белое аморфное вещество. В холодной воде крахмал нерастворим, в горячей набухает и образует клейстер
Слайд 34
![Качественной реакцией на крахмал является реакция с йодом – сине-фиолетовое окрашивание, исчезающее при нагревании](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-33.jpg)
Качественной реакцией на крахмал является реакция с йодом – сине-фиолетовое окрашивание,
исчезающее при нагревании
Слайд 35
![При нагревании в кислой среде протекает гидролиз крахмала](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-34.jpg)
При нагревании в кислой среде протекает гидролиз крахмала
Слайд 36
![Крахмал представляет собой смесь двух гомополисахаридов: амилоза (10-20%) и амилопектин](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-35.jpg)
Крахмал представляет собой смесь двух гомополисахаридов: амилоза (10-20%) и амилопектин (80-90%)
Амилоза
– состоит из остатков α-глюкоз, связанных α-(1,4)-глюкозидными связями (по типу мальтозы). Амилоза имеет линейное строение
Слайд 37
![СТРОЕНИЕ АМИЛОЗЫ](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-36.jpg)
Слайд 38
![Макромолекула амилозы свернута в спираль, на каждый виток спирали приходится](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-37.jpg)
Макромолекула амилозы свернута в спираль, на каждый виток спирали приходится 6
моносахаридных звеньев. Качественная реакция с йодом обусловлена наличием амилозы
Слайд 39
![Амилопектин имеет разветвленное строение, в основной цепи аналогичен амилозе, имеются](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-38.jpg)
Амилопектин имеет разветвленное строение, в основной цепи аналогичен амилозе, имеются разветвления
с образованием α-1,6-гликозидных связей.Между точками разветвления размещается 20-25 моносахаридных звеньев
Слайд 40
![Строение амилопектина](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-39.jpg)
Слайд 41
![Гликоген – служит резервом углеводов в организме человека и животных](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-40.jpg)
Гликоген – служит резервом углеводов в организме человека и животных (животный
крахмал). У человека и животных содержится во всех клетках, но больше всего в печени (10-20%) и мышцах (≈4%). Помимо животных тканей в небольшом количестве содержится в грибах и некоторых микроорганизмах.
Слайд 42
![Все процессы жизнедеятельности, в первую очередь мышечная работа, сопровождаются расщеплением гликогена с высвобождением α-D-глюкопиранозы](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-41.jpg)
Все процессы жизнедеятельности, в первую очередь мышечная работа, сопровождаются расщеплением гликогена
с высвобождением α-D-глюкопиранозы
Слайд 43
![По строению гликоген подобен амилопектину, но имеет более разветвленное строение.](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-42.jpg)
По строению гликоген подобен амилопектину, но имеет более разветвленное строение. В
гликогене между точками разветвления содержится 10-12 глюкозных звеньев, иногда их может быть 6
Слайд 44
![Компактная и сильно разветвленная структура гликогена способствует выполнению энергетической функции,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-43.jpg)
Компактная и сильно разветвленная структура гликогена способствует выполнению энергетической функции, т.к.
только при наличии большого числа концевых остатков можно обеспечить быстрое отщепление нужного количества молекул глюкозы
Слайд 45
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-44.jpg)
Слайд 46
![В сухом виде гликоген – белый аморфный порошок. Гликоген, в](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-45.jpg)
В сухом виде гликоген – белый аморфный порошок. Гликоген, в отличие
от крахмала, дает с йодом красно-бурое окрашивание
В кислой среде гликоген гидролизуется количественно с образованием глюкозы, которую можно определить любым количественным методом. Эта реакция гидролиза применяется при анализе тканей на содержание гликогена
Слайд 47
![Декстраны – полисахариды бактериального происхождения, построены из α-D-глюкопиранозных остатков, соединенных](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-46.jpg)
Декстраны – полисахариды бактериального происхождения, построены из α-D-глюкопиранозных остатков, соединенных преимущественно
1.6-гликозидными связями в основной цепи, а в местах разветвления α-1,4 и α-1,3 – гликозидными связями, реже – α-1.2-гликозидными связями. Макромолекулы декстрана сильно разветвлены
Слайд 48
![Гомополисахариды. Строение декстрана](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-47.jpg)
Гомополисахариды.
Строение декстрана
Слайд 49
![Декстран имеет высокую молекулярную массу ≈ 300000-400000, применяется для изготовления](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-48.jpg)
Декстран имеет высокую молекулярную массу ≈ 300000-400000, применяется для изготовления сефадексов
для гельфильтрации. Частично гидролизованный декстран с молекулярной массой ≈ 50000-100000 используют в качестве заменителя плазмы крови (полиглюкин)
Слайд 50
![14.4. Гетерополисахариды В животных организмах важную роль играют гетерополисахариды, состоящие](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-49.jpg)
14.4. Гетерополисахариды
В животных организмах важную роль играют гетерополисахариды, состоящие из различных
моносахаридных звеньев. Чаще всего они состоят из повторяющихся дисахаридных блоков (реже бывают 3-4-звенные блоки, например, в полисахаридах бактерий)
Слайд 51
![К полисахаридам соединительной ткани относят: хондроитинсульфат и гиалуроновую кислоту (кислые](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-50.jpg)
К полисахаридам соединительной ткани относят: хондроитинсульфат и гиалуроновую кислоту (кислые мукополисахариды).
Соединительная ткань распределена по всему организму – кожа, хрящи, сухожилия, суставная жидкость, роговица глаза, стенки кровеносных сосудов
Слайд 52
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-51.jpg)
Слайд 53
![Хондроитинсульфат – содержатся в коже, хрящах, сухожилиях Хондроитинсульфаты состоят из](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-52.jpg)
Хондроитинсульфат – содержатся в коже, хрящах, сухожилиях
Хондроитинсульфаты состоят из дисахаридных блоков,
связанных β-1,4-гликозидными связями. В блоке один моносахарид – D-глюкуроновая кислота, второй – D-галактозамин, связаны между собой β-1,3-гликозидными связями
Слайд 54
![Гетерополисахариды. Дисахаридный фрагмент хондроитинсульфата](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-53.jpg)
Гетерополисахариды.
Дисахаридный фрагмент хондроитинсульфата
Слайд 55
![Хондроитинсульфаты в свободном виде в организме не встречаются, обычно связаны с белками в виде протеогликанов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-54.jpg)
Хондроитинсульфаты в свободном виде в организме не встречаются, обычно связаны с
белками в виде протеогликанов
Слайд 56
![Гиалуроновая кислота построена из дисахаридных звеньев, соединенных β-1,4-гликозидными связями. В](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-55.jpg)
Гиалуроновая кислота построена из дисахаридных звеньев, соединенных β-1,4-гликозидными связями. В дисахаридном
звене – один остаток – D-глюкуроновая кислота, второй – D-глюкозамин, ацилированный по аминогруппе. Между собой эти остатки связаны β-1,3-гликозидной связью
Слайд 57
![Гиалуроновая кислота содержится в стекловидном теле глаза, пуповине, хрящах, суставной](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-56.jpg)
Гиалуроновая кислота содержится в стекловидном теле глаза, пуповине, хрящах, суставной жидкости,
имеет высокую молекулярную массу ≈ 106. Регулирует распределение жизненно-важных веществ в тканях
Слайд 58
![Растворы гиалуроновой кислоты обладают высокой вязкостью, что и обеспечивает непроницаемость соединительной ткани для болезнетворных бактерий](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-57.jpg)
Растворы гиалуроновой кислоты обладают высокой вязкостью, что и обеспечивает непроницаемость соединительной
ткани для болезнетворных бактерий
Слайд 59
![Гетерополисахариды. Дисахаридный фрагмент гиалуроновой кислоты](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-58.jpg)
Гетерополисахариды.
Дисахаридный фрагмент гиалуроновой кислоты
Слайд 60
![Гепарин – состоит из остатков дисахарид, один из моносахарид –](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-59.jpg)
Гепарин – состоит из остатков дисахарид, один из моносахарид – D-глюкозамин
(сульфированный по NН- и ОН(6) группе), второй – D- или L-уроновые кислоты, соединенных β-1,4- или α-1,4- гликозидными связями
Слайд 61
![Гетерополисахариды. Гепарин](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/117168/slide-60.jpg)
Гетерополисахариды.
Гепарин