У 1659 році Іван Виговський, який перейшов на сторону Польщі намагався заручитися підтримкою слобідських полків, оскільки Сумський полк був
найбільшим, Виговський прислав листа Кондратьєву з пропозицією приєднатися до нього. У відповідь на це Герасим Кондратьєв, прилюдно розірвав листа, вигнав посланця зі словами «Виговський або дурний від природи, або одурів по смерті Богдана…». У відповідь на це розгніваний Іван Виговський послав у Сумський полк татар, які пограбували околиці міста, а саме місто брали в облогу, але взяти його не змогли.
1658–1765 РОКИ. НАЙБІЛЬШЕ МІСТО СЛОБІДСЬКОЇ УКРАЇНИ
Прапор Сумського полку