Содержание
- 3. δ+ присоединение замещение δ- электрофильный центр AN SN
- 4. Реакционная способность альдегидов и кетонов
- 5. альдегиды кетоны Карбонильная группа
- 7. низшие альдегиды и кетоны хорошо растворимы в воде ацетон летуч Физические свойства
- 8. электрофильный Реакционные центры основный С-Н кислотный AN – нуклеофильное присоединение
- 9. Скорость реакций AN зависит: 1) от величины положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы 2) пространственной
- 10. У кетонов реакции AN идут труднее +I-эффект R снижает электрофильность карбонильного атома С; гидрофобные радикалы создают
- 11. Реакция с водой δ+ (Геминальный диол)
- 12. Хлоральгидрат (устойчив)
- 13. Взаимодействие со спиртами - реакция ацетализации полуацеталь ацеталь
- 14. оксикатион карбокатион -H+ ▪▪ ▪▪
- 15. 1-метоксиэтанол -HOH
- 16. 1,1-диметоксиэтан -H+
- 17. Реакция ацетализациии лежит в основе образования циклических форм моносахаридов
- 18. 5-гидроксипентаналь Н+ .. δ+ циклический полуацеталь AN
- 19. Глюкоза (циклическая форма) Н+ .. δ+ 2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (ациклическая форма глюкозы) AN
- 20. Реакция карбонильных соединений с аминами основание Шиффа
- 21. δ+ .. ▪ ▪ Две ЭА-группы (ОН и NH2) при одном атоме углерода, аминоспирт неустойчив Основание
- 22. in vitro - с участием Li[AlH4] in vivo - с участием фермента НАДН + Н+ Восстановление
- 23. δ+ AN Н+ Альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов НАДН + Н+ In vitro In vivo
- 24. НАДН∙Н+ Н- Н+ In vivo пировиноградная кислота δ+ пропанол-2 пропанон AN молочная кислота Кетоны восстанавливаются до
- 25. ОКИСЛЕНИЕ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ альдегиды окисляются легко, до карбоновых кислот кетоны - трудно, с разрывом С-С связей
- 26. ОКИСЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
- 27. ОКИСЛЕНИЕ КЕТОНОВ метилпропилкетон
- 28. РЕАКЦИЯ АЛЬДОЛЬНОЙ КОНДЕНСАЦИИ -характерна для карбонильных соединений, имеющих C-H-кислотный центр в α-положении -протекает in vitro в
- 29. НОН -ОН-
- 30. альдол Альдольная конденсация протекает при синтезе лимонной кислоты, нейраминовой кислоты и др. В клетке идут также
- 31. Реакция диспропорцонирования характерна для альдегидов, не имеющих С-Н-кислотного центра в α-положении протекает in vitro в щелочной
- 32. Реакция диспропорцонирования бензоат калия бензиловый спирт
- 34. δ+ H-
- 35. Формалин – 40% р-р формальдегида -используется для консервирования анатомических препаратов -как дезинфицирующее средство -вызывает денатурацию белков
- 36. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ Карбоксильная группа
- 37. Общая формула карбоновой кислоты
- 38. Низшие кислоты (муравьиная, уксусная, пропионовая) бесцветные жидкости, хорошо растворимы в воде Кислоты с числом 4-9 атомов
- 39. водородные связи димеры Имеют значительно более высокие температуры кипения, чем спирты
- 40. -ICO > -IOH +MOH δ+ δ- -ICOOH Строение карбоксильной группы
- 41. РЕАКЦИОННЫЕ ЦЕНТРЫ основный центр электрофильный центр О-Н кислотный центр С-Н кислотный центр SN δ+ δ-
- 42. Кислотные свойства
- 43. Сравнение кислотности этановой кислоты, этандиовой кислоты H+ H+ + + - ICOOH + ICH3 1 2
- 44. Сравнение кислотности п-гидроксибензойной кислоты и о-гидроксибензойной кислоты рКа 4,58 рКа 2,98
- 45. Реакция этерификации метилэтаноат
- 47. Реакция этерификации обратима (т.е. кислотный гидролиз сложных эфиров – обратим)
- 49. -СН3ОН Щелочной гидролиз необратим
- 50. Реакции декарбоксилирования Отщепление СО2 Характерны для карбоновых кислот, содержащих в α- положении электроноакцептор
- 51. γ-аминомасляная кислота ГАМК глутаминовая кислота
- 52. Образование ангидридов π-р-π сопряжение ..
- 53. Функциональные производные карбоновых кислот ОН –группа в СООН замещена на другой нуклеофильный фрагмент Z= Hal, -OCOR,
- 54. Функциональные производные карбоновых кислот
- 55. Реакция ацилирования – это перенос ацильного остатка на нуклеофил
- 56. Реакции ацилирования (in vitro) δ+ Сl – ЭА Наибольшей ацилирующей способностью обладают галогенангидриды
- 57. Величиной эффективного положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы Стабильностью уходящей группы Реакционная способность в реакциях
- 58. реакционная способность уменьшается In vitro δ+ уменьшается стабильность уходящей группы уменьшается
- 60. Реакции ацилирования (in vivo) идут с участием: -смешанных ангидридов δ+ .. ацетилко- энзим А коэнзим А
- 61. Реакции ацилирования (in vivo) идут с участием: -сложных тиоэфиров .. δ+ холин ацетилхолин
- 62. Амиды Амиды карбоновых кислот – продукты замещения гидроксильной группы на аминогруппу или на замещенную аминогруппу
- 63. Только в сильнокислых средах амиды присоединяют протон, причем ионизация проходит преимущественно по атому кислорода:
- 64. Биологически важными амидами являются мочевина, пептиды, белки и др. карбаминовая кислота мочевина
- 66. Скачать презентацию