Презентация к уроку по теме Гомологи бензола

Арены
моноядерные
Один или несколько атомов H замещены на радикалы
C6H5-CH3 (метилбензол)
многоядерные
(конденсированные)
Первые члены гомологического ряда бензола:
Бесцветные жидкости со своеобразным запахом
Легче воды
Не растворяются в воде
Растворяются в органических растворителях
Являются растворителями
Нафталин:
Бесцветное кристаллическое
вещество
t плавления = 80 ⁰С Растворим только в органических растворителях
ядовит
Антрацен
Твердое кристаллическое вещество
t плавления = 213⁰С

Замещение в молекуле бензола
Радикал бензола –C6H5 ФЕНОЛ

Гомологи бензола

Названия гомологов бензола

Получение гомологов бензола
Реакция Фриделя-Крафтса

Гомологи бензола легче бензола вступают в реакцию замещения. Причина: взаимное влияние атомов в молекуле.
Метильная группа в молекуле толуола – донор электронов, смещает электронную плотность от себя в сторону бензольного ядра. В результате этого смещения нарушается равномерное распределение электронной плотности по всему бензольному ядру, увеличивается электронная плотность в положениях 2,4,6 и атомы водорода становятся более подвижными и легко замещаются. Большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием радикала метила.

Толуол легче бензола вступает в реакцию нитрования
Влияние атомов в молекуле взаимно.

Реакция замещения хлором
В реакциях образуются разные продукты из-за перераспределения в бензольном кольце электронной плотности. В зависимости от природы радикала или заместителя, электронная плотность в бензольном кольце увеличивается или уменьшается. Заместитель в бензольном кольце влияет на реакционную способность, проявляет ориентирующее действие по отношению к вновь вступающему в реакцию электрофилу.