Алкалоиды природного происхождения презентация

1.Понятие алкалоидов
2.Классификация и строение алкалоидов
3.Свойства алкалоидов
4.Опиоидные алкалоиды
5.Подгруппа пиридина
6.Пуриновые алкалоиды
7.Ядовитые алкалоиды
8.Алкалоиды тропана
9.Пилокарпин
10.Список использованных источников
2
СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ

ПОНЯТИЕ АЛКАЛОИДОВ
Алкалоиды – группа азотсодержащих органических
соединений природного (растительного) происхождения
Алкалоиды преимущественно гетероциклического строения ,
большинство из которых обладают свойством слабого основания, однако встречаются и слабокислотные алкалоиды
Аминокислоты, нуклеотиды, аминосахара, а также их
полимеры к классу алкалоидов не относятся
В составе алкалоидов также могут входить атомы кислорода,
серы, галогенов (хлор, бром) и фосфора
3

КЛАССИФИКАЦИЯ
АЛКАЛОИДОВ
СОДЕРЖАЩИЕ АТОМ АЗОТА В ГЕТЕРОЦИКЛЕ
(истинные алкалоиды)
АЛКАЛОИДЫ
СОДЕРЖАЩИЕ АТОМ АЗОТА В БОКОВОЙ ЦЕПИ
(протоалкалоиды)
ПОЛИАМИННЫЕ
АЛКАЛОИДЫ
(производные
биогенных аминов)
ПСЕВДО
АЛКАЛОИДЫ
(похожи на алкалоиды)
МОРФИН, КОДЕИН, СТРИХНИН
ТЕРПЕНОИДНЫЕ, СТЕРОИДНЫЕ
АЛКАЛОИДЫ
АДРЕНАЛИН, МЕСКАЛИН, ЭФЕДРИН
ПРОИЗВОДНЫЕ ПУТРЕСЦИНА,
СПЕРМИНА
АТРОПИН, ГЕРОИН, НИКОТИН
4

КЛАССИФИКАЦИЯ
АЛКАЛОИДОВ И ИХ СТРОЕНИЕ
ПРОИЗВОДНЫЕ
ПИРРОЛИДИНА
ПРОИЗВОДНЫЕ
ТРОПАНА
ПРОИЗВОДНЫЕ
ХИНОЛИЗИДИНА
ПРОИЗВОДНЫЕ
ПИПЕРИДИНА
ПРОИЗВОДНЫЕ
ПИРИДИНА
ГИГРИН
КОКАИН
ЛЮПИНИН
ЛОБЕЛИН
НИКОТИН
5

КЛАССИФИКАЦИЯ
АЛКАЛОИДОВ И ИХ СТРОЕНИЕ
ПРОИЗВОДНЫЕ
ИЗОХИНОЛИНА
ПРОИЗВОДНЫЕ
ХИНОЛИНА
ПАПАВЕРИН
БУФОТЕНИН
КОФЕИН
ХИНИН
ПРОИЗВОДНЫЕ
ИНДОЛА
ПРОИЗВОДНЫЕ
ПУРИНА
6
ТЕОБРОМИН

КЛАССИФИКАЦИЯ
АЛКАЛОИДОВ И ИХ СТРОЕНИЕ
ПРОИЗВОДНЫЕ
β-ФЕНИЛЭТИЛАМИНА
КОЛХИЦИНОВЫЕ
АЛКАЛОИДЫ
КОЛХИЦИН
МУСКАРИН
ЭФЕДРИН
МУСКАРИНОВЫЕ
АЛКАЛОИДЫ
ПРОИЗВОДНЫЕ
БЕНЗИЛАМИНА
КАПСАИЦИН
7

ХАРАКТЕР ФИЗИОЛОГИЧЕСКОГО
ДЕЙСТВИЯ
АЛКАЛОИДЫ
СОСУДОРАСШИРЯЮЩИЕ
ПРОТИВОКАШЛЕВЫЕ
АНТИХОЛИНЕРГИЧЕСКИЕ
БОЛЕУТОЛЯЮЩИЕ
ВИНКАМИН
МОРФИН
ПРОТИВООПУХОЛЕВЫЕ
ВИНБЛАСТИН
АТРОПИН
КОДЕИН
8

СВОЙСТВА АЛКАЛОИДОВ
БЕСЦВЕТНЫЕ ВЕЩЕСТВА
КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА ИЛИ
МАСЛЯНИСТЫЕ ЖИДКОСТИ
НЕ ИМЕЮТ ЗАПАХА
ИМЕЮТ ГОРЬКИЙ ИЛИ ВЯЖУЩИЙ ВКУС
ХОРОШО РАСТВОРЯЮТСЯ В ОРГАНИЧЕСКИХ
РАСТВОРИТЕЛЯХ
ПРАКТИЧЕСКИ НЕРАСТВОРИМЫ В ВОДЕ
ПРОЯВЛЯЮТ ОСНОВНЫЕ ИЛИ АМФОТЕРНЫЕ
СВОЙСТВА
9

ОПИОИДНЫЕ
АЛКАЛОИДЫ
ОПИЙНЫЙ
МАК
ВРЕДНЫЕ ИЛИ НУЖНЫЕ ДЛЯ ЧЕЛОВЕКА
АЛКАЛОИДЫ
10

МОРФИН
Алкалоид добывают из опия – высохшего на воздухе млечного сока незрелых плодов мака
В основе структуры лежит скелет пиперидинофенантрена
(открыл структуру Р. Робинсон)
С17H19NO3
Впервые был получен в 1806 году, а сам синтез такого алкалоида был осуществлен в 1952 году ученым М.Гейтсом
ИСХОДНЫМ ВЕЩЕСТВОМ
В СИНТЕЗЕ МОРФИНА БЫЛ
5,6-ДИМЕТОКСИ-1,2-НАФТОХИНОН
ПОРОШОК
МОРФИЯ
СH3O
|
СH3O
11

ЦЕНТРАЛЬНАЯ
НЕРВНАЯ СИСТЕМА
КОРА БОЛЬШИХ
ПОЛУШАРИЙ
СПЕЦИФИЧЕСКИЕ
РЕЦЕПТОРЫ
(ОПИАТНЫЕ РЕЦЕПТОРЫ)
БИОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ
АЛКАЛОИД
РЯДА
МОРФИНА
Морфин вызывает чувство эйфории (состояния
покоя, устранения ощущений и переживаний).
При употреблении такого вещества боль практически отступает от человека.
При регулярном употреблении морфина развивается привыкание, а затем и вовсе зависимость в форме наркомании.
ПРИ РЕЗКОЙ
ОСТАНОВКЕ
УПОТРЕБЛЕНИЯ
ВЕЩЕСТВА
МОЖЕТ НАСТУПИТЬ
СМЕРТЬ
12

ДРУГИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
ОПИАТНЫХ АЛКАЛОИДОВ
КОДЕИН
КОДЕИН ВЫДЕЛЯЮТ ИЗ ОПИЙНОГО МАКА (ОТ O,2 до 6 %) ОБЛАДАЕТ СЛАБЫМ НАРКОТИЧЕСКИМ ДЕЙСТВИЕМ, А ТАКЖЕ ПРИМЕНЯЕТСЯ КАК ПРЕПАРАТ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КАШЛЯ
ТЕБАИН
ТЕБАИН СОДЕРЖИТСЯ В ОПИЙНОМ МАКЕ (ДО 0,2%), НЕ ОБЛАДАЕТ НАРКОТИЧЕСКИМ ДЕЙСТВИЕМ, ОДНАКО ЯВЛЯЕТСЯ СУДОРОЖНЫМ ЯДОМ, ВЫЗЫВАЕТ КОНВУЛЬСИИ
МЕТИЛИРОВАННОЕ
ПРОИЗВОДНОЕ
ДИМЕТИЛИРОВАННОЕ
ПРОИЗВОДНОЕ
СОЕДИНЕНИЕ БЕНТЛИ
ГЕРОИН
ИСКУССТВЕННО ПОЛУЧЕННЫЕ
АЛКАЛОИДЫ МОРФИНА
ГЕРОИН ЯВЛЯЕТСЯ СИЛЬНЕЙШИМ НАРКОТИЧЕСКИМ ВЕЩЕСТВОМ,
ПРЕВОСХОДЯЩИМ МОРФИН, ОБЛАДАЕТ ОЧЕНЬ СИЛЬНЫМ ЯРКОВЫРАЖЕННЫМ НАРКОТИЧЕСКИМ ЭФФЕКТОМ, ТАКЖЕ ВЫЗЫВАЕТ СЕРЬЕЗНЫЕ НАРУШЕНИЯ ДЫХАНИЯ
СОЕДИНЕНИЕ БЕНТЛИ В ДЕСЯТЬ ТЫСЯЧ РАЗ АКТИВНЕЕ МОРФИНА,
1 МГ ЭТОГО
ВЕЩЕСТВА СПОСОБЕН
УСПОКОИТЬ РАЗЪЯРЕННОГО СЛОНА
13

НАЛОРФИН
μ-опиатные рецепторы
НАЛОРФИН
æ-опиатные рецепторы
ЯВЛЯЕТСЯ
АГОНИСТОМ
ЯВЛЯЕТСЯ
АНТАГОНИСТОМ
СОЕДИНЕНИЕ, КОТОРОЕ ОТЛИЧАЕТСЯ ОТ МОРФИНА ЗАМЕНОЙ МЕТИЛЬНОЙ ГРУППЫ НА АЛЛИЛЬНУЮ
НАЛОРФИН ПРИМЕНЯЛСЯ ДЛЯ
ЛЕЧЕНИЯ НАРКОМАНИИ И ОСТРЫХ
ОТРАВЛЕНИЙ НАРКОТИКАМИ, ОДНАКО
СЕЙЧАС ЕГО ЗАМЕНИЛИ ДРУГИМ ПРЕПАРАТОМ,
ЧИСТЫМ АНТАГОНИСТОМ НАЛОКСОНОМ
АНАЛЬГИЧЕСКИЙ ЭФФЕКТ
УМЕНЬШАЕТ НЕГАТИВНОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ,
ВЫЗВАННОГО МОРФИНОМ
НАЛОКСОН
14

ПАПАВЕРИН
СПАЗМОЛИТИЧЕСКОЕ
ДЕЙСТВИЕ
УМЕРЕННОЕ
СОСУДОРАСШИРЯЮЩЕЕ
ДЕЙСТВИЕ
ПОТРЕБЛЕНИЕ
МИОКАРДА
КИСЛОРОДОМ
ЛЕЧИТ
ГИПЕРТОНИЮ,
СТЕНОКАРДИЮ,
СПАЗМЫ
СИНТЕТИЧЕСКИЕ АНАЛОГИ ПАПАВЕРИНА
ДИБАЗОЛ
НОШПА
ДРУГИЕ АЛКАЛОИДЫ
ОПИЙНОГО
МАКА
15

ГРУППА
ПИРИДИНА
ВРЕДНЫЕ И ПОЛЕЗНЫЕ ДЛЯ ЧЕЛОВЕКА
АЛКАЛОИДЫ
НИКОТИН
АНАБАЗИН
КОНИИН
16

НИКОТИН
В низких концентрациях он увеличивает активность этих рецепторов, что
среди прочего, ведёт к увеличению количества стимулирующего гормона адреналина. Выброс адреналина приводит к ускорению сердцебиения,
увеличению кровяного давления и учащению дыхания, а также к большему уровню глюкозы в крови.
Содержится в табачном дыме, томатах, картофеле,
баклажанах, а также в зеленом перце
Является сильнодействующим нейротоксином и
кардиотоксином, сильно действующий на насекомых
Действует на никотиновые ацетилхолиновые рецепторы центральной нервной системы
ацетилхолин
никотин
С10H14N2
17

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ
НИКОТИНА
В настоящее время разрабатывается использование никотина для
лечения различных заболеваний
Наиболее распространённым направлением
является доставка никотина в организм альтернативными
путями для лечения никотиновой зависимости
ИССЛЕДУЕТСЯ ВОЗМОЖНОСТЬ
ПРИМЕНЕНИЯ
НИКОТИНА В КАЧЕСТВЕ
БОЛЕЗНЬ АЛЬЦГЕЙМЕРА
СРЕДСТВО ОТ
СИНДРОМА
ДИФИЦИТА
ВНИМАНИЯ
БОЛЕЗНЬ
ПАРКИНСОНА
ГЕРПЕС
ТУБЕРКУЛЁЗ
18

АНАБАЗИН И КОНИИН
анабазин
кониин
Кониин - сильный яд нервно-паралитического действия.
Кониин быстро всасывается в кровь из пищеварительного тракта.
После всасывания он вызывает паралич окончаний чувствительных
и двигательных нервов, а также поражает центральную нервную
систему, сначала возбуждая, а затем парализуя её.
В небольших количествах содержится в табаке. Гидрохлорид
анабазина — лекарственное средство, снижает влечение к курению.
Сульфат анабазина применяется как инсектицид для опрыскивания
плодовых и овощных культур. Анабазин — сырье для получения
никотиновой кислоты. Он присутствует в следовых количествах в
табачном дыме и может быть использован как индикатор того, что
человек был подвержен воздействию табачного дыма.
растение
«Болиголова пятнистый»
растение
«Ежовник безлистный»
19

ПУРИНОВЫЕ
АЛКАЛОИДЫ
КАКАО
КОФЕ
ЧАЙ
АЛКАЛОИДЫ ПОВСЕДНЕВНОЙ ЖИЗНИ
ЧЕЛОВЕКА
20

КОФЕИН
ТЕОФИЛЛИН
ТЕОБРОМИН
ОКАЗЫВАЮТ СТИМУЛИРУЮЩЕЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ НА НЕРВНУЮ СИСТЕМУ ЧЕЛОВЕКА
1.ПОД ВОЗДЕЙСТВИЕМ КОФЕИНА ПОДНИМАЕТСЯ КРОВЯНОЕ ДАВЛЕНИЕ, УСКОРЯЕТСЯ СЕРДЕЧНАЯ ДЕЙТЕЛЬНОСТЬ
2.ТЕОРОМИН ТАКЖЕ ВЫЗЫВАЕТ ВОЗБУЖДЕНИЕ СЕРДЕЧНОЙ МЫШЦЫ И УВЕЛИЧИВАЕТ КОЛИЧЕСТВО МОЧИ, ПУТЕМ РАЗДРАЖЕНИЯ ПОЧЕЧНОГО ЭПИТЕЛИЯ
3.ТЕОФИЛЛИН УМЕНЬШАЕТ СОКРАЩЕНИЕ ГЛАДКОЙ МУСКУЛАТУРЫ БРОНХОВ.
21

КОФЕИН В ПРОДУКТАХ
15-35 мг
80-120 мг
6 мг
20-40 мг
48 мг
Молочный шоколад (в 100 г) 15 мг
Горький шоколад (в 100г) 90 мг
В напитках
объемом 150 мл
22

ПОЛЬЗА И ВРЕД КОФЕИНА
Большое количество кофеина может снизить плотность костной массы
человека и, скорее всего, помешает способности организма усваивать кальций.
Противопоказан при бессоннице, гипертензии, глаукоме.
23

ЯДОВИТЫЕ АЛКАЛОИДЫ
МУСКАРИН
МУСКАРИН ИЗБИРАТЕЛЬНО ВОЗБУЖДАЕТ
ХОЛИНЕРГИЧЕСКИЕ РЕЦЕПТОРЫ,
РАСПОЛОЖЕННЫЕ НА ПОСТСИНАПТИЧЕСКИХ
МЕМБРАНАХ КЛЕТОК (М-РЕЦЕПТОРЫ)
АТРОПИН ЯВЛЯЕТСЯ М-ХОЛИНОБЛОКАТОРОМ
СТРИХНИН
СТРИХНИН ВОЗБУЖДАЕТ ЦНС И В ПЕРВУЮ ОЧЕРЕДЬ ПОВЫШАЕТ РЕФЛЕКТОРНУЮ ВОЗБУДИМОСТЬ. ПОД ВЛИЯНИЕМ СТРИХНИНА РЕФЛЕКТОРНЫЕ РЕАКЦИИ СТАНОВЯТСЯ БОЛЕЕ ГЕНЕРАЛИЗОВАННЫМИ, ПРИ БОЛЬШИХ ДОЗАХ РАЗЛИЧНЫЕ РАЗДРАЖИТЕЛИ ВЫЗЫВАЮТ ПОЯВЛЕНИЕ СИЛЬНЫХ БОЛЕЗНЕННЫХ СУДОРОГ
ПРИ НЕБОЛЬШИХ КОНЦЕНТРАЦИЯХ СТРИХНИН ПРИМЕНЯЮТ КАК ТОНИЗИРУЮЩЕЕ СРЕДСТВО, ПРИ ОСТРЫХ ОТРАВЛЕНИЯХ БАРБИТУРАТАМИ, ПРИ НАРУШЕНИИ ЗРИТЕЛЬНОГО АППАРАТА
КРАСНЫЙ
МУХОМОР
РАСТЕНИЕ
«ЧИЛИБУХА»
24

ГАЛЛЮЦИНОГЕННЫЕ ГРИБЫ
красные
мухоморы
ИБОТЕНОВАЯ
КИСЛОТА
МУСЦИМОЛ
Данный вид грибов содержит ряд веществ, которые оказывают сильное влияние на ЦНС,
сопровождающееся галлюцинациями
Грибочки были вкусными
…
Эти соединения по
своей структуре не относятся к
истинным алкалоидам,
а скорее относятся к
протоаклалоидам (атом азота
находится в боковой цепи)
25

ПСИЛОЦИБИН
содержится в
галлюциногенных
грибах «Псилоцибе»
Наиболее вероятным представляется
опосредованное действие на
серотониновые и норадреналиновые
рецепторы
Действие псилоцибина сходно с действием ЛСД, по
мнению некоторых психиатров эти вещества вызывают
психомиметический синдром, сходный с проявлениями
шизофрении. Первые симптомы появляются через
15-20 минут после употребления. Вызывает возбуждение,
тремор, эйфорию, беспокойство и так далее.
ЛСД
26

НАРКОТИКИ И
ЛЕКАРСТВА
АЛКАЛОИДЫ
ТРОПАНА
27

КОКАИН
ТРОПАН
кокаиновый
куст
растение
«красавка»
Атропин является экзогенным антагонистом
холинорецепторов. Способность атропина связываться с холинорецепторами объясняется наличием в его структуре фрагмента, роднящего его с молекулой эндогенного агониста — ацетилхолина.
Применяется в медицине для лечения заболевания глаз, вызывает расширение зрачков
Кокаин является сильным наркотическим
веществом, обладает местным анестезирующим
действием и мощным стимулирующим
воздействием на центральную нервную систему
экгонин – исходное
вещество в некоторых
синтезах кокаина
28

БИОЛОГИЧЕСКОЕ
ДЕЙСТВИЕ КОКАИНА
КОКАИН
НЕЙРОМЕДИАТОРНЫЕ
СИСТЕМЫ
СЕРОТОНИНОВЫЕ
ДОФАМИНОВЫЕ
НОРАДРЕНАЛИНОВЫЕ
СВЯЗЫВАНИЕ ТРАНСПОРТЕРОВ
МОНОАМИНОВ
НАРУШЕНИЕ ОБРАТНОГО НЕЙРОНАЛЬНОГО ЗАХВАТА
НЕЙРОМЕДИАТОРОВ
ПРЕСИНАПТИЧЕСКОЙ МЕМБРАНОЙ
нейромедиатор остаётся в синаптической щели
и с каждым прохождением нервного импульса
концентрация его растёт, что приводит к усилению
воздействия на соответствующие рецепторы
постсинаптической мембраны
ЧУВСТВО ЭЙФОРИИ,
ПСИХИЧЕСКАЯ ЗАВИСИМОСТЬ
сейчас кокаин заменили
другим препаратом –
«Новокаином»
Расширение зрачков
при употреблении кокаина
29

ПИЛОКАРПИН
Алкалоид возбуждает периферические
м-холинорецепторы, вызывающие усиление
секреции пищеварительных и бронхиальных желёз,
резкое повышение потоотделения, сужение зрачка
с одновременным уменьшением внутриглазного
давления, повышение тонуса гладкой мускулатуры.
содержится
в растении
«Пилокарпус»
Применяется при глаукоме и других
заболеваниях глаз
Первый синтез этого алкалоида
был осуществлен в 1933 году двумя учеными
А.Е. Чичибабиным и Н.А. Преображенским
Пилокарпин входит в перечень
жизненно необходимых лекарственных
препаратов
30

1.Овчинников Ю.А. «Биоорганическая химия»
2.http://nekurim.ru/glossary/mediczinskij-nikotin/
3.Федюкович Н.И.«Фармакология»
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ
ИСТОЧНИКОВ
31