Поступил в Петербургский университет на юридическое отделение, но вскоре был отчислен
из-за материальных затруднений. В это время Андреев злоупотреблял алкоголем и даже голодал. Именно тогда он начал писать свои первые стихи и рассказы
Первое образование получил в классической гимназии родного города, где учился с 1882 по 1891.
Андреев переехал в Москву, где ему помогали друзья и комитет. Продолжил обучения в Московском университете. После окончания университета в 1897 году занялся адвокатурой. Семья Андреева из Орла перебралась в Москву, ему приходилось кормить мать и братьев с сестрами.