Тенниел познакомился с Льюисом Кэрроллом в 1864 году. Кэрролл хотел лично проиллюстрировать книгу,
но техника его рисунка находилась на любительском уровне, поэтому издатель порекомендовал ему обратиться к Джону Тенниелу. Ознакомившись с текстом, Тенниел согласился сделать к нему сорок две иллюстрации: Льюис Кэрролл настаивал именно на этом количестве.
Тенниел выступил в качестве полноправного автора концепции оформления книги. Например, Алиса, которая на рисунках Кэрролла была похожа на своего прототипа Алису Лидделл, темноволосую девочку с короткой стрижкой, на иллюстрациях Тенниела была изображена с длинными светлыми волосами. Работа Тенниела в качестве карикатуриста нашла свое отражение в стилизации некоторых персонажей под английских политиков XIX века. Льва и единорога, двух символов Британии, художник изобразил похожими на премьера-консерватора Дизраэли и Гладстона, лидера либералов.
Также, в иллюстрациях Тенниела присутствовали различные исторические аллюзии. Так, например, прообразом Герцогини стала Маргарита Маульташ, а характерный средневековый стиль написания батальных сцен был спародирован в иллюстрации «Вся королевская конница, вся королевская рать».
Эскизы своих иллюстраций Тенниел создавал на бумаге, но сами рисунки делал непосредственно на деревянных досках из самшита.
Иллюстрации Тенниела