Слайд 2Электрофильное присоединение (правило Марковникова) H-X к алкенам
Традиционное правило:
«Водород присоединяется к тому из атомов
углерода двойной связи, который
в исходном алкене имеет большее число атомов водорода»
Слайд 4Электрофильное присоединение (правило Марковникова) H-X к алкенам
«протекает через стадию образования устойчивого карбкатиона»
Слайд 6Устойчивость карбкатионов снижается в ряду:
третичный > вторичный > первичный
Слайд 7Устойчивость карбкатионов снижается в ряду:
третичный > вторичный > первичный
Слайд 8Причина указанного выше изменения стабильности
свободных радикалов заключается в делокализации
неспаренного электрона, находящегося
на p-орбитали
и состоящего в сопряжении с электронами σ-связей.
Слайд 10Электрофильное присоединение воды к алкенам (гидратация)
Метод получения спиртов (идет по правилу Марковникова)
Механизм присоединения
воды
Слайд 15Высокотемпературное галогенирование
Слайд 16Полимеризация алкенов
Радикальная полимеризация
Слайд 18Эффект Караша (радикальные реакции алкенов)
Слайд 19АЛКИНЫ
Углеводороды содержащие тройную связь углерод-углерод (С≡С), называются алкинами.
СnH2n-2 С≡С ← sp-гибридизация атомов углерода
Слайд 20В системе ИЮПАК для алкинов введено окончание ин, которое заменяет окончание ан алканов
Слайд 22Методы синтеза алкинов
1. Из дигалогеналканов
Слайд 243. Из производных ацетилена R-С≡СH (реакция алкилирования)
Слайд 25Химические свойства алкинов
1. Присоединение галогеноводородов
Реакция протекает по правилу Марковникова
Слайд 262. Присоединение галогенов
Механизм
Слайд 273. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)
Слайд 295. Реакции восстановления алкинов
Слайд 31ДИЕНЫ
Углеводороды, содержащие две двойные связи называются алкадиенами или просто диенами.
Среди диенов различают
сопряженные и изолированные диены.
1,3-бутадиен - сопряженный диен
1,4-пентадиен – изолированный диен
Слайд 35Химические свойства диенов
1. Изолированные диены
Слайд 362.Сопряженные диены
Механизм
Согласно теории резонанса, в тех случаях, когда строение молекулы (интермедиата) невозможно с
достаточной точностью описать одной классической структурой, берут в другие возможные для данной
молекулы (интермедиата) классические структуры, набор которых называется резонансным. Суперпозиция
таких классических структур приводит к так называемому резонансному гибриду, который и отражает
истинное электронное строение молекулы (интермедиата) .