Производные углеводородов с одновалентной функцией презентация

Примеры галогенопроизводных, используемых в медицинской практике

Кислотно-основные свойства соединений.
По теории Беренстеда –Лоури кислоты - доноры протонов, основания – акцепторы протонов.
В зависимости от природы элемента, с которым связан протон, бренстедовские кислоты делятся на четыре типа:
O-H кислоты: карбоновые кислоты, фенолы, спирты;
S-H кислоты: тиолы;
N-H кислоты: амиды, амины, имиды;
C-H кислоты: углеводороды и их производные.
Кислота Основание Сопряженное Сопряженная
основание кислота
Сравнительный анализ силы кислот (оснований) проводят путем сопоставления стабильности (устойчивости) соответствующих сопряженных оснований (кислот)

Устойчивость ионов
ЭО атома, отдавшего делокализация заряда
или принявшего протон
размер атома электронные
эффекты
заместителей
CH < NH < OH < SH
возрастает
основность
кислотность

10
Электронные эффекты заместителей
ЭД ЭА
R = ЭД – кислотность снижают
R = ЭА – кислотность увеличивают

Уменьшение кислотных свойств

AlkONa + H2O AlkOH + NaOH
ArOH + NaOH ArONa + H2O
pKa= 10,5
C2H5SH + NaOH C2H5SNa + H2O
2C2H5SH + HgO (C2H5S)2 Hg + H2O
Этилмеркаптид ртути
SH + HgO S – Hg - S
2, 3 – димеркаптопропанол - 1
pKa= 15,1

Основные свойства
n – основание
( ониевые)
ОЭО основность
pKNH4+= 9,26
π - основания
радиус основность

R O H R – O – R pKBH+ = ( -2 ) – ( -5 )

Реакции нуклеофильного замещения
SN ( sp3 - )
уходящая группа
Хорошо уходящая группа
Плохо уходящая группа
(сильные основания)

Способность к SN реакциям зависит от факторов:
1) полярность связи
электроотрицательность
+М
2) легкость разрыва
связи
3) возможности делокализации положительного заряда в карбкатионе в SN1
реакциях
SN2
СH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr

SN
алкилоксониевый ион
Получение галогеналканов
ROH + KI RI + KOH
щел. среда менее устойчив
медл.

Кислая среда

Реакции элиминирования
H C C X
CH – кислотный центр
Бимолекулярное элиминирование (Е2)
алкен
спирт р-р этилен
бромистый
этил