Слайд 2
![П л а н 6.1.Кислотность органичес-ких соединений 6.2.Основность органических соединений 6.3. Амфотерность органи-ческих соединений](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-1.jpg)
П л а н
6.1.Кислотность органичес-ких соединений
6.2.Основность органических соединений
6.3. Амфотерность органи-ческих соединений
Слайд 3
![6.1 Кислотность органических соединений В соответствии с протолитической теорией Бренстеда](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-2.jpg)
6.1 Кислотность органических соединений
В соответствии с протолитической теорией Бренстеда Кислота-соединение, спо-собное
отдавать протоны, Кислота - донор протонов
Слайд 4
![Основание-соединение, способное принимать протон, Основание -акцептор протонов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-3.jpg)
Основание-соединение, способное принимать протон, Основание -акцептор протонов
Слайд 5
![Из множества функциональных групп, входящих в состав органических соединений наиболее](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-4.jpg)
Из множества функциональных групп, входящих в состав органических соединений наиболее важны
в биологическом плане - группы -ОН, -SH, -NН2, -СООН, которые обуславливают кислотно-основные свойства органических соединений
Слайд 6
![Многие соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности (белки, липиды, нуклеиновые кислоты,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-5.jpg)
Многие соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности (белки, липиды, нуклеиновые кислоты, углеводы)
являются полифункциональными соединениями, т.е. проявляют слабые кислотные и основные свойства
Слайд 7
![Донорами и акцепторами протонов могут быть как нейтральные молекулы, так и заряженные ионы](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-6.jpg)
Донорами и акцепторами протонов могут быть как нейтральные молекулы, так и
заряженные ионы
Слайд 8
![Кислотно-основной процесс может быть представлен следующей схемой:](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-7.jpg)
Кислотно-основной процесс может быть представлен следующей схемой:
Слайд 9
![Кислота-1 и сопряженное ей основание-1, а также основание-2 с сопряженной](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-8.jpg)
Кислота-1 и сопряженное ей основание-1, а также основание-2 с сопряженной кислотой-2
образуют две кислотно-основные пары. В кислотно-основном равновесии существует важная закономерность: чем сильнее кислота, тем слабее сопряженное ей основание и наоборот
Слайд 10
![Кислотность и основность - понятия относительные, эти свойства взаимосвязаны между](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-9.jpg)
Кислотность и основность - понятия относительные, эти свойства взаимосвязаны между собой
и проявляются одновременно, т.е. соединение способно проявлять кислотные свойства только в присутствии основания и наоборот
Слайд 11
![Количественно дать оценку кислот через Ка и рКа для многих](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-10.jpg)
Количественно дать оценку кислот через Ка и рКа для многих биологических
веществ невозможно, поэтому сравнительный анализ силы кислот проводят путем сопоставления стабильности (устойчивости) анионов, образующихся из кислоты: чем стабильнее анион, образующийся из кислоты, тем сильнее кислота
Слайд 12
![Стабильность аниона определяется рядом факторов: 1. Делокализацией отрицательного заряда: чем](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-11.jpg)
Стабильность аниона определяется рядом факторов:
1. Делокализацией отрицательного заряда: чем выше степень
делокализации отрицательного заряда в анионе, тем устойчивее образующийся анион, тем сильнее кислотные свойства. Эффект сопряжения способствует стабилизации аниона
Слайд 13
![2. Электроотрицательностью элемента в кислотном центре. Чем больше электроотрицательность, тем](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-12.jpg)
2. Электроотрицательностью элемента в кислотном центре. Чем больше электроотрицательность, тем сильнее
кислотные свойства (ЭО обычно сравнивают для элементов одного периода)
Слайд 14
![3. Поляризуемостью атома в кислотном центре. Чем больше поляризуемость атома](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-13.jpg)
3. Поляризуемостью атома в кислотном центре.
Чем больше поляризуемость атома в
кислотном центре, тем сильнее кислотные свойства
Слайд 15
![4. Сольватационные эффекты оказывают влияние на устойчивость аниона. Чем больше эффект сольватации, тем сильнее кислотные свойства](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-14.jpg)
4. Сольватационные эффекты оказывают влияние на устойчивость аниона. Чем больше эффект
сольватации, тем сильнее кислотные свойства
Слайд 16
![5. Электронная природа заместителя, связанного с кислотным центром влияет на](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-15.jpg)
5. Электронная природа заместителя, связанного с кислотным центром влияет на устойчивость
аниона.
Электроакцепторные (ЭА) заместители усиливают кислотные свойства
Электродонорные (ЭД) заместители уменьшают кислотные свойства
Слайд 17
![Классификация кислот ОН - кислоты: карбоновые кислоты, спирты, фенолы SН](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-16.jpg)
Классификация кислот
ОН - кислоты: карбоновые кислоты,
спирты, фенолы
SН - кислоты: тиолы,
тиоловые кислоты
NН - кислоты: амины, амиды, имиды,
гетероциклические азотсодержащие соединения
СН - кислоты: углеводороды и их произ-водные
Слайд 18
![ОН-кислоты](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-17.jpg)
Слайд 19
![Введение электродонорных заместителей приводит к уменьшению кислотности](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-18.jpg)
Введение электродонорных заместителей приводит к уменьшению кислотности
Слайд 20
![ЭА заместители (-I; -М) приводят к увеличению стабильности соответстветствующего аниона и увеличению силы кислот Усиление кислотности](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-19.jpg)
ЭА заместители (-I; -М) приводят к увеличению стабильности соответстветствующего аниона и
увеличению силы кислот
Усиление кислотности
Слайд 21
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-20.jpg)
Слайд 22
![Уменьше- ние кислот- ности](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-21.jpg)
Слайд 23
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-22.jpg)
Слайд 24
![Вода легко вытесняет спирты из их алкоголятов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-23.jpg)
Вода легко вытесняет спирты из их алкоголятов
Слайд 25
![Слабые кислотные свойства спиртов подтверждаются реакцией с активными щелочными металлами](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-24.jpg)
Слабые кислотные свойства спиртов подтверждаются реакцией с активными щелочными металлами
Слайд 26
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-25.jpg)
Слайд 27
![Фенолы проявляют по сравнению со спиртами, более сильные кислотные свойства.](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-26.jpg)
Фенолы проявляют по сравнению со спиртами, более сильные кислотные свойства. Это
объясняется ЭА влиянием бензольного кольца (-М) и устойчивостью образующегося аниона за счет делокализации отрицательного заряда (ρ,π-сопряжение)
Слайд 28
![Феноксид ион более устойчив, чем алкоксид ион](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-27.jpg)
Феноксид ион более устойчив, чем алкоксид ион
Слайд 29
![Фенолы, в отличие от спиртов, легко взаимодействуют со щелочами, с образованием достаточно устойчивых фенолятов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-28.jpg)
Фенолы, в отличие от спиртов, легко взаимодействуют со щелочами, с образованием
достаточно устойчивых фенолятов
Слайд 30
![Влияние заместителей на кислотность фенолов наиболее сильно, если заместители находятся](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-29.jpg)
Влияние заместителей на кислотность фенолов наиболее сильно, если заместители находятся в
n-положении. ЭА заместители усиливают кислотность, а ЭД – уменьшают
Слайд 31
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-30.jpg)
Слайд 32
![Уменьшение кислотности](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-31.jpg)
Слайд 33
![SH-кислоты SН-кислоты – являются более сильными кислотами по сравнению с](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-32.jpg)
SH-кислоты
SН-кислоты – являются более сильными кислотами по сравнению с соответствующими ОН-кислотами
(спирты, фенолы). Для оценки их кислотности преобладающим фактором является поляризуемость. Атом S больше по размеру, чем атом О и имеет вакантные d-орбитали. Следовательно, отрицательный заряд способен делокализоваться большим объемом, что и приводит к большей стабильности аниона по сравнению с алкоксид ионами
Слайд 34
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-33.jpg)
Слайд 35
![Тиоловые соединения – сильные кислоты, легко окисляются в организме и](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-34.jpg)
Тиоловые соединения – сильные кислоты, легко окисляются в организме и выполняют
роль антиоксидантов, их широко используют в химии лекарственных средств при острых и хронических отравлениях соединениями Аs, Hg, Cr, Bi
Слайд 36
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-35.jpg)
Слайд 37
![В настоящее время в лекарственной практике широко применяется унитиол для](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-36.jpg)
В настоящее время в лекарственной практике широко применяется унитиол для лечения
острых и хронических отравлений соединениями Аs, Hg, Cr и т.д. («тиоловые яды»), при лечении алкоголизма
Слайд 38
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-37.jpg)
Слайд 39
![NH-кислоты NН-кислоты значительно слабее соответствующих ОН- и SН-кислот, что связано](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-38.jpg)
NH-кислоты
NН-кислоты значительно слабее соответствующих ОН- и SН-кислот, что связано с меньшей
ЭО азота. К NН-кислотам относят амины, амиды, имиды и гетероциклические соединения, содержащие пиррольный азот
Слайд 40
![Ароматические амины проявляют более сильные кислотные свойства, чем алициклические](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-39.jpg)
Ароматические амины проявляют более сильные кислотные свойства, чем алициклические
Слайд 41
![Из NН-кислот выраженными кислотными свойствами обладают имиды двухосновных кислот](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-40.jpg)
Из NН-кислот выраженными кислотными свойствами обладают имиды двухосновных кислот
Слайд 42
![Сильными NН-кислотами являются азотсодержащие гетероциклы: пиррол, пиразол, имидазол, индол, у](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-41.jpg)
Сильными NН-кислотами являются азотсодержащие гетероциклы: пиррол, пиразол, имидазол, индол, у которых
отрицательный заряд в анионе делокализован по всему ароматическому циклу
Слайд 43
![Имидазол Пиразол](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-42.jpg)
Слайд 44
![Индол](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-43.jpg)
Слайд 45
![СН-кислоты СН-кислоты являются самыми слабыми из кислот](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-44.jpg)
СН-кислоты
СН-кислоты являются самыми слабыми из кислот
Слайд 46
![Ацетиленид меди](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-45.jpg)
Слайд 47
![Кислотность соединений с одинаковыми радикалами падает в ряду](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-46.jpg)
Кислотность соединений с одинаковыми радикалами падает в ряду
Слайд 48
![6.2.Основность органических соединений Основание - молекула органического вещества, имеющая электронную пару, для принятия протона](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-47.jpg)
6.2.Основность органических соединений
Основание - молекула органического вещества, имеющая электронную пару, для
принятия протона
Слайд 49
![Классификация оснований](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-48.jpg)
Слайд 50
![Аммониевые основания](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-49.jpg)
Слайд 51
![Оксониевые основания](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-50.jpg)
Слайд 52
![Сульфониевые осноавния](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-51.jpg)
Слайд 53
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-52.jpg)
Слайд 54
![Основность органических соединений определяется устойчивостью образовавшегося катиона или величиной электронной](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-53.jpg)
Основность органических соединений определяется устойчивостью образовавшегося катиона или величиной электронной плотности
на атоме основного центра, что определяется рядом факторов:
Слайд 55
![1) Чем больше делокализация положительного заряда, тем выше основность 2)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-54.jpg)
1) Чем больше делокализация положительного заряда, тем выше основность
2) Чем
выше электронная плотность на атоме основного центра, тем выше основность
Слайд 56
![3) Чем больше ЭО атома в основном центре, тем меньше](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-55.jpg)
3) Чем больше ЭО атома в основном центре, тем меньше основные
свойства.
Аммониевые основания проявляют более сильные основные свойства, но сравнению с оксониевыми
Слайд 57
![4)Чем больше поляризуемость атома в основном центре, тем меньше основность. Оксониевые основания более сильные, чем сульфониевые](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-56.jpg)
4)Чем больше поляризуемость атома в основном центре, тем меньше основность.
Оксониевые
основания более сильные, чем сульфониевые
Слайд 58
![5) Чем выше эффект сольватации, тем более ярко выражены основные свойства](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-57.jpg)
5) Чем выше эффект сольватации, тем более ярко выражены основные свойства
Слайд 59
![6) ЭД-заместители усиливают основные свойства, а ЭА – уменьшают основные свойства](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-58.jpg)
6) ЭД-заместители усиливают основные свойства, а ЭА – уменьшают основные свойства
Слайд 60
![Алифатические амины более сильные основания, чем ароматические](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-59.jpg)
Алифатические амины более сильные основания, чем ароматические
Слайд 61
![Если в молекуле сложного соединения имеется несколько основных центров, то](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-60.jpg)
Если в молекуле сложного соединения имеется несколько основных центров, то определяют
наиболее сильный основный центр и именно он и будет акцептором протона
Слайд 62
![Новокаин](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-61.jpg)
Слайд 63
![6.3.Амфотерные соединения Кислотность и основность – понятия относительные. Многие соединения,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-62.jpg)
6.3.Амфотерные соединения
Кислотность и основность – понятия относительные. Многие соединения, в зависимости
от условий, могут выступать и в роли кислот и в роли оснований. Такие соединения называют амфотерными
Слайд 64
![Наиболее ярко амфотерные свойства выражены у бифункциональных соединений, содержащих кислотные и основные функциональные группы](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-63.jpg)
Наиболее ярко амфотерные свойства выражены у бифункциональных соединений, содержащих кислотные и
основные функциональные группы
Слайд 65
![Аминокислоты](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-64.jpg)
Слайд 66
![Спирты](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-65.jpg)
Слайд 67
![Гетероциклические соединения Имидазол Пиразол Кислотные центры Основные центры](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-66.jpg)
Гетероциклические соединения
Имидазол
Пиразол
Кислотные центры
Основные центры
Слайд 68
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-67.jpg)
Слайд 69
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-68.jpg)
Слайд 70
![Наличие обоих центров приводит к образованию водородных связей](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-69.jpg)
Наличие обоих центров приводит к образованию водородных связей
Слайд 71
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-70.jpg)
Слайд 72
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-71.jpg)
Слайд 73
![Кислотность и основность – важнейшие понятия, определяющие физико-химические и биологические](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/217370/slide-72.jpg)
Кислотность и основность – важнейшие понятия, определяющие физико-химические и биологические свойства
органических соединений. Кислотный и основный катализ – одна из распространенных ферментативных реакций. Слабые кислоты и слабые основания – обычные компоненты биологических систем, играющие важную роль в метаболизме и его регуляции