Аминокислоты. Производные карбоновых кислот, презентация

Аминокислоты
Органические соединения, в молекулах которых содержатся карбоксильная группа СООН и аминогруппа NH2, связанные углеводородным радикалом R
.
N H2 – C H – C O O H
R

R– CH - COOH
|
NH2
Производные карбоновых кислот,
у которых атом Н в радикале замещен
на аминогруппу
СН3СООН уксусная кислота
H – СН - СООН аминоуксусная кислота
|
NH2
(глицин)

Аминокислоты
Природные
Их около 150, они были обнаружены в живых организмах, около 20 из них входят в состав белков. Половина этих аминокислот –незаменимые
(не синтезируются
в организме человека), они поступают с пищей.
Синтетические
Получают кислотным гидролизом белков либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогеном
и, далее, аммиаком.

Некоторые важнейшие α-аминокислоты общей формулы NH2 - CH - COOH
R

Номенклатура
По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению
к карбоксильной группе.

Номенклатура
Часто используется другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Изомерия аминокислот
углеродного скелета ;
положения функциональных групп ;
межклассовая (нитросоединения);
оптическая.

Изомерия аминокислот
углеродного скелета
1
2
3
1
2

Изомерия аминокислот
положения функциональных групп

Оптическая изомерия
O
CH3 – CH – C
| OH
NH2
Физические и химические свойства оптических изомеров практически идентичны, однако эти вещества могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже
по вкусу и запаху.
2- аминопропановая кислота

Физические свойства
Аминокислоты
бесцветные;
кристаллические;
хорошо растворимы в воде, но нерастворимы
в эфире;
в зависимости от R могут быть сладкими, горькими или безвкусными;
обладают оптической активностью;
плавятся с разложением при температуре выше 200º.

Химические свойства
Наличие амино-
и карбоксильной групп определяет двойственность химических свойств аминокислот. Амфотерность – способность некоторых веществ в зависимости от условий проявлять либо кислотные, либо основные свойства; амфотерные вещества иногда называют амфолитами.

Химические свойства
Аминокислота +Аминокислота + Cu(OH)2 синий раствор

Аминокислоты – амфотерны
Как кислоты
а) с основаниями
NH2-CH-COOH + NaOH NH2-CH-COONa + H2O
| |
R R
натриевая соль
аминокислоты
Химические свойства

б) со спиртами
NH2-CH-COOH+С2Н5ОН NH2-CH-COOС2Н5 + H2O
| |
R R
этиловый эфир
аминокислоты
2) Как основания
а) с кислотами
NH2 – CH – COOH +HCl [ NH3 – CH – COOH]+Сl-
| |
R R
хлороводородная соль
аминокислоты

Образование молекул белков
Межмолекулярное взаимодействие α-аминокислот приводит к образованию пептидов. При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

Образование биполярного иона
Молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе.

Химические свойства
O
2 NH2CH2-COOH + Cu(OH)2? C- O NH2 CH2
Cu – O - C + 2H2O
CH2- NH2 O
синий раствор
Действие на индикаторы

Образование комплексной соли

Отношение к индикаторам

Получение
Замещение галогена на аминогруппу
в соответствующих галогензамещенных кислотах:

Получение аминокислот
Присоединение аммиака
к α, β-непредельным кислотам
с образованием β-аминокислот:
CH2=CH–COOH + NH3
H2N–CH2–CH2–COOH
Гидролиз белков

Применение аминокислот
-пищевая промышленность
медицина (глицин)
микробиология
химическая промышленность

Проверь свои знания
Аминокислоты – это…

Номенклатура и изомерия
Проверь свои знания

Проверь свои знания
Свойства

Проверь свои знания
Получение