Сердечные гликозиды. Общая характеристика, методы выделения, анализ. (Тема 7) презентация

2

3

4

β-
α-
β-
α-
α-D-глюкоза [α]20D=+106o β-D-глюкоза [α]20D=+22,5o
раствор глюкозы +52,5o
5

Glucosum monohydricum
Glucosum anhydricum Glucosae Anhydrous
α-D(+)-глюкопираноза
α-D(+)-альдогексоза
6

Получение:
1). Гидролиз крахмала в кислой среде:
2). Гидролиз сахарозы в кислой среде:
7

Идентификация:
I.Реакции на спиртовые гидроксилы:
1). Взаимодействие с солями меди:
2). Реакция этерификации – образование пентаацетатов со стабильной Тпл.:
8

II.Реакции на альдегидную группу:
1). Окисление в щелочной и нейтральной среде с:
а). Реактивом Феллинга:
б). Реактивом Толленса:
в). Реактивом Несслера:
9

2). Восстановление:
сорбит
глюкоза
10

III. Реакции присоединения (конденсации):
1). Образование озазонов:
11

2). Конденсация с раствором антрона в конц. H2SO4:
IV. Реакции на оксиметилфурфурол (образуется из глюкозы при нагревании с минеральными кислотами или щавелевой кислотой):
1). Взаимодействие с ароматическими аминами:
12

2). Взаимодействие с фенолами:
13

Количественное определение:
1). Рефрактометрия;
2). Поляриметрия;
3). Йодометрия: обратное титрование:
I2 + 2NaOH → NaI + NaOI + H2O
NaI + NaOI + H2SO4 → Na2SO4 + I2 + H2O
I2 + 2Na2S2O3 → 2NaI + Na2S4O6
F=1/2
Контрольный опыт
14
C=

4). Йодометрия по замещению:
I2 + 2Na2S2O3 → 2NaI + Na2S4O6
F=1/2
Контрольный опыт
5). Перманганатометрия с йодометрическим окончанием;
6). ГЖХ; ТСХ.
15

Лактоза - Saccharum lactis
молочныйсахар
4-(β-D-галактопиранозидо)-α-D-глюкопираноза
β-D-галактопираноза
α-D-глюкопираноза
16

Сахароза – Saccharum
сахар
2-α-D-глюкопиранозидо-β-D-фруктофуранозид
или
α-D-глюкопиранозил(1→2)-О- β-D-фруктофуранозид
17

Крахмал - Amylum
n=50-3000
n=3000-4000
18
Амилоза
Амилопектин

Хитин
Хитозан
19

Гиалуроновая кислота
Агар-агар
20

Наиболее распространенные в природе О-гликозиды, подразделяют на:
Фенологликозиды (агликон − фенильный радикал, например: арбутин, салицин и др.);
Антрахинонгликозиды (агликон − антрахинон, например: хризофановая кислота, франтулаэмодин, сеннозид, алоээмодин и др.);
Флавоногликозиды (агликон − производные флавана, например: рутин, катехин и др.);
Азотсодержащие О-гликозиды(цианоформные, например: амигдалин);
Гликоалкалоиды (например, соласодин, диосгенин);
Стероидные (агликон − гексадекагидроциклопента[a]фенантрен, например: строфантин К и др.);
Сапонины (агликон − сапогенин и производные терпенов);
Дубильные вещества (агликон − галловая кислота, эллаговая кислота, производные стильбена и др.).
Химическая классификация гликозидов
21

Карденолиды
Буфадиенолиды
22

Сердечные гликозиды встречаются:
в различных видах наперстянок:
Наперстянка красная (Digitalis purpurea);
Наперстянка шерстистая (Digitalis lanata);
Наперстянка ржавая (Digitalis ferruginae);
Наперстянка реснитчатая (Digitalis ciliata);
гликозиды олеандра;
гликозиды обвойника греческого;
гликозиды строфанта;
гликозиды джута длинноплодного;
гликозиды ландыша;
гликозиды горицвета;
желтушника и в растениях других семейств:
сем. Крестоцветные (Cruciferae);
сем. Кутревых (Apocynaceae);
сем. Норичниковых (Scrophulariaceae) и др.
23

Пурпуреагликозид А
24

Пурпуреагликозид В
25

Дигиланид А
Дигиланид В
Дигиланид С
26

Реакция Бальета (Балье)
27

Oubain – Уабаин
Onabainum, Strophantinum G, Строфантин G
28

Strophantinum K Строфантин K
К-строфантозид К-строфантин-β
29