Основы строения органических соединений презентация

Цели лекции:
Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и классификации органических соединений.
Развивающая – Расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний; развивать логическое мышление.
Воспитательная – Содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Органическая химия»

Предмет органической химии
Органическая химия – научная дисциплина, изучающая органические соединения.
Органические соединения – это углеводороды и их производные.
Лекарственные препараты на ≈95% представлены органическими веществами.
Органическая химия – базовая дисциплина в подготовке провизора, т.к. позволяет понять важнейшие процессы, протекающие как in vitro, так и in vivo. Она формирует научно-теоретический и экспериментальный базис для усвоения специальных знаний по фармацевтической химии, фармакогнозии, фармакологии, токсикологической химии, фармтехнологии.

Предмет органической химии

Особенности органических веществ
Многообразие в природе : около 27 млн (неорганических соединений – около 400 тысяч).
Органические соединения образуются небольшим количеством атомов-неметаллов, которые получили названия органогены: С,Н,О,N, (реже S,Р, галогены).
Атом углерода - основной центральный атом в составе органических соединений, имеет постоянную валентность IV.
Особенности строения органических веществ
– С – С –
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
– С – С – О –
Н
Н
Н
Н

Особенности строения органических веществ
В возбужденном состоянии атом углерода существует в разных условиях гибридизации:
sp3- (характерна для алканов)
sp2- (характерна для алкенов)
sp- (характерна для алкинов)

СH4
Особенности строения органических веществ

С2H4
Особенности строения органических веществ

Особенности строения органических веществ

Органические соединения имеют молекулярное строение.
Основной тип химической связи – ковалентная:
Неполярная (С-С)
Слабополярная (С-H)
Полярная (С-O)
Особенности строения органических веществ

Неполярная ковалентная связь:
Образуется между атомами одного элемента;
Нет разности в электроотрицательности;
Общая электронная пара находится симметрично относительно атомов, образующих связь.
Полярная ковалентная связь:
Образуется между атомами разных элементов;
Разница в электроотрицательности составляет не более 1,7 (по шкале Полинга);
Общая электронная пара смещена к наиболее электроотрицательному атому.
Особенности строения органических веществ

Особенности строения органических веществ
4. В молекулу органического соединения может входить от 1-1000 и более атомов углерода, соединенных в линейные, разветвленные и замкнутые углеродные цепи:
декан

Для органических веществ характерна изомерия.
Изомеры – вещества имеющие одинаковый состав, но разное химическое строение (структурная изомерия) или различное расположение атомов (групп атомов) в пространстве (стерео- или пространственная изомерия).
Особенности строения органических веществ

Особенности строения органических веществ
Изомерия
Структурная
Стереоизомерия
(пространственная изомерия)
Диастереомерия
Энантиомерия

Структурная изомерия
Структурные изомеры – изомеры, отличающиеся химическим строением и, следовательно, химическими свойствами.
Различают изомерию:
углеродного скелета
положения функциональной группы и кратной связи
межклассовую изомерию
валентную изомерию
Структурная изомерия

Изомеры углеродного скелета обусловлены возможностью образования соединений с разной степенью разветвления молярного остова (скелета) с одним и тем же числом атомов.
Структурная изомерия
н-пентан 2-метилбутан (изопентан)
2,2-диметилпропан

Структурная изомерия

В случае циклических соединений возможны два вида изомерии углеродного скелета:
1)Скелетная изомеризация углеводородного радикала, связанного с кольцом
2)Изомерия, обусловленная разным числом атомов в цикле.
С6Н12
изопропилциклопропан пропилциклопропан циклогексан
Структурная изомерия

Изомеры положения функциональных групп:
Изомеры положения кратных связей:
пентанол-1
бутен-1
бутен-2
CH2=CH-CH2-CH3
пентанол-2
пентанол-3
CH3-CH=CH-CH3
Структурная изомерия

Межклассовая изомерия (изомерия функциональной принадлежности) – изомерия веществ, принадлежащих к разным классам органических соединений.
Структурная изомерия
этиловый спирт
диметиловый эфир
С2Н6О

Валентная изомерия - вид изомерии, при котором изомеры можно превратить друг друга только перераспределением связей.
Примером служит бензол и образующиеся при его УФ-облучении изомеры:
Структурная изомерия
бензол
бензвален
бицикло[2.2.0]гексадиен-2,5
(бензол Дьюара)
призман
(бензол Ланденбурга)

Для удобства изучения по свойствам и строению
органические вещества объединяют в гомологические ряды.
Гомологи – вещества имеющие сходное строение и
свойства, отличающиеся между собой на гомологическую разность CH2
Особенности строения органических веществ

Особенности строения органических веществ
Гомологический ряд алканов
СnH2n+2
C H4 - метан C7 H1 6 - гептан
C2 H6 - этан C8 H1 8 - октан
C3 H8 - пропан C9 H2 0 - нонан
C4 H1 0 - бутан C1 0 H2 2 - декан
C5 H1 2 - пентан … … …
C6 H1 4 - гексан С1 0 0 H 2 0 2 - гектан

Особенности строения органических веществ
Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот
СnH2n+1COOH

Особенности строения органических веществ
7. Атомы углерода (углеродные звенья) в углеродной цепи могут быть первичными, вторичными, третичными или четвертичными
атом углерода, стоящий в начале цепи и связанный только с одним соседним атомом углерода называется первичным
атом углерода, непосредственно связанный с двумя соседними атомами углерода, называется вторичным
с тремя – третичным
с четырьмя - четвертичным

Особенности строения органических веществ
2,2,4-триметилпентан

По типу углеродного скелета различают соединения:
а) Ациклические
б) Циклические
Классификация органических соединений
Классификация органических соединений
гексан
циклогексан

Классификация органических соединений
II. По наличию углеводородного радикала:
а) Разветвленные
б) Неразветвленные

Классификация органических соединений
Названия важнейших углеводородных радикалов:
CH3- Метил
CH3- CH2- Этил
CH3- CH3- CH2- Пропил
(CH3)2CH- Изопропил
CH2=CH- Винил
Фенил
CH2 - Бензил

По типу связи различают:
а)Насыщенные (предельные) органические соединения, в них атомы углерода связаны между собой только одинарной Ϭ-связью.
сигма-связь – область перекрывания атомных орбиталей находится на линии, соединяющей центры атомов
Классификация органических соединений
x
z
z
S-S связь
z
z
P-P связь
x

б)Ненасыщенные ( непредельные) соединения – атомы углерода связаны как Ϭ-, так и π- связями.
пи-связь – область перекрывания атомных орбиталей располагается на линии, перпендикулярной линии, соединяющей центры атомов
Классификация органических соединений
z
z
P-P связь
x
z
z
y
y
x
P-P связь

К насыщенным органическим соединениям относятся, например, алканы и циклоалканы:
К ненасыщенным органическим соединениям относятся алкены, алкины, алкадиены. Например:
Классификация органических соединений
этан
циклопропан
пентадиен-1,3
пропен
этин

По наличию в молекуле функциональных групп определяют класс органического соединения
Классификация органических соединений

Классификация органических соединений

Классификация органических соединений

Классификация органических соединений

V. По числу и характеру функциональных групп различают:
а) Монофункциональные
б) Полифункциональные
в) Гетерофункциональные
Классификация органических соединений
глицерин
бензойная кислота
глицин

Заместительная номенклатура ИЮПАК
Выбор главной углеродной цепи (родоначальной структуры).
Нумерация цепи.
Составление названия.
Название соединения
Префиксы
Родоначальное название
Суффикс
Углеводородные
радикалы и нестаршие характеристические группы
Главная цепь или основная циклическая структура
Только старшая характеристическая группа
Номенклатура органических соединений

Номенклатура органических соединений

Номенклатура органических соединений
Например:
1)

Номенклатура органических соединений
4,4-диметил-2-этилгексен-1

Номенклатура органических соединений
4 -метил-5-этилгептин-2
2)

Номенклатура органических соединений
пропанон-2 (ацетон)
2-гидроксипропановая кислота (молочная кислота)
3) 4)
5)

Номенклатура органических соединений
3,7-диметилоктадиен-2,6-аль (цитраль)
8 7 6 5 4 3 2 1
(СН3)2С = СНСН2СН2С(СН3) = СНСНО
2 –оксобутандиовая кислота
(щавелевоуксусная кислота)
6)
7)

Классификация органических реакций. Типы реагентов
Основными понятиями, характеризующими реакционную способность органического вещества, являются:
Субстрат – вещество, на которое в ходе химической реакции действует реагент. Как правило, это соединение, молекула которого поставляет для образования новой связи атом углерода.
Реагент - вещество, которым действуют на субстрат. Реагентом может быть кислота, основание, окислитель, восстановитель, а также радикал, электрофил или нуклеофил.
Классификация органических реакций

Свободный радикал (R·) – частица с неспаренным электроном, очень реакционноспособная и короткоживущая.
Электрофил (E+, Е) – частица, «любящая электрон», несущая полный или частичный положительный заряд.
Нуклеофил (Nu-, :Nu) – частица, «любящая ядро», несущая полный или частичный отрицательный заряд.
Классификация органических реакций

Классификация реакций органических соединений
По характеру изменения связей в реагирующих веществах различают реакции:
Радикальные (гомолитические):
свободные радикалы
Ионные (гетеролитические):
А |: В → А+ + В- ионы
электрофил нуклеофил
Классификация органических реакций

Согласованные (синхронные) – разрыв и образование связи происходит одновременно без участия радикальных или ионных частиц (через циклическое переходное состояние)
Классификация органических реакций

По направлению (по конечному результату), т.е. по тем изменениям, которые происходят в субстрате различают:
Реакции замещения (S), характерны для многих классов соединений.
По типу действующего реагента реакции могут быть:
Радикального замещения (SR)
Электрофильного замещения (SE)
Нуклеофильного замещения (SN)
Классификация органических реакций

Классификация органических реакций
Например:
Свободнорадикальное замещение SR
(характерно для алканов)

Электрофильное замещение SE
(характерно для ароматических соединений)
Классификация органических реакций
Нуклеофильное замещение SN
(характерно для соединений алифатического ряда,
когда один нуклеофил замещает другой)

Реакции присоединения (А), характерны для соединений, содержащих кратные связи ( идут с разрывом кратной связи):
Классификация органических реакций

Известны реакции АR , АE , АN :
Классификация органических реакций
Электрофильное присоединение AE
Нуклеофильное присоединение AN
Свободнорадикальное присоединение AR

Реакции отщепления (элиминирования) (Е), характерны для галогенопроизводных углеводородов и спиртов.
Классификация органических реакций
Эти реакции приводят к образованию соединений с кратными
связями – двойными и тройными, например:

Реакции перегруппировки (при которых изменяется порядок связывания атомов в молекулах, но сохраняется их число):
Классификация органических реакций
→

Реакции восстановления ([Н]), характерны для непредельных соединений, а также альдегидов и кетонов. Например:
Реакции окисления ([O]), характерны практически для всех классов. Например:
Классификация органических реакций

По числу молекул, принимающих участие в стадии, определяющей скорость реакции различают:
Мономолекулярные реакции – участвуют молекулы одного из реагирующих веществ.
Например, реакции:
мономолекулярного замещения SN1
мономолекулярного отщепления E1
Бимолекулярные – участвуют молекулы двух реагирующих веществ.
Например: SN2, E2
Классификация органических реакций

В ходе химического превращения обычно затрагивается не вся молекула, а только ее часть – реакционный центр.
Реакционный центр – атом или группа атомов, непосредственно участвующая в данной химической реакции. Различают нуклеофильные, электрофильные, кислотные, основные центры.
Классификация органических реакций