Азотсодержащие органические соединения презентация

Содержание

Слайд 2

Амины органические соединения, содержащие в своём составе аминогруппу –NH2 или замещённую аминогруппу (-NHR

Амины

органические соединения, содержащие в своём составе аминогруппу –NH2 или замещённую аминогруппу

(-NHR или NR2)
производные аммиака, в котором один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами
Слайд 3

В зависимости от числа атомов водорода, замещенных углеводородными радикалами, амины: первичные: вторичные: третичные:

В зависимости от числа атомов водорода, замещенных углеводородными радикалами, амины:
первичные:
вторичные:
третичные:

Слайд 4

2-аминопропан 2,3-диаминобутан изомерия: углеродного скелета положения аминогруппы

2-аминопропан

2,3-диаминобутан

изомерия:
углеродного скелета
положения аминогруппы

Слайд 5

Способы получения аминов Алкилирование аммиака: Аналогично получают вторичные и третичные амины

Способы получения аминов

Алкилирование аммиака:

Аналогично получают вторичные и третичные амины

Слайд 6

Восстановление азотсодержащих соединений: нитрил амид

Восстановление азотсодержащих соединений:

нитрил

амид

Слайд 7

Расщепление амидов кислот гипобромитами: Биогенные амины образуются путём декарбоксилирования α-аминокислот

Расщепление амидов кислот гипобромитами:
Биогенные амины образуются путём декарбоксилирования α-аминокислот

Слайд 8

анилин получают восстановлением нитробензола (реакция Зинина)

анилин получают восстановлением нитробензола (реакция Зинина)

Слайд 9

Химические свойства 1. Основные свойства:

Химические свойства

1. Основные свойства:

Слайд 10

Амины жирного ряда обладают более выраженными основными свойствами, чем аммиак. У аминов ароматического

Амины жирного ряда обладают более выраженными основными свойствами, чем аммиак.
У аминов

ароматического ряда основные свойства слабые.
Наличие основных свойств доказывается реакцией образования солей при взаимодействии с кислотами:

солянокислый анилин

Слайд 11

2. Взаимодействие с азотистой кислотой проходит с образованием различных продуктов для аминов разного

2. Взаимодействие с азотистой кислотой
проходит с образованием различных продуктов для аминов

разного строения.
Это качественная реакция, позволяющая различить первичный, вторичный, третичный амины.
Слайд 12

первичные алифатические:

первичные алифатические:

Слайд 13

вторичные алифатические: нитрозосоединение

вторичные алифатические:

нитрозосоединение

Слайд 14

первичные ароматические

первичные ароматические

Слайд 15

3. Образование оснований Шиффа

3. Образование оснований Шиффа

Слайд 16

4. Ацилирование аминов (образование ацильных производных) Ацилирующие средства: карбоновые кислоты, галогенангидриды карбоновых кислот, ангидриды карбоновых кислот

4. Ацилирование аминов (образование ацильных производных)

Ацилирующие средства:
карбоновые кислоты,
галогенангидриды карбоновых

кислот,
ангидриды карбоновых кислот
Слайд 17

5. Реакции электрофильного замещения для ароматических аминов а) галогенирование

5. Реакции электрофильного замещения
для ароматических аминов

а) галогенирование

Слайд 18

б) сульфирование (образование сульфаниловой кислоты)

б) сульфирование (образование сульфаниловой кислоты)

Слайд 19

амид сульфаниловой кислоты – белый стрептоцид

амид сульфаниловой кислоты
– белый стрептоцид

Слайд 20

6. окисление аминов окислительное дезаминирование имин аминоспирт

6. окисление аминов

окислительное дезаминирование

имин

аминоспирт

Слайд 21

Гетероциклические амины цитозин (2-окси-4-аминопиримидин)

Гетероциклические амины

цитозин (2-окси-4-аминопиримидин)

Слайд 22

аденин (6-аминопурин) гуанин (2-амино-6-оксипурин)

аденин (6-аминопурин)

гуанин (2-амино-6-оксипурин)

Слайд 23

гипоксантин ксантин

гипоксантин

ксантин

Слайд 24

Аминоспирты содержат в молекуле одновременно амино- и гидрокси-группы коламин (этаноламин) холин (триметил-β-гидроксиэтилгидрат аммония): 2 2-аминоэтанол димедрол

Аминоспирты содержат в молекуле одновременно амино- и гидрокси-группы

коламин (этаноламин)

холин (триметил-β-гидроксиэтилгидрат аммония):

2

2-аминоэтанол

димедрол

Слайд 25

При исчерпывающем метилировании этаноламина образуется гидроксид 2-гидроксиэтилтриметиламмония. Его катион называют холином.

При исчерпывающем метилировании этаноламина образуется гидроксид 2-гидроксиэтилтриметиламмония. Его катион называют холином.

Слайд 26

Холин – структурный элемент сложных липидов. Имеет большое значение как витаминоподобное вещество, регулирующее

Холин – структурный элемент сложных липидов. Имеет большое значение как витаминоподобное

вещество, регулирующее жировой обмен. В организме холин может образовываться из аминокислоты серина.
Слайд 27

Нейрин Нейрин – продукт внутримолекулярной дегидратации холина. Образуется при гниении белков. Обладает высокой токсичностью.

Нейрин

Нейрин – продукт внутримолекулярной
дегидратации холина.
Образуется при гниении белков.
Обладает высокой токсичностью.

Слайд 28

Бетаин – диполярный ион, образуется в результате окисления свободного холина in vivo. Может

Бетаин – диполярный ион, образуется
в результате окисления свободного холина in vivo.


Может служить источником метильных групп.
Слайд 29

ацетилхолин Ацетилхолин – сложный эфир холина и уксусной кислоты – наиболее распространённый нейромедиатор

ацетилхолин

Ацетилхолин – сложный эфир холина
и уксусной кислоты – наиболее
распространённый нейромедиатор
(посредник при

передаче нервного
возбуждения в нервных тканях)
Слайд 30

Амиды кислот См. лекцию по карбоновым кислотам

Амиды кислот

См. лекцию по карбоновым кислотам

Слайд 31

мочевина

мочевина

Слайд 32

Слайд 33

Слайд 34

Слайд 35

Слайд 36

Слайд 37

биурет

биурет

Слайд 38

АМИНОКИСЛОТЫ

АМИНОКИСЛОТЫ

Слайд 39

Аминокислоты - гетерофункциональные соединения, молекулы которых содержат одновременно амино– и карбоксильную группы. Пример:

Аминокислоты - гетерофункциональные соединения, молекулы которых содержат одновременно амино– и карбоксильную

группы.

Пример:

Слайд 40

Изомерия: - углеродного скелета - положения аминогруппы: - оптическая изомерия

Изомерия:

- углеродного скелета
- положения аминогруппы:
- оптическая изомерия

Слайд 41

Получение аминокислот 1. Гидролиз белков 2. Действие аммиака на галогенкислоты:

Получение аминокислот

1. Гидролиз белков
2. Действие аммиака на галогенкислоты:

Слайд 42

20 α-аминокислот входят в состав белков

20 α-аминокислот входят в состав белков

Слайд 43

Слайд 44

Слайд 45

Слайд 46

Слайд 47

Слайд 48

Оптическая изомерия Все полученные из белков аминокислоты оптически активны, т.к. в α-положении содержат

Оптическая изомерия

Все полученные из белков аминокислоты оптически активны, т.к. в α-положении

содержат асимметрический атом С.
Все аминокислоты, полученные при гидролизе белков, принадлежат к L-ряду.

L(-)-глицериновый альдегид

L(+)-аланин

Слайд 49

Физические и химические свойства аминокислот

Физические и химические свойства аминокислот

Слайд 50

I. Кислотно-основные свойства

I. Кислотно-основные свойства

Слайд 51

Высокая температура плавления, легкость кристаллизации, высокие дипольные моменты и хорошая растворимость аминокислот в

Высокая температура плавления, легкость кристаллизации, высокие дипольные моменты и хорошая растворимость

аминокислот в воде объясняются их ионным характером:
Способность α-аминокислот растворяться в воде является важным фактором обеспечения их биологического функционирования – с ней связаны всасываемость α-аминокислот, их транспорт в организме и т. п.
Слайд 52

В твёрдом состоянии α-аминокислоты существуют в виде диполярных ионов; в водном растворе –

В твёрдом состоянии α-аминокислоты существуют в виде диполярных ионов; в водном

растворе – в виде равновесной смеси диполярного иона, катионной и анионной форм (обычно используемая запись строения α-аминокислоты в неионизированном виде служит лишь для удобства).

анион

катион

диполярный ион

Слайд 53

Положение равновесия, т.е. соотношение различных форм аминокислоты, в водном растворе при определённых значениях

Положение равновесия, т.е. соотношение различных форм аминокислоты, в водном растворе при

определённых значениях рН существенно зависит от строения радикала, главным образом наличия в нём ионогенных групп, играющих роль кислотных и основных центров.
Слайд 54

Значение рН, при котором концентрация диполярных ионов максимальна, а минимальные концентрации катионных и

Значение рН, при котором концентрация диполярных ионов максимальна, а минимальные концентрации

катионных и анионных форм α-аминокислоты равны, называется изоэлектрической точкой (pI).
Слайд 55

II. Все реакции карбоновых кислот, протекающие за счёт карбоксильной группы (-COOH), т.е. они

II. Все реакции карбоновых кислот, протекающие за счёт карбоксильной группы (-COOH),

т.е. они образуют:
соли (с металлами, оксидами и гидроксидами металлов),
эфиры,
ангидриды,
галогенангидриды,
амиды,
амины (реакцией декарбоксилирования)
Слайд 56

III. Реакции за счёт аминогруппы с азотистой кислотой, давая оксикислоты.

III. Реакции за счёт аминогруппы

с азотистой кислотой, давая оксикислоты.

Слайд 57

трансаминирование (переаминирование) - основной путь биосинтеза аминокислот: необходимая аминокислота в организме синтезируется путём

трансаминирование (переаминирование) - основной путь биосинтеза аминокислот:
необходимая аминокислота в организме синтезируется

путём обмена аминогруппы аминокислоты и кетогруппы кетокислоты

аланин

α-кетоглутаровая
кислота

пировиноградная
кислота

глутаминовая
кислота

Слайд 58

окислительное дезаминирование аминокислота иминокислота кетокислота Образующийся аммиак утилизируется в процессе биосинтеза мочевины.

окислительное дезаминирование

аминокислота иминокислота кетокислота

Образующийся аммиак утилизируется
в процессе биосинтеза мочевины.

Слайд 59

реакция с органическими кислотами и их производными с образованием ацильных производных: ацильное производное α-аминопропионовой кислоты

реакция с органическими кислотами и их производными с образованием ацильных производных:

ацильное

производное
α-аминопропионовой кислоты
Слайд 60

реакция с альдегидами с образованием шиффовых оснований – метиленаминокислот:

реакция с альдегидами с образованием шиффовых оснований – метиленаминокислот:

Слайд 61

IV. Специфические свойства аминокислот Образование пептидов. Одновременное присутствие в молекулах α–аминокислот аминной и

IV. Специфические свойства аминокислот

Образование пептидов. Одновременное присутствие в молекулах α–аминокислот аминной

и карбоксильной групп обусловливает их способность вступать в реакции поликонденсации, которые приводят к образованию пептидных (амидных) связей между мономерными звеньями. В результате такой реакции образуются пептиды, полипептиды и белки.

пептидные связи

Слайд 62

Номенклатура пептидов N-концевой аминокислотный остаток (имеющий свободную аминогруппу) пишут с левой стороны формулы,

Номенклатура пептидов

N-концевой аминокислотный остаток (имеющий свободную аминогруппу) пишут с левой стороны

формулы, а С-концевой аминокислотный остаток (имеющий свободную карбоксильную группу) с правой стороны:

трипептид глицилаланилфенилаланин

Имя файла: Азотсодержащие-органические-соединения.pptx
Количество просмотров: 86
Количество скачиваний: 0