Алкины. Физические и химические свойства презентация

Атомы углерода способны образовывать друг с другом
не только двойные,
но и тройные связи.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь.
Ацетилен

Ацетилен (этин) (С2Н2)
Н3С—СН3
Этилен (этен) (С2Н4)
Этан (С2Н6)

Алкины образуют свой гомологический ряд с общей формулой СnH2n-2.
СnН2n–2

Строение алкинов
Ацетилен (этин) (С2Н2)
Н:С:::С:Н
Первым и основным представителем гомологического ряда алкинов является ацетилен или этин. Строение его молекулы выражается следующими формулами.

Строение алкинов
Тройная связь короче и прочнее двойной связи.
Она образована тремя
парами электронов и включает одну σ-связь
и две π-связи.
Две π-связи лежат
во взаимно перпендикулярных плоскостях.
Образование тройной связи
в молекуле ацетилена
С
С
Н
Н
σ (sp – sp)
π (pz – pz)
π (py – py)

По названию первого представителя этого ряда — ацетилена —
эти непредельные углеводороды называют ацетиленовыми.
Строение алкинов
Ацетилен (этин) (С2Н2)

Модели пространственного
строения молекулы ацетилена
А — тетраэдрическая
Б — шаростержневая
В — по Бриглебу
С
С
Н
Н

Строение алкинов
В алкинах атомы углерода находятся в третьем валентном состоянии sp-гибридизации. Между углеродными атомами возникает тройная связь, состоящая из одной s- и двух p-связей.
Ацетилен (этин) (С2Н2)

Строение алкинов
Ацетилен (этин) (С2Н2)
Длина тройной связи равна 0,12 нм, а энергия её образования составляет
830 кДж/моль.

Номенклатура алкинов
Ацетилен (этин) (С2Н2)
Ацетиленовые углеводороды называют, заменяя в алканах суффикс -ан на суффикс -ин.
В состав главной цепи обязательно включают тройную связь, которая определяет начало нумерации.

Номенклатура алкинов
Венилацетилен (С4Н4)
Если молекула содержит одновременно и двойную,
и тройную связи,
то предпочтение в нумерации отдают двойной связи.

Номенклатура алкинов
Венилацетилен (С4Н4)
По рациональной номенклатуре алкиновые соединения называют,
как производные ацетилена.

Номенклатура алкинов
Этилацетилен (бутин-1)
Диметилацетилен (бутин-2)
Пропин

Номенклатура алкинов
3-метилбутин-1 (С5Н8)

Ацетилен или этин — бесцветный газ, без запаха. Ацетилен мало растворим в воде, хорошо —
в ацетоне. На воздухе горит сильно коптящим пламенем. При горении в кислороде ацетилен создает высокотемпературное пламя (до 3000°С).
Ацетилен

ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Ацетилен (этин) (С2Н2)
Н:С:::С:Н
Простейшим представителем углеводородов с тройной связью является ацетилен — родоначальник гомологического ряда алкинов.

Впервые ацетилен был выделен в 1836 году Эдмундом Дэви при разложении водой карбида калия, полученного при сплавлении металлического калия с углём.
К2С2 + 2Н2О → С2Н2 +2КОН

Свойства ацетилена

М. Бертло
1827–1907 гг.
В 1860 г. Марселен Бертло впервые получил ацетилен
в разряде дуги между угольными электродами
в атмосфере водорода.

Алкины — это ненасыщенные углеводороды, которые в своём составе имеют тройную связь.
Ацетилен

Физические свойства алкинов
При обычных условиях:
1. С2–С4 — газы;
2. C5–C16 — жидкости;
3. начиная с C17 — твёрдые вещества.
Ацетилен (этин) (С2Н2)
3-метилбутин-1 (С5Н8)

Физические свойства алкинов

Физические свойства алкинов
Растворимость низших алкинов в воде несколько выше,
чем алкенов и алканов, однако она всё же очень мала. Алкины хорошо растворимы
в неполярных органических растворителях.
Этилацетилен (бутин-1)
Диметилацетилен (бутин-2)

Химические свойства алкинов
Алкины способны вступать
в реакции присоединения, замещения, полимеризации
и окисления.
Этилацетилен (бутин-1)
Пропин

Ацетилен (этин) (С2Н2)
Н:С:::С:Н
Простейшим представителем углеводородов с тройной связью является ацетилен — родоначальник гомологического ряда алкинов.

Впервые ацетилен был выделен в 1836 году Эдмундом Дэви при разложении водой карбида калия, полученного при сплавлении металлического калия с углём.
К2С2 + 2Н2О → С2Н2 +2КОН

Свойства ацетилена

М. Бертло
1827–1907 гг.
В 1860 г. Марселен Бертло впервые получил ацетилен
в разряде дуги между угольными электродами
в атмосфере водорода.

Алкины — это ненасыщенные углеводороды, которые в своём составе имеют тройную связь.
Ацетилен

Физические свойства алкинов
При обычных условиях:
1. С2–С4 — газы;
2. C5–C16 — жидкости;
3. начиная с C17 — твёрдые вещества.
Ацетилен (этин) (С2Н2)
3-метилбутин-1 (С5Н8)

Физические свойства алкинов

Физические свойства алкинов
Растворимость низших алкинов в воде несколько выше,
чем алкенов и алканов, однако она всё же очень мала. Алкины хорошо растворимы
в неполярных органических растворителях.
Этилацетилен (бутин-1)
Диметилацетилен (бутин-2)

Химические свойства алкинов
Алкины способны вступать
в реакции присоединения, замещения, полимеризации
и окисления.
Этилацетилен (бутин-1)
Пропин

Реакция присоединения
CH3—C—СН → CH3—CСl—СН2
→ CH3—CСl2—СН3
—
—
—
HCl
HCl

Химические свойства алкинов
Углеродные атомы в молекулах алкинов расположены ближе друг к другу, чем в алкенах, и обладают большей электроотрицательностью.
Этилацетилен (бутин-1)
Пропин

π-электроны, находясь ближе к ядрам углерода, проявляют несколько меньшую активность в реакциях электрофильного присоединения.
Образование тройной связи
в молекуле ацетилена
С
С
Н
Н
σ (sp – sp)
π (pz – pz)
π (py – py)
Химические свойства алкинов

Реакция присоединения спиртов к алкинам
НC—СН + С2H5ОН → C2H5—О—СН—СН2
—
—
—

НC—С—СН3 → CH2—CH—СН3
→ CH3—CH2—СН3
—
+Н2
t, Ni
+Н2
t, Ni
—
—
Реакция гидрирования

НC—СН → BrHC—СНBr
→ Br2HC—CHBr2
+Br2
—
Реакция галогенирования
+Br2
—
—
1,2-дибромэтен
1,1,2,2-тетрабромэтан

Реакция присоединения галогеноводородов
2-бромпропен
2,2-дибромпропан

Замещение водородных атомов ацетилена на металлы, называется реакцией металлирования. В результате образуются металлические производные ацетилена —ацетилениды.
HC≡CH + 2[Ag(NH3 )2]OH → Ag—C≡C—Ag + 4NH3 + 2H2O

Реакция металлирования
—
—

С ацетиленидами в сухом виде следует обращаться очень осторожно: они крайне взрывоопасны.

Реакция изомеризации
Бутин-1
—
—
—
Бутин-2
Na
(спирт. р-р)

Ацетилен в зависимости
от условий реакции способен образовывать различные продукты полимеризации — линейные или циклические.

Реакция полимеризации
НС—CН + НС—СН → HC—СН—СН—CH2
Винилацетилен
Cu2Cl2
—
—
—

Реакция полимеризации
3НС—CН → CН2—СН—С—CH—3С2Н 2 →С6Н6
Бензол
—
t °С

М. Бертло
1827–1907 гг.
Реакцию полимеризации открыл французский учёный
Марселен Бертло.

Уксусная кислота
Синтетический
каучук
Перчатки
из поливинилхлорида
Растворитель
Doudnick_Val

Кислородно-ацетиленовое соединение используют
для сварки металлов.