Алкины. Физические и химические свойства презентация

Содержание

Слайд 2

Атомы углерода способны образовывать друг с другом не только двойные, но и тройные связи.

Атомы углерода способны образовывать друг с другом
не только двойные,
но

и тройные связи.
Слайд 3

Алкины (ацетиленовые углеводороды) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых

Алкины (ацетиленовые углеводороды) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между

углеродными атомами имеется одна тройная связь.

Ацетилен

Слайд 4

Ацетилен (этин) (С2Н2) Н3С—СН3 Этилен (этен) (С2Н4) Этан (С2Н6)

Ацетилен (этин) (С2Н2)

Н3С—СН3

Этилен (этен) (С2Н4)

Этан (С2Н6)

Слайд 5

Алкины образуют свой гомологический ряд с общей формулой СnH2n-2. СnН2n–2

Алкины образуют свой гомологический ряд с общей формулой СnH2n-2.

СnН2n–2

Слайд 6

Строение алкинов Ацетилен (этин) (С2Н2) Н:С:::С:Н Первым и основным представителем

Строение алкинов

Ацетилен (этин) (С2Н2)

Н:С:::С:Н

Первым и основным представителем гомологического ряда алкинов является

ацетилен или этин. Строение его молекулы выражается следующими формулами.
Слайд 7

Строение алкинов Тройная связь короче и прочнее двойной связи. Она

Строение алкинов

Тройная связь короче и прочнее двойной связи.
Она образована тремя


парами электронов и включает одну σ-связь
и две π-связи.
Две π-связи лежат
во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Образование тройной связи
в молекуле ацетилена

С

С

Н

Н

σ (sp – sp)

π (pz – pz)

π (py – py)

Слайд 8

По названию первого представителя этого ряда — ацетилена — эти

По названию первого представителя этого ряда — ацетилена —
эти непредельные

углеводороды называют ацетиленовыми.

Строение алкинов

Ацетилен (этин) (С2Н2)

Слайд 9

Модели пространственного строения молекулы ацетилена А — тетраэдрическая Б —

Модели пространственного
строения молекулы ацетилена

А — тетраэдрическая

Б — шаростержневая

В — по Бриглебу

С

С

Н

Н

Слайд 10

Строение алкинов В алкинах атомы углерода находятся в третьем валентном

Строение алкинов

В алкинах атомы углерода находятся в третьем валентном состоянии sp-гибридизации.

Между углеродными атомами возникает тройная связь, состоящая из одной s- и двух p-связей.

Ацетилен (этин) (С2Н2)

Слайд 11

Строение алкинов Ацетилен (этин) (С2Н2) Длина тройной связи равна 0,12

Строение алкинов

Ацетилен (этин) (С2Н2)

Длина тройной связи равна 0,12 нм, а энергия

её образования составляет
830 кДж/моль.
Слайд 12

Номенклатура алкинов Ацетилен (этин) (С2Н2) Ацетиленовые углеводороды называют, заменяя в

Номенклатура алкинов

Ацетилен (этин) (С2Н2)

Ацетиленовые углеводороды называют, заменяя в алканах суффикс -ан на суффикс -ин.


В состав главной цепи обязательно включают тройную связь, которая определяет начало нумерации.
Слайд 13

Номенклатура алкинов Венилацетилен (С4Н4) Если молекула содержит одновременно и двойную,

Номенклатура алкинов

Венилацетилен (С4Н4)

Если молекула содержит одновременно и двойную,
и тройную связи,


то предпочтение в нумерации отдают двойной связи.
Слайд 14

Номенклатура алкинов Венилацетилен (С4Н4) По рациональной номенклатуре алкиновые соединения называют, как производные ацетилена.

Номенклатура алкинов

Венилацетилен (С4Н4)

По рациональной номенклатуре алкиновые соединения называют,
как производные ацетилена.

Слайд 15

Номенклатура алкинов Этилацетилен (бутин-1) Диметилацетилен (бутин-2) Пропин

Номенклатура алкинов

Этилацетилен (бутин-1)

Диметилацетилен (бутин-2)

Пропин

Слайд 16

Номенклатура алкинов 3-метилбутин-1 (С5Н8)

Номенклатура алкинов

3-метилбутин-1 (С5Н8)

Слайд 17

Ацетилен или этин — бесцветный газ, без запаха. Ацетилен мало

Ацетилен или этин — бесцветный газ, без запаха. Ацетилен мало растворим в

воде, хорошо —
в ацетоне. На воздухе горит сильно коптящим пламенем. При горении в кислороде ацетилен создает высокотемпературное пламя (до 3000°С).

Ацетилен

Слайд 18

ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Слайд 19

Ацетилен (этин) (С2Н2) Н:С:::С:Н Простейшим представителем углеводородов с тройной связью

Ацетилен (этин) (С2Н2)

Н:С:::С:Н

Простейшим представителем углеводородов с тройной связью является ацетилен —

родоначальник гомологического ряда алкинов.
Слайд 20

Впервые ацетилен был выделен в 1836 году Эдмундом Дэви при

Впервые ацетилен был выделен в 1836 году Эдмундом Дэви при разложении

водой карбида калия, полученного при сплавлении металлического калия с углём.

К2С2 + 2Н2О → С2Н2 +2КОН

Слайд 21

Свойства ацетилена

Свойства ацетилена

Слайд 22

М. Бертло 1827–1907 гг. В 1860 г. Марселен Бертло впервые

М. Бертло
1827–1907 гг.

В 1860 г. Марселен Бертло впервые получил ацетилен


в разряде дуги между угольными электродами
в атмосфере водорода.
Слайд 23

Алкины — это ненасыщенные углеводороды, которые в своём составе имеют тройную связь. Ацетилен

Алкины — это ненасыщенные углеводороды, которые в своём составе имеют тройную

связь.

Ацетилен

Слайд 24

Физические свойства алкинов При обычных условиях: 1. С2–С4 — газы;

Физические свойства алкинов

При обычных условиях:
1. С2–С4 — газы;
2. C5–C16 —

жидкости;
3. начиная с C17 — твёрдые вещества.

Ацетилен (этин) (С2Н2)

3-метилбутин-1 (С5Н8)

Слайд 25

Физические свойства алкинов

Физические свойства алкинов

Слайд 26

Физические свойства алкинов Растворимость низших алкинов в воде несколько выше,

Физические свойства алкинов

Растворимость низших алкинов в воде несколько выше,
чем алкенов

и алканов, однако она всё же очень мала. Алкины хорошо растворимы
в неполярных органических растворителях.

Этилацетилен (бутин-1)

Диметилацетилен (бутин-2)

Слайд 27

Химические свойства алкинов Алкины способны вступать в реакции присоединения, замещения, полимеризации и окисления. Этилацетилен (бутин-1) Пропин

Химические свойства алкинов

Алкины способны вступать
в реакции присоединения, замещения, полимеризации
и

окисления.

Этилацетилен (бутин-1)

Пропин

Слайд 28

Ацетилен (этин) (С2Н2) Н:С:::С:Н Простейшим представителем углеводородов с тройной связью

Ацетилен (этин) (С2Н2)

Н:С:::С:Н

Простейшим представителем углеводородов с тройной связью является ацетилен —

родоначальник гомологического ряда алкинов.
Слайд 29

Впервые ацетилен был выделен в 1836 году Эдмундом Дэви при

Впервые ацетилен был выделен в 1836 году Эдмундом Дэви при разложении

водой карбида калия, полученного при сплавлении металлического калия с углём.

К2С2 + 2Н2О → С2Н2 +2КОН

Слайд 30

Свойства ацетилена

Свойства ацетилена

Слайд 31

М. Бертло 1827–1907 гг. В 1860 г. Марселен Бертло впервые

М. Бертло
1827–1907 гг.

В 1860 г. Марселен Бертло впервые получил ацетилен


в разряде дуги между угольными электродами
в атмосфере водорода.
Слайд 32

Алкины — это ненасыщенные углеводороды, которые в своём составе имеют тройную связь. Ацетилен

Алкины — это ненасыщенные углеводороды, которые в своём составе имеют тройную

связь.

Ацетилен

Слайд 33

Физические свойства алкинов При обычных условиях: 1. С2–С4 — газы;

Физические свойства алкинов

При обычных условиях:
1. С2–С4 — газы;
2. C5–C16 —

жидкости;
3. начиная с C17 — твёрдые вещества.

Ацетилен (этин) (С2Н2)

3-метилбутин-1 (С5Н8)

Слайд 34

Физические свойства алкинов

Физические свойства алкинов

Слайд 35

Физические свойства алкинов Растворимость низших алкинов в воде несколько выше,

Физические свойства алкинов

Растворимость низших алкинов в воде несколько выше,
чем алкенов

и алканов, однако она всё же очень мала. Алкины хорошо растворимы
в неполярных органических растворителях.

Этилацетилен (бутин-1)

Диметилацетилен (бутин-2)

Слайд 36

Химические свойства алкинов Алкины способны вступать в реакции присоединения, замещения, полимеризации и окисления. Этилацетилен (бутин-1) Пропин

Химические свойства алкинов

Алкины способны вступать
в реакции присоединения, замещения, полимеризации
и

окисления.

Этилацетилен (бутин-1)

Пропин

Слайд 37

Реакция присоединения CH3—C—СН → CH3—CСl—СН2 → CH3—CСl2—СН3 — — — HCl HCl

Реакция присоединения

CH3—C—СН → CH3—CСl—СН2

→ CH3—CСl2—СН3




HCl

HCl

Слайд 38

Химические свойства алкинов Углеродные атомы в молекулах алкинов расположены ближе

Химические свойства алкинов

Углеродные атомы в молекулах алкинов расположены ближе друг к

другу, чем в алкенах, и обладают большей электроотрицательностью.

Этилацетилен (бутин-1)

Пропин

Слайд 39

π-электроны, находясь ближе к ядрам углерода, проявляют несколько меньшую активность

π-электроны, находясь ближе к ядрам углерода, проявляют несколько меньшую активность в

реакциях электрофильного присоединения.

Образование тройной связи
в молекуле ацетилена

С

С

Н

Н

σ (sp – sp)

π (pz – pz)

π (py – py)

Химические свойства алкинов

Слайд 40

Реакция присоединения спиртов к алкинам НC—СН + С2H5ОН → C2H5—О—СН—СН2 — — —

Реакция присоединения спиртов к алкинам

НC—СН + С2H5ОН → C2H5—О—СН—СН2




Слайд 41

НC—С—СН3 → CH2—CH—СН3 → CH3—CH2—СН3 — +Н2 t, Ni +Н2 t, Ni — — Реакция гидрирования

НC—С—СН3 → CH2—CH—СН3

→ CH3—CH2—СН3


+Н2

t, Ni

+Н2

t, Ni



Реакция гидрирования

Слайд 42

НC—СН → BrHC—СНBr → Br2HC—CHBr2 +Br2 — Реакция галогенирования +Br2 — — 1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтан

НC—СН → BrHC—СНBr

→ Br2HC—CHBr2

+Br2


Реакция галогенирования

+Br2



1,2-дибромэтен

1,1,2,2-тетрабромэтан

Слайд 43

Реакция присоединения галогеноводородов 2-бромпропен 2,2-дибромпропан

Реакция присоединения галогеноводородов

2-бромпропен

2,2-дибромпропан

Слайд 44

Замещение водородных атомов ацетилена на металлы, называется реакцией металлирования. В

Замещение водородных атомов ацетилена на металлы, называется реакцией металлирования. В результате

образуются металлические производные ацетилена —ацетилениды. 

HC≡CH + 2[Ag(NH3 )2]OH → Ag—C≡C—Ag + 4NH3 + 2H2O

Слайд 45

Реакция металлирования — —

Реакция металлирования



Слайд 46

С ацетиленидами в сухом виде следует обращаться очень осторожно: они крайне взрывоопасны.

С ацетиленидами в сухом виде следует обращаться очень осторожно: они крайне

взрывоопасны.
Слайд 47

Реакция изомеризации Бутин-1 — — — Бутин-2 Na (спирт. р-р)

Реакция изомеризации

Бутин-1




Бутин-2

Na
(спирт. р-р)

Слайд 48

Ацетилен в зависимости от условий реакции способен образовывать различные продукты полимеризации — линейные или циклические.

Ацетилен в зависимости
от условий реакции способен образовывать различные продукты полимеризации

— линейные или циклические.
Слайд 49

Реакция полимеризации НС—CН + НС—СН → HC—СН—СН—CH2 Винилацетилен Cu2Cl2 — — —

Реакция полимеризации

НС—CН + НС—СН → HC—СН—СН—CH2

Винилацетилен

Cu2Cl2




Слайд 50

Реакция полимеризации 3НС—CН → CН2—СН—С—CH—3С2Н 2 →С6Н6 Бензол — t °С

Реакция полимеризации

3НС—CН → CН2—СН—С—CH—3С2Н 2 →С6Н6

Бензол


t °С

Слайд 51

М. Бертло 1827–1907 гг. Реакцию полимеризации открыл французский учёный Марселен Бертло.

М. Бертло
1827–1907 гг.

Реакцию полимеризации открыл французский учёный
Марселен Бертло.

Слайд 52

Уксусная кислота Синтетический каучук Перчатки из поливинилхлорида Растворитель Doudnick_Val

Уксусная кислота

Синтетический
каучук

Перчатки
из поливинилхлорида

Растворитель

Doudnick_Val

Слайд 53

Кислородно-ацетиленовое соединение используют для сварки металлов.

Кислородно-ацетиленовое соединение используют
для сварки металлов.

Имя файла: Алкины.-Физические-и-химические-свойства.pptx
Количество просмотров: 36
Количество скачиваний: 0