Слайд 2
![Алкадиены (диеновые углеводороды) – углеводороды, в молекулах которых имеются две](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/127987/slide-1.jpg)
Алкадиены
(диеновые углеводороды) – углеводороды, в молекулах которых имеются две
двойные связи, соответствующие общей формуле CnH2n – 2
Слайд 3
![Классификация алкадиенов 1. Соединения, у которых две двойные связи находятся](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/127987/slide-2.jpg)
Классификация алкадиенов
1. Соединения, у которых две двойные связи находятся у одного
атома углерода называются алкадиенами с кумулированными связями. Например: СН2 = С = СН2 — пропандиен
Слайд 4
![2. Алкадиены, у которых две двойные связи разделены более, чем](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/127987/slide-3.jpg)
2. Алкадиены, у которых две двойные связи разделены более, чем одной
простой, называются алкадиенами с изолированными связями:
СН2 = СН – СН2 — СН2 – СН = СН2 – гексадиен-1,5
Слайд 5
![3. Диеновые углеводороды, в молекулах которых двойные связи разделены простой](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/127987/slide-4.jpg)
3. Диеновые углеводороды, в молекулах которых двойные связи разделены простой (одинарной)
связью. Алкадиены с таким расположением двойных связей называются сопряженными.
СН2 = СН – СН = СН2 — бутадиен-1,3
Слайд 6
![Изомерия и номенклатура алкадиенов Названия алкадиенов происходят от соответствующих предельных](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/127987/slide-5.jpg)
Изомерия и номенклатура алкадиенов
Названия алкадиенов происходят от соответствующих предельных углеводородов
с изменением суффикса «-ан» на «-диен».
Двойные связи должны входить в главную цепь.
Цепи нумеруют так, чтобы положения двойных связей обозначались наименьшими номерами.
Слайд 7
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/127987/slide-6.jpg)
Слайд 8
![Межклассовая изомерия:](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/127987/slide-7.jpg)
Слайд 9
![Методы получения диеновых углеводородов 1.Постадийным дегидрированием бутана над медно-хромовыми катализаторами:](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/127987/slide-8.jpg)
Методы получения диеновых углеводородов
1.Постадийным дегидрированием бутана над медно-хромовыми катализаторами:
СН3 – СН2 —
СН2 – СН3 → СН3 – СН2 –СН = СН2 + Н2
СН3 – СН2 – СН = СН2 → СН2 = СН – СН = СН2 + Н2
Слайд 10
![2. Одновременной дегидратацией и дегидрированием этанола (по Лебедеву С.В.) 2СН3СН2ОН](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/127987/slide-9.jpg)
2. Одновременной дегидратацией и дегидрированием этанола
(по Лебедеву С.В.)
2СН3СН2ОН → СН2 =
СН – СН = СН2 + 2Н2О + Н2
В 1932 г. в нашей стране было налажено производство бутадиена из этилового спирта методом С.В. Лебедева.
Слайд 11
![Физические свойства алкадиенов В обычных условиях пропандиен – 1,2, бутадиен](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/127987/slide-10.jpg)
Физические свойства алкадиенов
В обычных условиях пропандиен – 1,2, бутадиен – 1,3
– газы, 2 – метилбуталиен – 1,3 – летучая жидкость.
Алкадиены с изолированными двойными связями – жидкости.
Высшие диены – твёрдые вещества.
Слайд 12
![Химические свойства алкадиенов 1. Бромирование: Характерно, что присоединение водорода, галогенов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/127987/slide-11.jpg)
Химические свойства алкадиенов
1. Бромирование:
Характерно, что присоединение водорода, галогенов или галогеноводородов
у диенов с сопряженными связями происходит преимущественно по концам молекулы, с разрывом двойных связей:
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 → CH2Br – СH – CH – CH2Br
׀ ׀
Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг с другом, и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в окончательном виде уравнение записывают так:
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 → CH2Br – СH = CH – CH2Br
Слайд 13
![2. Диеновым углеводородам свойственны также реакции полимеризации, которые имеют большое](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/127987/slide-12.jpg)
2. Диеновым углеводородам свойственны также реакции полимеризации, которые имеют большое значение
в производстве синтетических каучуков.
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n
Слайд 14
![Из различных представителей диеновых углеводородов наибольшее значение имеют: СН2 =](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/127987/slide-13.jpg)
Из различных представителей диеновых углеводородов наибольшее значение имеют:
СН2 = СН
– СН = СН2 — бутадиен – 1,3
СН2 = С(СН3) – СН = СН2 – 2-метилбутадиен –1,3 (изопрен)
СН2 = С(CI) — СН = СН2 – 2-хлорбутадиен –1,3 (хлоропрен)
Слайд 15
![Указанные диены являются основой соответственно синтетического, натурального и хлоропренового каучуков.](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/127987/slide-14.jpg)
Указанные диены являются основой соответственно синтетического, натурального и хлоропренового каучуков.
Каучуки представляют собой высокомолекулярные соединения, получающиеся при полимеризации диенов.
Например, при полимеризации хлоропрена получают хлоропреновый каучук:
nСН2 = С(CI) – СН = СН2 → (– СН2 – С(CI) = СН – СН2–)n
Слайд 16
![Для практического использования каучуки превращают в резину. Резина – это вулканизованный каучук с наполнителем (сажа).](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/127987/slide-15.jpg)
Для практического использования каучуки превращают в резину.
Резина – это вулканизованный
каучук с наполнителем (сажа).
Слайд 17
![3. Реакция гидрирования: CH2 = CH – CH =CH2 +](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/127987/slide-16.jpg)
3. Реакция гидрирования:
CH2 = CH – CH =CH2 + 2H2 →(t/кат)
CH3 – CH2 – CH2 – CH3