Аминокислоты. Химические свойства презентация

Аминокислоты - это производные кислот, у которых атом водорода в радикале замещен на аминогруппу. Примером аминокислот может служить 6-амино гексановая кислота.

Примеры аминокислот:
Аминоуксусная (глицин)
3-аминопропионовая

3-метил, 2-аминобутановая кислота

Изомерия углеродного скелета:
CH3
⏐
CH3 ⎯ CH2 ⎯CH ⎯COOH CH3 ⎯ C ⎯COOH
⏐ ⏐ NH2 NH2
2-аминобутановая кислота 2-амино-2-метилпропановая кислота
2. Изомерия положения функциональных групп:
CH3 ⎯ CH2 ⎯CH ⎯COOH CH3 ⎯ CH⎯ CH2 ⎯COOH
⏐ ⏐
NH2 NH2
2-аминобутановая кислота 3-аминобутановая кислота
3. Оптическая изомерия
Изомерия аминокислот

В молекулах аминокислот содержится и кислотная, и основная группа, поэтому аминокислоты проявляют двойственность кислотно-основных свойств. Аминоrpyппa проявляет основный, а карбонильная - кислотный характер. Со щелочами аминокислоты реагируют как кислоты, а с кислотами - как основания, т. е. проявляют амфотерные свойства:

Аминокислоты проявляют свойства оснований за счет аминогруппы и свойства кислот за счет карбоксильной группы, т.е. являются амфотерными соединениями. Подобно аминам, они реагируют с
кислотами с образованием солей аммония:
H2N–CH2–COOH + HCl → [H3N–CH2–COOH]+ Cl−
Как карбоновые кислоты они образуют функциональные производные:
а) соли
H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COO− Na + H2O
б) сложные эфиры
H+
H2N–CH2–COOH + C2H5OH ⎯→ H2N–CH2–COOC2H5 + H2O
в) амиды
H2N–R–COOH + NH3 ⎯→ H2N–R–CONH2 + H2O
Кроме того, возможно взаимодействие амино- и карбоксильной групп
как внутри одной молекулы (внутримолекулярная реакция для γ-, δ- ε- и т.д. аминокислот), так и принадлежащих разным молекулам (межмолекулярная реакция).

Для аминокислот характерна реакция поликонденсации с образованием пептидов:
Пептиды называют по числу участвующих молекул аминокислот: две - дипептиды, три - трипептиды и т. д. Функциональная группа пептидов называется пептидной группой.

В зависимости от положения аминогруппы относительно карбоксильной группы, различают α-, β-, γ-,σ- и ε-аминокислоты. Качественной реакцией на аминокислоты является появление фиолетовой окраски в результате реакции с Cu(OH)2.
В состав белков входят только α- аминокислоты. Аминокислоты очень распространены в природе, так как являются составными частями молекул белка и основой жизни на Земле.

Получение аминокислот
1. Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих
галогензамещенных кислотах:
R–CH–COOH + 2NH3 ⎯→ R–CH–COOH + NH4Cl
⏐ ⏐
Cl NH2
2. Присоединение аммиака к α, β-непредельным кислотам с образованием β-аминокислот
δ+ δ−
CH2=CH–COOH + NH3 → H2N–CH2–CH2–COOH
3. α-Аминокислоты получают при гидролизе белков и пептидов:
H2O (H+)
H-[-NH-CH-CO-]n-OH ⎯⎯⎯→ n H2N–CH–COOH
⏐ ⏐
R R
полипептид

ТЕСТ
Вопросы для проверки знаний
Какие вещества относят к аминокислотам?
Какие виды изомерии есть у аминокислот?
Какие химические свойства проявляют аминокислоты?
Назовите лабораторные способы получения аминокислот.
Приведите пример полиамидного волокна.
Как образуются полипептиды?