Ароматические кислоты фенолокислоты презентация

ПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ В МОЛЕКУЛЕ КОТОРОЙ ОДИН ИЛИ НЕСКОЛЬКО АТОМОВ Н+ ЗАМЕЩЕНЫ ОДНОЙ ИЛИ НЕСКОЛЬКО КАРБОКСИЛЬНЫХ ГРУПП.
СООН
Бензойная кислота
Бензолкарбоновая

НОМЕНКЛАТУРА
Родоначальник- бензойная кислота
СООН
NО2
2-нитробензойная кислота
о-нитробензойная кислота

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ:
1. ИЗ 3-Х ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫХ
Cl он O
С Cl + 3НОН с он C
Cl -3HCl он -H2O OH
2. Окисление боковой цепи
СН3 КMnO 4 C ОН С О
+ 3О ОН -Н2О ОН

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Карбоксильная группа. Диссоциация (взаимодействие с щелочами, со спиртами,
РСl3 ,РСl5) Ароматические более сильнее кислоты, чем алифатические по степени диссоциации, что объясняет электроноакцепторный характеристикой бензольного кольца.
Замещение в бензольном ядре.
Реакция гидрирования бензольного ядра с образованием гексагидробензойной кислоты.

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
Бензойная кислота обнаружена в составе смол, по физическим свойствам твёрдое кристаллическое вещество, хорошо растворяется в горячей воде. Легко возгоняется, на холоде не имеет запаха, пары обладают характерным запахом, раздражает слизистые оболочки, вызывает кашель. В медицине, применяется как антисептическое средство(мази), при консервирование продуктов, в производстве красителей.

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА БЕНЗОЙНУЮ КИСЛОТУ И ЕЁ СОЛИ
COONa COO - COOH
+FeCl 3+ H2O 3Fe Fe(OH)3 +7H2O+3 +6NaCl
Бензоат Na не обладает раздражительными свойствами, применяется, как отхаркивающие средство, против ревматическое и слабое мочегоное средство.

ФЕНОЛОКИСЛОТЫ
Фенолокислоты- это ароматические гидроксикислоты, у которых ОН- группы непосредственно связаны с бензольным кольцом.

ИЗОМЕРИЯ
Родоначальник- бензойная кислота, наличие ОН
группы отражается префиксом «гидрокси».
Для многих сохраняется тривиальное названия.

ПОЛУЧЕНИЕ
1. Карбоксинирование фенолов(получается из фенолята Na)
ONa ONa ОН
Н + СО2 125 С О С О
ОН О Na
ОН
СООН +NaCl

2.ИЗ АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ
СООН COOH COOH
2кон
+ НОSO3H -н2о SO3H 2н2о SO3K
СООК COOH
+KOH +HCl + KCl
-K2SO3 OH OH

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Кислотные свойства в молекуле имеются 2 центра кислотности: СООН и ОН группы
1. Фенолы и кислоты вступают в реакцию с щелочами
соон сооNa
он + 2NaОН oNa + 2Н2О
фенолято соль

2.КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА РАЗЛОГАЕТ КАРБОНАТЫ ЩЕЛОЧНЫХ МЕТАЛЛОВ, ВЫТЕСНЯЮТ БОЛЕЕ СЛАБУЮ УГОЛЬНУЮ КИСЛОТУ СООН СООNa
ОН + NaНСО3 OH +СО2 +Н2О

РЕАКЦИИ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ
Образование сложных эфиров
соон с О
он +СН3ОН он О СН3 +Н2О
салициловая метиловый эфир
кислота салициловой кислоты
метилсалицитат (сложный
эфир)

БЕСЦВЕТНАЯ ВЯЗКАЯ ЖИДКОСТЬ С ПРИЯТНЫМ ЗАПАХОМ НЕ РАСТВОРИМАЯ В ВОДЕ. ПРИМЕНЯЕТСЯ ПРОТИВ РЕВМАТИЧЕСКОГО СРЕДСТВА, В ВИДЕ РАСТИРКИ, МАЗЕЙ
Получение фенилсалицилата
соон с O
он + POCl3 oн Cl +С6Н5ОН
Хлорангидрид салициловой кислоты
с о
он о с6н5 + НСl
Салол

РЕАКЦИИ ФЕНОЛЬНОЙ ГИДРОКСОГРУППЫ
1.Образование сложных эфиров
соон сн-с о соон
он + о о-с-он3 + сн3соон
сн-с о о
уксусный аспирин
альдегид ацетилсалициловой
кислоты

3.КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ФЕНОЛЬНЫЙ ГИДРОКСИД
Взаимодействие с FeCl3 фиолетовое окрашивание
соон cooн он + FeCl3 о 3Fe + 3HCl

2. ОБРАЗОВАНИЕ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ
соон соон
он + сн3он о-сн3 + н2о

РЕАКЦИЯ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ, ПРИ ОСТОРОЖНОМ НАГРЕВАНИЕ, ФЕНОЛОКИСЛОТ В ВИДЕ КРАСИВЫХ ИГОЛЬЧАТЫХ КРИСТАЛЛОВ, А ПРИ СИЛЬНОМ НАГРЕВАНИИ-ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ
соон
он СО2 + он
фенол

ФЕНОЛЫ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
Салициловая кислота- кристаллическое вещество трудно растворяется в воде, возгоняется при нагревании. Противоревматическое, жаропонижающие, но раздражающие слизистые оболочки

Аспирин- сложные эфир легко гидролизуется, как в кислой, так и в щелочных средах, что следует учитывать при его хранение, исключается контакт с водой, для определения доброкачественности аспирина используется реакция с FeCl3. Аспирин не даёт фиолетовое окрашивание, так как он не содержит фенольный гидроксил, если и даёт, значит испорчен, в медицине используется как жаропонижающие и анальгетическое средство.