Фенол. 10 класс презентация

ОПРЕДЕЛЕНИЕ ФЕНОЛОВ
Фенолы – это органические соединения, в молекулах которых радикал фенил связан с одной или несколькими гидроксильными группами
С6Н5 – (ОН)n

КЛАССИФИКАЦИЯ
Одноатомные фенолы
Многоатомные фенолы

ИЗОМЕРИЯ
изомерия положения заместителей в бензольном кольце

НОМЕНКЛАТУРА

ФЕНОЛ
С6Н5ОН

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ
С6Н5-
- ОН
взаимно влияют
подвижность
атома Н в ОН-группе
усиливает
облегчает и
направляет
замещение Н в
х
х
х
Фенол является слабой кислотой.
В этом состоит главное отличие фенолов от спиртов,
которые являются неэлектролитами

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Представляет собой
белые игольчатые
кристаллы с характерным
запахом, быстро
розовеющие на воздухе
в результате окисления.
Он малорастворим в
холодной воде,
но неограниченно – в горячей

ИСТОРИЧЕСКОЕ НАЗВАНИЕ – КАРБОЛОВАЯ КИСЛОТА

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Свойства, обусловленные влиянием гидроксильной группы (кислотные свойства)
С щелочными металлами
C6H5OH + Na = C6H5ONa + H2
С щелочами
C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ФЕНОЛ
Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.
3С6Н5ОН + FeCl3 = (C6H5O)3Fe + 3HCl

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Свойства, обусловленные наличием
бензольного ядра
Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Свойства, обусловленные наличием
бензольного ядра
При использовании концентрированной HNO3 образуется 2, 4, 6 – тринитрофенол (пикриновая кислота)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка
2,4,6-трибромфенола
(качественная реакция на фенол):

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Гидрирование
С6Н5ОН + 3Н2 = С6Н11ОН циклогексанол

ПОЛУЧЕНИЕ ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНОЙ СМОЛЫ
Реакция поликонденсации – это процесс
образования полимера, который
сопровождается выделением молекулы воды

ПРИМЕНЕНИЕ ФЕНОЛА
Линолеум
ДСП
Мебель
Клей
Пестициды

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ
Читать § 18