Предельные одноатомные спирты презентация

C C
H
H
H
H
H
O
H
C2
C2
H6
H5
OH
Предельные одноатомные спирты –
производные предельных углеводородов,
в молекулах которых один атом водорода
замещён на гидроксильную группу.
1. Состав, строение молекулы
2. Определение
Запомните! Атомность спиртов определяется числом групп – ОН

Гидроксильная группа
является функциональной группой спиртов!
Функциональная группа – группа атомов,
которая обусловливает характерные
химические свойства вещества

Классификация спиртов
По числу гидроксильных групп
одноатомные
двухатомные
трехатомные
По характеру углеводородного радикала
предельные
непредельные
ароматические

По числу гидроксильных групп:
СН3 – ОН
метанол
СН2 – СН – СН2
ОН ОН ОН глицерин
СН2 – СН2
ОН ОН
этиленгликоль

По характеру углеводородного радикала:
СН3СН2ОН
спирты
алифатические
алициклические
ароматические
циклогексанол
бензиловый спирт
этанол

По характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа

4. Гомологический ряд спиртов
Общая формула ряда: СnH2n+1OH, R – OH
CH3OH
C2H5OH
C3H7OH
C4H9OH
C5H11OH
метанол
этанол
пропанол
бутанол
пентанол

Этанол, пентанол-2
Номенклатура

3. Номенклатура
Названия спиртов образуют от соответствующих алканов
добавлением суффикса – ол.
Например: метан – метанол, пропан - пропанол
Нумерацию атомов углерода начинают с того конца
молекулы, где ближе функциональная группа, в конце
цифрой указывают положение функциональной
группы
СН3 – СН – СН2
1
2
3
СН3
пропанол -
1
2-метил
ОН

Назвать вещества:
1. СН3 – СН2 – СН – СН – СН – СН3
ОН
СН3
СН3
2.
СН3 – СН – СН2 – СН – СН – СН3
ОН
С2Н5
СН3

Назвать вещество:
1. CH3 – CH – CH – C – CH2 – CH – CH – CН – CH – CH3
OH
CH3
C2H5
C2H5
С3Н7
С4Н9
СН3
СН3

Составить формулу:
2-метил-3-этилпентанола-2
С – С – С – С – С
1
2
3
4
5
ОН
СН3
С2Н5
Н3
Н
Н2
Н3
Составить формулу:
1). 2,4-диметил-3-этилгексанола-2
2). 2, 2-диметил-3-этилбутанола-1

5. Изомерия
Для спиртов характерна структурная изомерия:
1. изомерия положения ОН-группы (начиная с С3);
СН2 – СН2 – СН3
ОН
1
2
3
пропанол - 1
СН3 – СН – СН3
1.
2.
ОН
1
2
3
пропанол-2

2. Изомерия углеродной цепи (начиная с С4)
СН3 – СН – СН2 – СН3
ОН
1
2
3
4
бутанол - 2
СН3 – СН – СН3
ОН
СН3
1
2
3
2-метилпропанол-2
Составить 3 изомера гексанола-2

6. Физические свойства
С1 –С11 – при обычных условиях жидкости, с резким запахом, хорошо растворимы в воде,
С12 – твёрдые вещества, без запаха, не растворимы в воде.
Среди спиртов нет газообразных веществ, благодаря наличию между их молекулами водородных связей

Физические свойства гомологического ряда

C C
H
H
H
H
H
O
H
7. Химические свойства:
+
а) взаимодействуют с щелочными металлами
Na
C C
H
H
H
H
H
O
Na
+
H2
2
2
2
2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2
этанол
этилат натрия
1. реакции с разрывом связи О – Н
Записать реакции взаимодействия:
1) пропанола с натрием,
2) бутанола с калием

2. реакции с разрывом связи С – ОН
б) взаимодействуют с галогеноводородными кислотами
C2H5
OH
+
H
Br
C2H5Br
+
H2O
Br
этанол
бромэтан
Записать реакцию взаимодействия
пентанола с соляной кислотой

Характерна реакция дегидратации
(отщепление воды)
а) внутримолекулярная дегидратация
С – С С
Н Н Н
Н
Н
Н
ОН
Н
С Н3 – СН СН2
H2SO4
пропанол-1
пропен-1
3 2 1
3 2 1
+
Н2О
Н
ОН

б) межмолекулярная дегидратация
С2Н5О
Н
+
НО
С2Н5
С2Н5
О
С2Н5
+
Н2О
этанол
этанол
диэтиловый эфир

Характерна реакция окисления (горения)
С2Н5ОН + 3О2 = 2СО2 + 3Н2О + 1374кДж

Взаимодействие спирта с оксидом меди(II)
t O
C2H5OH + CuO CH3 – C + Cu + H2O
H
Этанол Уксусный альдегид

Реакция этерификации(от лат. ester – эфир) – образование сложных эфиров.
O t,H2SO4
R - OH + HO - C – R|
О
H2O + R - O - C – R|
сложный эфир

Получение спиртов
1. Гидратацией алкенов:
СН2 = СН2 + Н2О
СН3 – СН2 – ОН
2. В результате брожения сахаристых веществ
С6Н12О6
С2Н5ОН

Получение.
Общие способы:
1) Взаимодействие галогеналканов с растворами щелочей:
R-Гал + NaOH R-OH + Na Гал
2) Гидратация алкенов:
H+, t°
R - CH=CH – R′ + HOH R – CH – CH2 – R′
ОH
3) Восстановление альдегидов и кетонов:
R t, kat R
C = O + H2 CHOH
R′ R′

Получение
Частные способы.
Метанол получают из синтез – газа.
t, P, ZnO
CO + 2H2 CH3OH

8. Применение стр.120
Метанол (метиловый спирт) CH3OH
В производстве формальдегида, муравьиной кислоты;
как растворитель.
Этанол (этиловый спирт) С2Н5ОН
В производстве ацетальдегида, уксусной кислоты, бутадиена, простых и сложных эфиров;
как растворитель для красителей, лекарственных и парфюмерных средств;
в производстве ликеро-водочных изделий;
как дезинфицирующее средство в медицине;
горючее для двигателей, добавка к моторным топливам

Применение

поражение мозга, пищеводное кровотечение из варикозных сосудов, функциональная почечная недостаточность, анемия, нарушение свертываемости крови
Губительное влияние спирта на организм человека