Спирти. 3агальна характеристика спиртів презентация

Спирти (лат. spiritus – дух, душа) – похідні вуглеводнів, в молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену біля насиченого атома Карбону заміщені на гідроксигрупу – ОН. Експериментально доведено, що кількість гідроксилів в молекулі спирту не може перевищувати кількості карбонових атомів, і дві гідроксильні групи біля одного атома Карбону не можуть бути стійкими, тобто відщеплюється молекула води і утворюється нова речовина.
Класифікація
Залежно від природи радикала розрізняють ациклічні (аліфатичного ряду) і циклічні спирти; кількості гідроксильних груп – одно-, дво-, три- і багатоатомні спирти; насиченості – насичені і ненасичені; місця розміщення гідроксильної групи в карбоновому ланцюзі – первинні, вторинні і третинні спирти.
Насичені одноатомні спирти
Насичені одноатомні спирти – похідні алканів, в молекулі яких один атом Гідрогену заміщений на гідроксигрупу– ОН. Іноді їх називають алканолами (араб, all-kuhl – тонкий порошок).

Гомологічний ряд
Загальна формула – СН2n+1ОН. Гомологічний ряд і історичні назви такі:
СН3ОН – метиловий спирт,
С2Н5ОН – етиловий спирт,
С3Н7ОН – пропіловий спирт,
С4Н9ОН – бутиловий спирт,
С5Н11ОН – аміловий спирт,
С6Н13ОН – гексиловий спирт,
С7Н15ОН – гептиловий спирт,
С8Н17ОН – октиловий спирт,
С9Н19ОН – ноніловий спирт,
С10Н21ОН– дециловий спирт тощо.

Ізомерія
Для спиртів характерна ізомерія карбонового ланцюга і положення в ньому групи –ОН. Наприклад, молекулярній формулі С4Н9ОН відповідає 4 ізомери:
Номенклатура
За номенклатурою ІЮПАК назви спиртів утворюються від назв алканів за принципами тієї ж номенклатури з додаванням суфіксу -ол, після якого цифрою вказують місце розміщення спиртової групи в карбоновому ланцюзі. Нумерацію ланцюга починають з того краю, ближче до якого розміщена група – ОН. Так, ізомер І слід називати 1-бутанол, II – 2-бутанол, III – 2-метил-1-пропанол, IV – 2-метил-2-пропанол.

Cпособи одержання
1. Гідроліз галогенопохідних алканів. Для проведення даних реакцій беруть відповідний галогеноалкан і діють на нього КОН, NаОН, AgОН:
2. Гідратація алкенів. Вихідною сировиною є гази крекінгу (етилен, пропілен, бутилен). Сірчанокисла гідратація алкенів проходить у дві стадії:
Пряму гідратацію проводять з алкенами при 300°С і тиску 8 104 кПа (каталізатори Н3РО4, алюмосилікат з солями кадмію, міді, кобальту):
3. Взаємодія оксиду Карбону (II) і Гідрогену. Метод застосовують для одержання синтолу – суміші різних спиртів, з якої методом фракційної перегонки виділяють окремі індивідуальні спирти (каталізатор – Ферум або Кобальт):

Хімічні властивості
Вони перш за все визначаються наявністю в молекулі спирту гідроксильної групи –ОН, в якій атом Гідрогену відзначається високою рухливістю. Така рухливість обумовлена його зв'язком з атомом Оксигену, який є високоелектро-негативним.
1. Реакції атома Гідрогену гідроксигрупи. Гідроген внаслідок високої рухливості легко вступає в реакції заміщення.
а) Утворення алканолятів (алкоголятів). При дії на спирти металічного Натрію утворюються тверді й безбарвні речовини – алканоляти (при взаємодії з метанолом – метанолят, етанолом – етанолят тощо):
б) Утворення етерів. При нагріванні спиртів з водовіднімаю-чими засобами (наприклад, Н2S04) утворюються ангідриди спиртів – етери:

в) Утворення естерів. Цю реакцію називають реакцією естерифікації, вона має місце при взаємодії молекули спирту з молекулою кислоти (органічної або мінеральної). При взаємодії спиртів з карбоновими кислотами реакція естерифікації протікає при підвищеній температурі і в присутності сульфатної кислоти як каталізатора.
Швидкість реакції естерифікації залежить від природи вихідних речовин, кількісного співвідношення реагентів, каталізатора і наявності домішок у реактивній суміші. Так, первинні спирти реагують легше вторинних, вторинні – третинних. Реакційна активність карбонових кислот у таких реакціях теж неоднакова і характеризується рядом:
2. Реакції гідроксилу, або гідрогеногрупи. Спирти не здатні дисоціювати. Вони дають нейтральну реакцію. Гідроксильна група в деяких реакціях може заміщуватися або відщеплюватися.
а) Утворення галогенопохідних вуглевод н і в. Ці сполуки утворюються при взаємодії спиртів з галогенідами Фосфору, Сульфуру або з галогеноводнями:

б) Дегідратація спиртів. При нагріванні спиртів з водовіднімаючими засобами (А1С13, Н2S04) відбувається внутрішньомолекулярне відщеплення води з утворенням ненасичених вуглеводнів:
в) Утворєння амінів. При нагріванні спиртів до 300°С з парами аміаку в присутності каталізатора (А1С13) утворюються аміни:

3. Реакції окиснення. Спирти легко окиснюються, перетворюючись на різні продукти. Найбільший інтерес викликають такі види окиснення.
а) Горіння спиртів. Кисень повітря при високій температурі окиснює спирти (метанол і етанол горять світлим полум'ям, інші – кіптявим):
б) Помірне окиснення. Спирти можуть окисню-ватися розчинами перманганату калію, бертолетової солі, хромовою сумішшю тощо, причому легше – первинні, важче – вторинні, важко – третинні спирти. Внаслідок такого окиснення утворюються альдегіди (первинні спирти), кетони (вторинні спирти), суміші альдегідів і кетонів, карбонових кислот та інших речовин (третинні спирти):

4. Реакції радикала спирту. Атоми Гідрогену радикала здатні заміщуватися різними атомами та групами атомів, внаслідок чого утворюються нові класи сполук.
а) Заміщення атома Гідрогену галогенами. Прикладом може бути одержання нарколану, або авертину – наркотичної речовини, яку застосовують у медицині та ветеринарії:
б) Одержання аміноспиртів. Реакція протікає у два етапи: спочатку утворюється галогенопохідне спирту, потім – аміноспирт:

Двоатомні спирти (гліколі, або алкандіоли)
Двоатомні насичені спирти, або гліколі,– похідні алканів, в молекулах яких два атоми Гідрогену біля двох атомів Карбону заміщені на гідроксигрупи.
Гомологічний ряд
Загальна формула – СnН2n(ОН)2. Гомологічний ряд: СН2ОН-СН2ОН, СН2ОН-СН2-СН2ОН тощо.
Ізомерія і номенклатура
Для гліколів характерна ізомерія карбонового радикала і розміщення в карбоновому ланцюзі груп –ОН. За основу раціональної номенклатури гліколей беруть тривіальну назву алкену, до якої додають слово «гліколь». Наприклад,
СН2ОН–СН2ОН – етиленгліколь.
За номенклатурою ІЮПАК до назви відповідного алкану додають суфікс -діол, перед назвою цифрами вказують місце розміщення спиртових груп у ланцюзі:
СН3 - СНОН - CH2 - СН2ОН.
1,3-бутандіол

Способи одержання
1. Гідроліз дигалогенопохідних алканів:
2. Гідроксилювання алкенів (реакція Вагнера):
3. Гідроліз галогеногідринів:

Утворення гліколятів. Як і одноатомні спирти, гліколі з лужними металами і навіть з лугами утворюють сполуки типу алканолятів:
Крім цього, гліколі легко вступають в реакцію заміщення Гідрогену з гідроксидами важких металів, оскільки наявність другої групи –ОН збільшує рухливість атомів Гідрогену в першій. Гліколі проявляють кислі властивості: рК для етандіолу– 14,7. Прикладом може бути реакція взаємодії з гідроксидом купруму (II):
Дана реакція використовується в якісному аналізі органічних речовин для виявлення діольного фрагменту в їх молекулах – СН (ОН) СН (ОН)-.

2. Утворення естерів. Гліколі легко взаємодіють з органічними та
Динітроетандіол – використовується для виготовлення вибухових речовин.

Утворення продуктів дегідратації. Розрізняють внутрішньо-і міжмолекулярну дегідратації. Тип дегідратації залежить від умов перебігу реакцій. Прикладом внутрішньомолекулярної дегідратації може бути утворення ацетону з пропандіолу:
Приклад міжмолекулярної дегідратації – утворення етеру діоксану:

Утворення етерів:
Реакції окиснення. Гліколі, беручи участь у реакції окис-нення, можуть бути джерелом одержання низки важливих органічних речовин:

Триатомні спирти (гліцерини, або алкантріоли)
Алкантріоли – похідні алканів, у молекулах яких три атома Гідрогену біля різних атомів Карбону заміщені на гідроксигрупу – ОН.
Гомологічний ряд
Загальна формула – СnН2n-1(ОН)3. Гомологічний ряд: СН2ОН- СНОН-
СН2ОН, СН2ОН- СНОН--СНОН- СН3, СН2ОН- СНОН- СН2- СН2ОН тощо.
Ізомерія і номенклатура
Для найменування спиртів найчастіше використовується номенклатура ІЮПАК. Називаючи спирт, до найменування вуглеводню додають суфікс -тріол, перед яким цифрами вказують місце розміщення спиртових груп у карбоновому ланцюзі. Згідно з цим наведені вище перші дві формули спиртів за номенклатурою ІЮПАК називаються так: 1,2,3-пропантріол, 1,2,3-бутантріол, 1,2,4-бутантріол.

Способи одержання
1. Гідроліз жирів (одержання гліцерину):

Гліцеринове бродіння моносахаридів. Джерело – вуглеводи, виробники – мікроорганізми, в яких синтезуються ферменти гліцеринового бродіння:
3. Синтетичний спосіб. Вихідною речовиною є алкени крекінгу:
Процес йде при високих температурах і в присутності каталізаторів (Сu20). Спосіб простий, дешевий, заощадливий (по відношенню до витрат харчових жирів).

Хімічні властивості
Тріоли вступають у ті ж самі реакції, що й алкандіоли.
1. Утворення гліцератів. Гліцерин і всі триатомні спирти здатні утворювати гліцерати з лужними і лужноземельними металами:

Утворення естерів. При взаємодії з жирними кислотами тріоли утворюють тригліцериди (жири, олії):

Вони можуть взаємодіяти з мінеральними кислотами. Наприклад, при взаємодії з нітратною кислотою утворюється три-нітрогліцерин – хімічна основа динаміту. В медицині та ветеринарії він застосовується для лікування серцево-судинних захворювань у вигляді спиртових розчинів:

На особливу увагу заслуговують естери гліцерину і ортофосфорної кислоти – гліцерофосфати:
Гліцерофосфати – продукти проміжного обміну вуглеводів і ліпідів у організмі людини і тварин. З них в тканинах і клітинах утворюються нейтральні жири, фосфатиди, глюкоза і глікоген. Гліцерофосфати – джерело хімічної енергії, що виділяється при реакціях окислювального фосфорилування у вигляді аденозинтрифосфорної кислоти (АТФ) та її структурних аналогів.
Кальцієву сіль α-гліцерофосфату – білий кристалічний порошок, розчинний у воді (1 : 40), в медицині та ветеринарії застосовують як серцево-судинний лікувальний засіб: