Алкены. Ненасыщенные углеводороды, непредельные углеводороды, этиленовые углеводороды. Олефины (10 класс) презентация

АлкЕНы –
ациклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных Ϭ-связей, одну двойную связь
(Ϭ- и π-связи) между атомами углерода (С=С)

Общая формула
CnH2n
n=1 нет
n=2 С2Н4 этен (этилен)
n= 3 С3Н6 пропен (пропилен)
n=4 С4Н8 бутен
n=5 С5Н10 пентен
n=6 С6Н12 гексен
n=7 С7Н14 гептен
n=8 С8Н16 октен
n=9 С9Н18 нонен
n=10 С10Н20 децен
название — олефины — алкены получили по аналогии с жирными непредельными кислотами (олеиновая, линолевая), остатки которых входят в состав жидких жиров — масел

Строение молекулы этилена
sp2-гибридизациия атомов углерода
Ϭ-связи находятся в одной плоскости, валентный угол 120°
перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ-связи, а за счет негибридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода образуется вторая, π-связь
наличие подвижной, легко поляризуемой π -связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы

Изомерия и номенклатура
Этилен не имеет изомеров!!!
Структурная изомерия
А) углеродной цепи (углеродного скелета)
Б) положения двойной связи
Изомерия
СН2 = СН – СН2 – СН3
бутен-1
СН3 – СН = СН – СН3
бутен-2
СН3 – С = СН – СН3
СН3
2-метилбутен-2
СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3
пентен-1

Изомерия и номенклатура
2. Межклассовая изомерия
Алкены Циклоалканы
Пропилен Циклопропан
С3Н6 СН2 СН2
СН3= СН-СН3 СН2
CnH2n

Изомерия и номенклатура
3. Геометрическая изомерия
(цис-транс-изомерия)
С = С С = С
Н Н Цис-бутен-2 Транс-бутен-2
Н3С
Н3С Н3С
Н3С
Н
Н
СН3 – СН = СН– СН3
бутен-2

Изомерия и номенклатура
Номенклатура
1.Выбор главной цепи. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь.
2.Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь.
3.Формирование названия. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс -ен.

Физические свойства алкенов
C2H4 до C4H8
Газы
C5H10 до C16H32
Жидкости
C17H34 и далее
Твёрдые вещества
T кипения и Т плавления увеличиваются
Плохо растворимы в воде

Получение алкенов
В промышленности алкены получают крекингом или дегидрированием алканов нефти.
Термический крекинг алканов (t = 600̊ C)
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH2 + CH3-CH3
бутан этилен этан
Дегидрирование алканов (t=400̊C, Cr2O3 или Ni)
CH3-CH3 → CH2=CH2 + Н2
этан этилен

Получение алкенов
Лабораторные способы получения алкенов основаны на реакциях отщепления (элиминирование) двух заместителей от соседних атомов углерода
H H H H
C C → C = C + X Y,
X Y
где Х-Y: H2, Cl2, Br2, I2, HOH, HCl, HBr...

Получение алкенов
3. Внутримолекулярная дегидратация спиртов
А) первичных
СН2-СН2 CH2=CH2 + Н2O
Н OH
этанол этилен
Б) вторичных (по правилу Зайцева)
CH3-CH-CH-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + Н2O
Н OH
бутанол – 2 бутен-2
H2SO4(конц) t>1400C
H2SO4(конц) t>1400C

Получение алкенов
4. Дегидрогалогенирование (NaOH или KOH спиртовой раствор)
А) первичные галогеналканы
CH3-CH2-Cl +KOH(спирт.р-р) → CH2=CH2 + KCl +H2O
хлорэтан этилен
Б) вторичные галогеналканы (по правилу Зайцева)
СH3-CH2-CH-CH3 +KOH(спирт.р-р) → СH3-CH=CH-CH3 + KCl+H2O
Сl
2-хлорбутан бутен-2
t
t

Получение алкенов
5. Дегалогенирование
СH2Br-CH2Br-CH3 +Zn → СH2=CH-CH3 + ZnBr2
1,2-дибромпропан пропен
t
6. Гидрирование алкинов (kt)
СH≡CH + H2 → СH2=CH2
ацетилен этилен
t

Химические свойства алкенов

Реакции присоединения
1. Гидрогалогенирование
CH2=CH2 + HBr → CH3–CH2Br
этилен бромэтан
CH3– CH=CH2 + HBr → CH3 – CHBr –CH3
пропен 2-бромпропан
Присоединение происходит по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода

Реакции присоединения
2. Гидратация (t, H3PO4 или H2SO4)
CH2=CH2 + H2O → CH3 – CH2OH этилен этанол
CH3– CH=CH2 + HOН → CH3 – CH–CH3
OH
пропен пропанол-2

Реакции присоединения
против правила Марковникова
Присутствие пероксидов H2O2
CH2=CH–СН3 + HOН → CH2ОН – CH2–СН3
пропен пропанол-1
CH2=CH–СН3 + HСl → CH2Сl – CH2–СН3
пропен 1-хлорпропан
H2O2
H2O2

Реакции присоединения
против правила Марковникова
2.Двойная связь сопряжена с электроноакцепторными заместителями
(-F, -Cl, -NO2, -COOH и т.д.)

Реакции присоединения
3. Галогенирование
Бромирование (качественная реакция)
CH2=CH2 + Br2 → CH2 Br –CH2 Br
этен 1,2-дибромэтан
Хлорирование (газовая фаза при сильном нагревании)-реакция замещения по α-углероду!!!
CH2=CH–CH3 + Cl2 → CH2=CH–CH2 Cl + HCl
пропен 3-хлорпропен-1

Реакции присоединения
4.Гидрирование (Ni, t, p )
CH2=CH2 + H2 → CH3 –CH3 этен этан
Дегидрирование (при высокой температуре)
CH2=CH2 → CH ≡CH + H2
этен ацетилен

Реакции полимеризации
5.Полимеризация – процесс соединения одинаковых молекул (мономеров), протекающий за счёт разрыва кратных связей, с образованием высокомолекулярного соединения (полимера).
этилен полиэтилен
nCH2=CH2 → ( – CH2 – CH2 – )n
мономер полимер
n – степень полимеризации
kt, t, p

Реакции полимеризации
nCH3–CH=CH2 → ( – CH – CH2 – )n
CH3 пропилен полипропилен
nCH2=CHCl → ( – CH2 – CH – )n
Cl
винилхлорид поливинилхлорид
(хлорэтен)

Реакции окисления
6.Мягкое окисление перманганатом калия (реакция Вагнера) (на холоду или t=0 ̊С) 3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O →3CH2– CH2+2MnO2 +2KOH
этилен OH OH
этандиол-1,2(этиленгликоль)
3CH3–CH=CH2+2KMnO4+4H2O→3CH3–CH2–CH2+2MnO2+2KOH
пропилен OH OH
пропандиол-1,2

Реакции окисления
OH +KMnO4 + H2O→ +MnO2 +KOH
OH
CH=CH2
+KMnO4 + H2O→
CH–CH2
OH OH
+MnO2 +KOH
Стирол
(винилбензол)
1-фенилэтандиол-1,2

Реакции окисления
7.Жесткое окисление перманганатом калия в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании (кач.реакция)
5СH3–CH=CH–CH3 +8KMnO4 +12H2SO4 →
10CH3–COOH +8MnSO4 +4K2SO4 +12H2O
СH3–CH=CH2 +2KMnO4 + 3H2SO4 →
CH3–COOH+ СО2↑+K2SO4+2MnSO4+4H2O
бутен-2
пропен
t
t

Реакции окисления
5CH2=CH2 +12KMnO4 + 18H2SO4 →
этилен 10СО2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O
t

Реакции окисления
8. Неполное каталитическое окисление
2CH2=CH 2+ О2 2CH2–CH 2
O
окись этилена
9. Горение
CH2=CH 2+ 3O2 → 2CO2 + 2H2O
200с, Ag