Диены (диолефины, алкадиены) презентация

Классификация диеновых УВ

Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов:
1)изомерия положения двойных связей
2)изомерия углеродного скелета.
3)цис-транс-изомерия.

У сопряженных диенов наблюдается перекрывание соседних р-орбиталей (между атомами углерода, «формально» разделенными простой связью). Такое перекрывание имеет место в реальности, хотя в структурных формулах оно не отражается. На самом деле, в молекуле бутадиена-1,3, например, не существует «чистых» простых или двойных связей, а все связи «усреднены» и представляют собой нечто среднее между простой и двойной связью.

Получение алкадиенов

Лабораторные способы получения
Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Химические свойства

Реакции окисления
диен + КМnО4+ Н2О (КОН)→ тетраол + МnО2↓ +КОН (К2МnО4)
!!!
дивинил + КМnО4 +Н2SО4→20СО2 + МnSО4 +К2SО4+Н2О
аллен+ КМnО4 +Н2SО4→15СО2 + МnSО4 +К2SО4+Н2О
изолированные диены с концевыми двойными связями
+ КМnО4 +Н2SО4 →СООН-(СН2)n-СООН +2СО2 + МnSО4 +К2SО4+Н2О

Озонорование диенов

В органическом синтезе широко применяется реакция присоединения к сопряженным диенам соединений, содержащих кратные связи (так называемых диенофилов). Реакция идет как 1,4-присоединение и приводит к образованию циклических продуктов:

Реакции полимеризации