Слайд 2
Гетероциклическими называют соединения, в циклах которых помимо атомов углерода содержатся
и другие атомы (т.н. гетероатомы), чаще всего N, O, S
Слайд 3
Классификация гетероциклов
по размеру цикла
по числу гетероатомов
по характеру гетероатомов
Слайд 4
Пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами
пиррол
фуран
α
α
β
β
1
2
3
4
5
имидазол
5
4
3
2
1
пиразол
1
2
тиазол
а з о л ы
3
4
5
Слайд 5
пиридин
хинолин
..
1
2
3
4
5
6
α
β
γ
α
β
1
2
3
4
5
6
7
8
..
Шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами
пиримидин
..
1
2
3
4
5
6
:
а з и н ы
Слайд 6
Слайд 7
Пятичленные гетероциклы
с одним гетероатомом
Слайд 8
Свойства пиррола и его производных
Кислотные свойства:
H
..
K
- H2
пиррол
калий
H2O
+
KOH
Слайд 9
Восстановление (гидрирование) пиррола:
[H]
пиррол
пирролин
[H]
пирролидин
..
..
..
Слайд 10
Слайд 11
порфин
Тетрапиррольные соединения
4n+2=26
n=6
Энергия сопряжения
840 кДж/моль
Слайд 12
Тетрапиррольные соединения
протопорфирин
Слайд 13
Тетрапиррольные соединения
гем
Слайд 14
Слайд 15
индол
(бензпиррол)
1
2
3
4
5
6
7
α
β
Слайд 16
Неокислительное декарбоксилирование триптофана
COO
H
ферменты
+
CO2
триптамин
Слайд 17
Окислительное декарбоксилирование триптофана
COO
H
ферменты
[O]
COO
H
5-гидрокситриптофан
ферменты
5-гидрокситриптамин
серотонин
Слайд 18
Слайд 19
фурфурол
+
Ag(NH3)2OH
фуранкарбоновая
кислота
+
Ag
+
NH3
+
H2O
Окисление фурфурола
Слайд 20
HNO3
(CH3CO)2O
5-нитрофурфурол
семикарбазид
семикарбазон
5-нитрофурфурола
фурацилин
Слайд 21
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
Слайд 22
Кислотно-основные свойства имидазола
H
..
:
кислотный
центр
основный
центр
Слайд 23
Кислотно-основные свойства имидазола
H
HCl
имидазолия гидрохлорид
K
имидазол
калий
Слайд 24
Слайд 25
пиразол
1
2
3
4
5
1
2
3
пиразолон-3(5)
Слайд 26
Производные пиразолона-3(5)
антипирин
анальгин
Слайд 27
Производные пиразолона-3(5)
бутадион
Слайд 28
Шестичленные гетероциклы
с одним и двумя гетероатомами
Слайд 29
Основные свойства пиридина
..
+
HCl
пиридиния хлорид
Слайд 30
Основные свойства пиридина
..
+
H2O
пиридиния гидроксид
Слайд 31
Основные свойства пиримидина
..
:
+
H2SO4
HSO4 -
пиримидиния
гидросульфат
Слайд 32
Слайд 33
Нуклеофильные свойства пиридина
..
+
CH3
I
δ+
N-метилпиридиния
иодид
Слайд 34
δ+
δ+
δ+
H -
N-метилпиридиний
катион
1,4-дигидро-
N-метилпиридин
[O]
Слайд 35
Никотинамидадениндинуклеотид (НАД+)
Слайд 36
Слайд 37
НАД+
+
H-Субстрат-H
восстановленная
форма
фермент
НАДH
+
Субстрат
окисленная
форма
+
H+
Слайд 38
пиридоксаль
Витамин B6
пиридоксаль
фосфат
Слайд 39
β-пиколин
[O]
никотиновая
кислота
Витамин PP
SOCl2
хлорангидрид
никотиновой
кислоты
NH3
(C2H5)2NH
никотинамид
Витамин PP
O
кордиамин
Слайд 40
γ-пиколин
[O]
изоникотиновая
кислота
SOCl2
хлорангидрид
изоникотиновой
кислоты
NH2NH2
гидразид
изоникотиновой
кислоты (Тубазид)
Слайд 41
8-оксихинолин
Оксин
NaOH
HCl
Слайд 42
Fe2+
(1:1)
проявляет антимикробное
действие
..
..
Слайд 43
Fe2+
(2:1)
не проявляет антимикробного
действия
..
..
..
Слайд 44
8-гидроксихинолин
HNO3
8-гидрокси-5-нитро-
хинолин (Нитроксолин,
5-НОК)
+
H2O
Слайд 45
Слайд 46
барбитуровая
кислота
общая формула
барбитуратов
Слайд 47
лактимная
форма
NaOH
натриевая соль
Слайд 48
Слайд 49
Слайд 50
Слайд 51
Слайд 52
Слайд 53
Гидроксипурины
8
2
6
6
6
2
гипоксантин
ксантин
мочевая кислота
Слайд 54
Метилированные ксантины
теофиллин
1,3-диметилксантин
теобромин
3,7-диметилксантин
Слайд 55
Метилированные ксантины
кофеин
1,3,7-триметилксантин