Гетероциклы с одним гетероатомом презентация

Электронное строение молекулы пиррола объясняет его свойства как слабой кислоты и ароматического соединения.
Атомы углерода и азота находятся в состоянии sp-гибридизации.
sp
p
2
sp

Взаимные превращения гетероциклов друг в друга (реакция Юрьева)
В 1936 году Юрий Константинович Юрьев– обнаружил взаимные превращения фурана, пиррола и тиофена друг в друга в каталитических условиях при высоких температурах.

Основные свойства отсутствуют
рК вн+= рК ( С4 Н4NH2 )+ = -3.8
Пиррол-ацидофобен:
С4Н4NH +H+ С4Н4NH + СМОЛА
кислотные свойства
pKа C4H4NH=15
N-метилпиррол
Альфа-метилпиррол
2
1/2
2

SЕ
Пиррол – π – избыточная система
Бромирование
Сульфирование
2
2
3
Пиридин
сульфотриоксид
Сульфопирдин
изб
δ-
δ-
δ+
δ+
..
..
..
5
5
.
3
5
5
3

пиррол-пирролин-пирролидин
Усиление основности
Пролин ( Про)
Гидрование

Типы солей пролина
+CuO
+
HCL
(
)
-
-
Na
+
H2O
2
-
+NaOH

Пептиды
Гли-Про-Ала
pI=6-7
3
-
+
+2 H2O
H
-2H2O

Порфин 26е
Есопр=840 кДж/моль

Метаболические превращения
Фермент
Фермент
-СО2
5-гидрокситриптофан
Серотонин
(нейромедиатор)
Индол
Триптофан

Фермент
-СО2
Триптамин
ИУК
-СО2
Фермент
Скатол
Индол
Фермент

SE
Тиофен
2
4
Альфа-сульфотиофен
-Н2О
20 °C.

Фуран
2
3
Пентоза
Фурфурол
5-нитрофурфурол
Производные 5-нитрофурфурола
2
Фурацилин
2

Витамин Н (биотин)
4(Н)
4(Н)
ТГФ
Pd

Гетероциклы шестичленные
Основные свойства
Пиридин
pK = 5,2
C5H5NH
-
+

SE
пиридин –π – дефицитная система
δ+
δ+
δ+
δ-
δ-
Бетта-пиколин
никотинамид
Никотиновая кислота
кордиамин
(
)
5
(
)
2
(
)
2
3
3
2

γ-пиколин
Изоникотиновая кислота
тубазид
ванилин
фтивазид
2

пиперидин
промедол
3
δ-
δ+
+
-
(
)

+
+
+
НАД
НАДН
+
2

Хинолиновая кислота
хинолин
тетрагидрохинолин
t
оксин
(
)
(
)
(
)
2
хинозол
5-НОК