Аминокислоты. Свойства презентация

Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH2 и карбоксильную группу –COOH, связанные с углеводородным радикалом (стр. 220 учебника)
Общая формула
Аминокислоты – производные кислот, которые можно рассматривать как продукты замещения одного или более атомов водорода в их радикалах на одну или более аминогрупп

Важнейшие аминокислоты.
Гликокол или глицин H2N – CH2 – COOH
Аланин H2N – CH – COOH
Валин H2N – CH – COOH
Лейцин CH3CHCH2CHCOOH
Моноаминомонокарбоновые кислоты

Изолейцин CH3 ─ CHCH – COOH
Фенилаланин C6H5 – CH2CH – COOH
Моноаминодикарбоновые кислоты
Аспарагиновая кислота
Аспарагин
Глутаминовая кислота
H2N – CH – COOH
⎪
CH2CH2 – COOH

По количеству функциональных групп :
моноаминомонокарбоновые
диаминомонокарбоновые С-С-С-С-С -СООН
׀ ׀
NH2 NH2 лизин
По взаимному расположению функциональных групп:
α , β , γ…
С – С- С – С – СООН С – С- С – С – СООН С – С- С – С – СООН
| | |
NH2 NH2 NH2
2, 6 – диаминогексановая кислота
моноаминодикарбоновые НООС-С-С-С-СООН
|
NH2
глутаминовая
2-аминопентандиовая кислота

оптическая изомерия:
СН3
|
NH2 – C*-Н
׀
СООН
изомерия углеродного скелета
изомерия положения
стр. 222 учебника

Свойства:
1) В растворе находятся в виде биполярного иона
N+H3 – CH – COOH N+H3 – CH – COO - NH2 – CH – COO-
| | |
R R R
2) С кислотами
NH2 – CH2 – COOH + НС| → [NH3 – CH2 – COOH ] С| хлорид
как основание
3) С основаниями
NH2 – CH2 – COOH + Na OH → NH2 – CH2 – COONa + H2O
как кислота
Физические : растворимы в воде, сладкие, безвкусные, горькие
( зависит от радикала)
Вывод : органические амфотерные соединения
4) Специфическое - взаимодействие между собой
NH2 – CH2 – COOH + НNH – CH2 – COOH → NH2 – CH2 – CO- NH – CH2 –COOH
пептидная
связь
α-аминокислоты – элементарные частицы природных полимеров- белков
Биполярный ион
Химические :

5. ОБРАЗОВАНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ:
H2N – CH2 – COOH + C2H5OH
- H2O
- HCl
H2N – CH2 – COOC2H5

6.
ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С АЗОТИСТОЙ
КИСЛОТОЙ (МЕТОД СЛАЙКА)
H2N – CH2 – COOH + HO – NO
HO – CH2 – COOH + N2 + H2O

Реакции характерны для α – аминокислот
Реакция декарбоксилирования
H3C – CH – COOH
NH2
H3C – CH2 –
NH2 + CO2
Реакция дезаминирования
R – CH(NH2) – COOH
R – CO – COOH + NH3
R – CO – COOH R – CHO + CO2
O

лабораторный
уксусная кислота →хлоруксусная кислота→аминоуксусная кислота
СН3-СООН + Сl2 → СН2-СООН + ….
|
Cl
СН2-СООН + NH3 → СН2-СООН + ...
| |
Сl NH2
способы получения
гидролиз белков
промышленный: