ДикарбоновыеКислоты-1 презентация

Способы получения
Общие способы получения: окисление диолов, диальдегидов; гидролиз
динитрилов; окислительное расщепление кетонов.
Получение малоновой кислоты из уксусной
Окислительное расщепление кетонов.

Получение щавелевой кислоты пиролизом формиата натрия
Получение малеиновой и янтарной кислот из бензола
Получение ароматических дикарбоновых кислот
о-ксилол → фталевая кислота
м-ксилол → изофталевая кислота
п-ксилол → терефталевая кислота

pKa некоторых дикарбоновых алифатических кислот HOOC-(CH2)n-COOH
pKa некоторых ненасыщенных дикарбоновых кислот

Химические свойства
Проявляют все свойства карбоновых кислот
Образование циклических ангидридов

Образование циклических имидов
Образование амидов и сложных эфиров

Реакции производных дикарбоновых кислот
Оксалилхлорид
Диэтиловый эфир малоновой кислоты

Взаимодействие с галогенпроизводными

Реакция Кнёвенагеля
О.А.Реутов и др., Органическая химия, т.3 с 142

Реакция Михаэля
Присоединение малонат-иона к непредельным карбонильным соединеничм
Конденсация Дикмана (внутримолекулярная конденсация Кляйзена)