Карбоновые кислоты презентация

План:
Понятие о карбоновых кислотах.
Одноосновные карбоновые кислоты
Двухосновные карбоновые кислоты.

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп –COOH, связанных с углеводородным радикалом
Общая формула предельных одноосновных кислот:
СnH2n+1COOH (или СnH2nO2)
В зависимости от природы радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты подразделяются на предельные, непредельные и ароматические.
Число карбоксильных групп определяет основность кислот.
Понятие о карбоновых кислотах.

Структурная формула карбоксильной группы:

Классификация карбоновых кислот
По числу карбоксиль-
ных групп
непредельные
ароматические
одноосновные
двухосновные
многоосновные
предельные
По типу углеводород-
ного радикала

В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные, ароматические. Предельные (или насыщенные) карбоновые кислоты не содержат
π-связей в углеводородном радикале. Например, пропановая кислота:
CH3 – CH2 – C ОOH

В молекулах непредельных карбоновых кислот карбоксильная группа связана с ненасыщенным, непредельным углеводородным радикалом. Например, акриловая кислота:
CH2 = CH – COOH

Ароматические кислоты содержат в молекуле ароматическое (бензольное) кольцо.
Например, бензойная кислота:
COOH

Номенклатура

2-метилбутановая кислота

Гомологический ряд

Физические свойства
Поляризация молекулы
Возможность образования водородных связей
Высокие температуры кипения

Димер уксусной кислоты

Растворимость в воде
С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается из-за гидрофобности углеводородного радикала

Физические свойства
Низшие карбоновые кислоты — жидкости
с острым запахом, хорошо растворимые в
воде. С повышением относительной
молекулярной массы растворимость
кислот в воде уменьшается, а температура
кипения повышается. Высшие кислоты,
начиная с пеларгоновой С8Н17СООН —
твердые вещества, без запаха,
нерастворимые в воде.

Способы получения
Окисление альдегидов и первичных спиртов — общий способ получения карбоновых кислот:

2. Другой общий способ — гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода:
-3NaCl

3. Взаимодействие реактива Гриньяра с СО2:

4.Гидролиз сложных эфиров:
O
║
CH3 –C – O – C2H5 + H2O →
CH3 – COOH + C2H5OH

5.Лабораторный способ

6. Из ацетилена по реакция Кучерова

7.Окисление бутана:

Химические свойства
Проявляют общие свойства кислот
Являются более сильными кислотами, чем спирты и фенолы из-за делокализации заряда в карбоксилат-ионе
Карбоновая кислота
Карбоксилат- анион
Относятся к слабым электролитам, в водной среде диссоциируют частично:

Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=О и гидроксильной группы ОН.
В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе электронную пару атома кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается, и связь О-Н ослабляется:
Атом Н в группе О-Н становиться подвижным

Уксусная кислота
Уксусная кислота (этановая)СН3СООН– самая древняя из органических кислот. Аптекари – алхимики средневековья получали её из перебродившего вина.
Чистая уксусная кислота – б/ц жидкость с резким запахом. 100% кислота называется «ледяной»Она используется
при консервировании пищевых продуктов.

Уксусная кислота в больших количествах применяется в химической промышленности.
Основную часть уксусной кислоты используют для получения искусственных волокон и пластмасс на основе целлюлозы. Уксусную кислоту применяют в производстве красителей, медикаментов, ядохимикатов, органического стекла.

Модель молекулы уксусной кислоты:

Примеры химических реакций:
1. Диссоциация уксусной кислоты
CH3COOH CH3COO- + H+
2. Образование солей:
а) Zn + 2CH3COOH = Zn(CH3COO)2 + H2↑
Уксусная кислота
Ацетат- ион
Ацетат цинка

б) ZnO + 2CH3COOH → Zn(CH3COO)2 + H2O
в) Zn(OH)2 +2CH3COOH →2H2O +
Zn(CH3COO)2
г) ZnCO3 +2CH3COOH → Zn(CH3COO)2 +CO2↑+ H2O

3. Образование сложных эфиров – реакция этерификации по Фишеру
при нагревании:
уксусная кислота этиловый спирт этилацетат

4. Образование галогенангидридов:

5. Реакции замещения (с галогенами) – в нее способны вступать предельные карбоновые кислоты.
CH3 – COOH + Cl2 → CH2Cl –COOH+ HCl
монохлоруксусная кислота

6. Образование амидов:
CH3 – COOH + NН3 → CH3–CO NН2+ H2О ацетамид

7. Образование ангидридов:
Ангидриды – это соединения, образующиеся при отщеплении воды от кислот.

Муравьиная кислота (метановая) НСООН -
Содержится в выделениях муравьёв, в
щетинках крапивы, в яде пчёл. Спиртовые растворы муравьиной
кислоты используются в лечении
ревматизма. В структуре
этой кислоты есть альдегидная группа,
поэтому для нее характерны следующие реакции:

Модель молекулы муравьиной кислоты:

1. Окисление муравьиной кислоты (эта реакция свойственна только для данной кислоты):
2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + +5CO2↑ + 8H2O

2. Раствор муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот дает реакцию «серебряного зеркала» :

3. Реакция дегидратации:
HCOOH + Н2SO4 → CO2 ↑ + H2O

Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет 3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота) СН3-СH(СН3)-СН2-СООН, которую получают из валерианового корня или синтетически. Она применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др. В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция).
Валериановая кислота

В промышленных масштабах бензойную кислоту получают окислением толуола.
Применяют в медицине при кожных заболеваниях как наружное антисептическое противогрибковое средства, а её натриевую соль – как отхаркивающее средство. Кроме того, бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213). Эфиры бензойной кислоты (от метилового до амилового) обладают сильным запахом и применяются в парфюмерной промышленности. Некоторые другие производные бензойной кислоты, широко применяются для синтеза красителей.
Бензойная кислота

Качественная реакции на бензойную кислоту:
3 СООН + 2FeCl3 + 10Н2О →
СОО- Fe · Fe(ОН)3 · 7Н2О + 6НCl
3
осадок телесного цвета

салициловая кислота
Получают из коры ивового дерева. На ее основе готовят многие лекарства: например аспирин.

Ацетилсалициловая кислота или аспирин обладает противовоспалительным,
жаропонижающим и болеутоляющим действием. Аспирин подавляет болевую чувствительность и помогает от головной боли.

Парааминобензойная кислота (ПАБК)
NН2 СООН

Анестезин (этиловый эфир ПАБК)
NН2 СООС2Н5
Белый кристаллический порошок, не растворим в воде, растворим в спирте, жирах и жирных маслах, Имеет горький вкус

Стеариновая кислота относится к высшим карбоновым кислотам и имеет формулу С17Н35СООН.
Она является одной из наиболее распространённых в природе высших жирных кислот. Стеариновая кислота — главная составная часть многих жиров и масел, из которых её выделяют гидролизом.
Высшие карбоновые кислоты

Соли стеариновой кислоты называются стеаратами.
Стеараты кальция, магния или железа, так же как сама стеариновая кислота, в воде нерастворимы.
Стеараты щелочных металлов, например стеарат натрия С17Н35СООNa, хорошо растворимы в воде. Они являются основой мыл: хозяйственного,
банного, туалетного,
детского.

пальмитиновая кислота
Насыщенная карбоновая кислота. Наиболее распространённая в природе жирная предельная кислота: в виде сложных эфиров глицерина входит в состав почти всех природных жиров. Соли пальмитиновой кислоты наряду с солями некоторых др. карбоновых кислот являются мылами. Смесь пальмитиновой кислоты и стеариновой кислоты составляет основу стеарина.

Двухосновные карбоновые кислоты

Номенклатура
Систематическая номенклатура непредельных карбоновых кислот (ИЮПАК):
Выбирают в молекуле наиболее длинную углеродную цепь с двумя карбоксильными группами СООН.
Нумерацию цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы, причем, с того конца молекулы, у которого ближе и больше радикалов.
Называют окружающие радикалы: в порядке возрастания, с указанием количества и положения в цепи.
По длине цепи называют углеводород (алкен, алкин, диен и т.д.), указывая положение ненасыщенных связей, добавляя –диовая кислота.

Пример:

Изомерия
Изомерия строения углеродного скелета (структурная):
а) строение углеводородного радикала
2. Положение карбоксильной группы

б)структурная изомерия связанная с положением ненасыщенных связей:

Физические свойства

Реакция окисление :
Получение

2. Реакция окисления двухатомного спирта:
СН2-СООН [О] С-ОН Аg(NН3)2ОН
СН2-СООН С-ОН
диальдегид -Аg,- NН3,-Н2О
СООН
СООН [О] – 2КМnО4+3Н2SО4
Щавелевая кислота

3. Из дигалогенпроизводных углеводородов:

4. Промышленный способ получения щавелевой кислоты:
НСООNа- НСООNа → СООNа- СООNа +Н2
2) СООNа- СООNа + 2НСl → СООН- СООН +
2 NаСl

Благодаря наличию в молекуле
двухосновных карбоновых кислот двух
функциональных групп СООН,
увеличиваются кислотные свойства
соединения по сравнению с
одноосновными карбоновыми кислотами
аналогичного строения.
Химические свойства

1.Свойства гидроксильной группы:
а) диссоциация (кислотные свойства):
Н2С2О4 ↔ Н+ + НС2О4-
НС2О-4 ↔ Н+ + С2О4-2
-----------------------------------------------
Н2С2О4 ↔ 2Н+ + С2О4-2
оксалат –ион
Чем ближе карбоксильные группы, тем выше кислотные свойства соединения.

2. Образование солей:
НООС-СООН + NаОН → НООС-СООNа + Н2О гидроксалат натрия
НООС-СООН + 2NаОН → NаООС-СООNа + Н2О оксалат натрия

3.Взаимодействие с содой:

4.Реакция этерификации:

5. Образование циклических ангидридов:

6.Образование хлорангидридов:
НООС-СООН + РСl5 → НООС-СОСl + Н2О
неполный хлорангидрид
щавелевой кислоты
НООС-СООН + 2РСl5 → СlОС-СОСl + 2Н2О
полный хлорангидрид
щавелевой кислоты

7. Реакция декарбоксилирования:

8. Реакция окисления:
[О]
НООС-СООН СО2↑ + Н2О
[О] – КМnО4 + Н2SО4

9. Качественная реакция на щавелевую кислоту:
НООС-СООН + СаСl2 → ООС-СОО↓ +2НСl
Са
оксалат кальция
белый

Щавелевая кислота
Бесцветное
вещество в виде кристаллов.
Содержится в щавеле, ревене,
шпинате, клевере и помидорах.
Применяется в текстильной
промышленности, органическом
синтезе, для отчистки металлов
от ржавчины и накипи.

Впервые получена в XVII веке
перегонкой янтаря. Содержится
недозрелых фруктах и буром
угле. Используется, как лекарст-
венное средство. Для получения
пластмасс, смол, пищевой промы-
шленности используется в качест
ве пищевой добавки E363.
Янтарная кислота

Фталевые кислоты
СООН
СООН
О-фталевая к-та м-фталевая к-та
(бензол- ( бензол-
1,2дикарбоновая) 1,3дикарбоновая)

СООН
НООС
п-фталевая (бензол-1,4дикарбоновая, терефталевая)

Получение
1.Окислением толуола:

2. Окислением нафталина:
нафталин фталевый
ангидрид кислота
Фталевая

Реакция дегидратации:

Применение
При конденсации фталевого ангидрида с фенолом в присутствии безводного хлорида цинка образуется фенолфталеин, который применяется в медицине как слабительное средство (пурген). Фенолфталеин применяется в химии как индикатор.

4. Вопросы и задания.
Что называется карбоновыми кислотами?
Напишите молекулярную и структурную формулу карбоксильной функциональной группы.
Напишите структурную формулу уксусной кислоты. Каковы её физические свойства и где она применяется?
Перечислите химические свойства уксусной кислоты.