Слайд 2
![КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-1.jpg)
КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Слайд 3
![Протонная теория Бренстеда-Лоури Кислоты – нейтральные молекулы или ионы, способные](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-2.jpg)
Протонная теория Бренстеда-Лоури
Кислоты – нейтральные молекулы или ионы,
способные отдавать протон
Н+(доноры протона)
Кислотность - способность отдавать протон.
Основания - нейтральные молекулы или ионы,
способные присоединять протон Н+(акцепторы протона)
Основность – способность присоединять протон.
Кислота ↔ Н+ + Основание
Слайд 4
![Элемент и связанный с ним потенциально способный к отщеплению атом](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-3.jpg)
Элемент и связанный с ним потенциально способный к отщеплению атом Н
называют кислотным центром (КЦ).
Типы органических кислот
1) SH-кислоты: тиолы СН3-SH
2) ОН-кислоты: спирты СН3-ОH
3) NН-кислоты: амины СН3-NH2, амиды, имиды
4) CН-кислоты: углеводороды и их производные RСН2-СH3, RСН = СН2, RС ≡ СН
Слайд 5
![Силу кислоты определяют стабильностью аниона, остающегося после отщепления протона Н+](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-4.jpg)
Силу кислоты определяют стабильностью аниона, остающегося после отщепления протона Н+ (чем
стабильнее анион, тем сильнее кислота):
RSH → RS- + H+
O O
R – C → R – C + H+
OH O-
Слайд 6
![Факторы, влияющие на стабильность аниона](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-5.jpg)
Факторы, влияющие на стабильность аниона
Слайд 7
![1) Электрооторицательность атома в КЦ Чем больше ЭО атома в](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-6.jpg)
1) Электрооторицательность атома в КЦ
Чем больше ЭО атома в
КЦ, тем стабильней анион (сильнее кислота)
ЭО атома C < N < O < F (в пределах периода ПС)
Сила кислот CH-кис. < NH-кис. < OH-кис. < HF
(с одинаковым R у кислотного центра)
На ЭО влияет состояние гибридизации атома C: С sp3 С sp2 С sp
Увеличение ЭО атома Увеличение силы СН-кислот:
RСН2-СH3 < RСН = СН2 < RС ≡ СН
Слайд 8
![2) Размер атома Чем > радиус атома у КЦ, тем](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-7.jpg)
2) Размер атома
Чем > радиус атома у КЦ, тем сильнее
кислота: RSH > ROH
тиолы спирты
3) Природа радикала R (заместителя), связанного с КЦ
а) ЭА заместители ↑ кислотность в пределах одного ЭД заместители↓ кислотность класса орг. соедин. > > CCl3COOH > CHCl2COOH > CH2ClCOOH > CH3COOH
Слайд 9
![б) Размер R: чем длиннее углеводородный R, тем слабее кислота](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-8.jpg)
б) Размер R: чем длиннее углеводородный R, тем слабее кислота
HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH
Уменьшение силы кислоты
Слайд 10
![4) Растворитель Чем лучше гидратирован ион (чем меньше его размер),](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-9.jpg)
4) Растворитель
Чем лучше гидратирован ион (чем меньше его размер), тем
сильнее кислота:
RCOOH > Ar-OH > R-SH > R-OH > R-NH2 > R-H
карбоновые фенолы тиолы спирты амины у/в
кислоты
На силу оснований Бренстеда влияют те же факторы, но в обратном направлении
Слайд 11
![Электронная теория кислот и оснований (теория Льюиса) Кислоты - соединения,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-10.jpg)
Электронная теория кислот и оснований (теория Льюиса)
Кислоты - соединения,
принимающие е пару (акцепторы е-в)
Основания - соединения, предоставляющие е пару (доноры е-в)
BF3 + R – – R → R – O+ – R кислота основание BF3-
СН3 – + AlCl3 → CH3 – Cl+ - -AlCl3
основание кислота
Слайд 12
![РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ СПИРТОВ, ЭФИРОВ, ФЕНОЛОВ И ИХ ТИОАНАЛОГОВ](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-11.jpg)
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ СПИРТОВ, ЭФИРОВ, ФЕНОЛОВ
И ИХ ТИОАНАЛОГОВ
Слайд 13
![Спирты (алкоголи) – производные углеводородов, содержащие одну или несколько функциональных групп -ОН](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-12.jpg)
Спирты (алкоголи) –
производные углеводородов, содержащие одну или несколько функциональных
групп
-ОН
Слайд 14
![Классифицируют: 1) по числу ОН-групп (одно-, двух-, многоатомные) 2) по](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-13.jpg)
Классифицируют:
1) по числу ОН-групп (одно-, двух-, многоатомные)
2) по
строению углеводородного R
R м. б. алкильным или циклического строения, м. содержать двойные или тройные связи
Слайд 15
![Фенолы - органические соединения, содержащие ОН-группу, непосредственно связанную с атомом](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-14.jpg)
Фенолы - органические соединения, содержащие ОН-группу, непосредственно связанную с атомом С
ароматического ядра
Ar-OH – моноядерные
Фенол Резорцин β-Нафтол
(карболовая кислота)
Слайд 16
![Химические свойства фенолов и спиртов определяются наличием полярных связей С - О и О - Н](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-15.jpg)
Химические свойства
фенолов и спиртов определяются наличием полярных связей
С
- О и О - Н
Слайд 17
![Кислотные свойства О - Н 1) Алифатические одноатомные спирты -](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-16.jpg)
Кислотные свойства О - Н
1) Алифатические одноатомные спирты -
нейтральные соединения, реагируют только с активными Ме
2С2Н5ОН + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑
этилат Na
алкоголяты (алканоляты)
Кислотные св-ва ↓ при переходе от первичных к третичн.
СН3ОН > RCH2OH > R2CHOH > R3COH
метанол первичный вторичный третичный
Слайд 18
![В 2-х атомных (гликолях) и 3-х атомных (глицеринах) Н замещается легче, чем в одноатом.](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-17.jpg)
В 2-х атомных (гликолях) и 3-х атомных (глицеринах) Н замещается легче,
чем в одноатом.
Слайд 19
![Фенолы – слабые кислоты, реагируют как с металлами, так и со щелочами, образуя феноляты: ф](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-18.jpg)
Фенолы – слабые кислоты, реагируют как с металлами, так и со
щелочами, образуя феноляты:
ф
Слайд 20
![Реакция этерификации (образование сложных эфиров)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-19.jpg)
Реакция этерификации
(образование сложных эфиров)
Слайд 21
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-20.jpg)
Слайд 22
![Дегидратация характерна для одноатомных спиртов 1) Межмолекулярная - с образованием](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-21.jpg)
Дегидратация
характерна для одноатомных спиртов
1) Межмолекулярная - с образованием простых
эфиров
H2SO4
СН3– ОН + СН3– ОН СН3– О – СН3 + Н2О t < 140 0C
2) Внутримолекулярная (по правилу Зайцева) – с образованием алкенов СН3 H2SO4 СН3
Н3С – С – СН – СН3 Н3С – С = СН – СН3 + Н2О ОН Н t > 140 0C
Слайд 23
![Реакции окисления Третичные спирты не окисляются Фенолы + [О] → Кетоны:](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-22.jpg)
Реакции окисления
Третичные спирты не окисляются
Фенолы + [О] →
Кетоны:
Слайд 24
![Реакция SN с разрывом связи R - OH: СН3 –](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-23.jpg)
Реакция SN с разрывом связи R - OH:
СН3 –
ОН + HCl → CH3 - Cl + H2O Фенол
- с HCl не реагирует
- вступает в реакцию SЕ по бензольному кольцу (ОН-группа ЭД):
Слайд 25
![Простые эфиры - производные спиртов и фенолов, в которых атом](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-24.jpg)
Простые эфиры -
производные спиртов и фенолов, в которых атом водорода
ОН-группы замещен на углеводородный радикал:
R – O – R1; R – O – Ar
H+
С2Н5 – О – С2Н5 + HI С2Н5 I + С2Н5OH
t
Простые Э – слабые нейтральные О–основания
Образуют оксониевые соли:
С2Н5 – О – С2Н5 + H2SO4 [С2Н5 – О+– С2Н5 ]HSO4-
конц. H
Слайд 26
![Тиолы (тиоспирты, меркаптаны) – серусодержащие аналоги спиртов и фенолов (S](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/222183/slide-25.jpg)
Тиолы (тиоспирты, меркаптаны) –
серусодержащие аналоги спиртов и фенолов (S
вместо О)
Тиолы Сульфиды Дисульфиды
R – SH Ar – SH R – S – R1 R – S – S – R1
2С2Н5SН + 2Na → 2C2H5SNa + H2↑ этантиолят натрия
СН3SН + NaOH → CH3ONa + H2O
метантиолят натрия