Альдегиды и кетоны. Лекция 10 презентация

Основное содержание темы:
Понятие об альдегидах и кетонах
Гомологические ряды альдегидов и кетонов
Изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов
Способы получения и физические свойства альдегидов
Химические свойства альдегидов
Области применения альдегидов
Проверь себя

Функциональная группа атомов
С = О
называется карбонильной группой.
1. Понятие об альдегидах и кетонах
Карбонильная группа входит в состав двух классов органических соединений – альдегидов и кетонов

Альдегидами называются органические вещества, содержащие альдегидную группу,
С
связанную с атомом водорода или углеводородным радикалом
Н
О

Кетонами называются органические вещества, содержащие карбонильную группу,
С = О
связанную с двумя углеводородным радикалом

Простейший альдегид имеет молекулярную формулу СН2О и называется метаналь (формальдегид или муравьиный альдегид)
Объемная модель молекулы метаналя
Простейший кетон имеет молекулярную формулу С3Н6О и называется пропанон (ацетон)
Объемная модель молекулы ацетона

2. Гомологический ряд альдегидов
Общая формула представителей гомологического ряда альдегидов СnH2nО
Н-СНО
СН3-СНО
СН3-СН2-СНО

Гомологический ряд кетонов
Кетоны – межклассовые изомеры альдегидов, их общая формула СnH2nО
СН3-СО-СН3
СН3-СО-СН2-СН3
СН3-СН2-СО-СН2-СН3
пропанон ацетон
бутанон-2 метилэтилкетон
пентанон-3 диэтилкетон

3. Изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов
Для альдегидов характерна:
изомерия углеродной цепи
межклассовая изомерия (с кетонами)
Для кетонов, кроме того, характерна изомерия положения функциональной группы

Изомеры карбонильных соединений состава С4Н8О
бутаналь
бутанон-2
СН3-СН2-СН2-СНО
СН3-СН-СНО
СН3
2-метилпропаналь
Изомерия
углеродного
скелета
Межклассовая изомерия
СН3-СО-СН2-СН3

Особенности составления названий альдегидов
Для альдегидов широко используются тривиальные (исторически сложившиеся) названия.
Нумерация углеродной цепи альдегидов начинается с атома углерода альдегидной группы.
Основа названия альдегидов оканчивается суффиксом -аль, указывающим на наличие в молекуле альдегидной группы.
Цифра 1, указывающая на положение альдегидной группы, в названии альдегидов не ставится, поскольку эта группа может располагаться только на конце углеродной цепи.

Примеры названий представителей гомологического ряда альдегидов
СН3-СН2-СН2-СНО
бутаналь
СН3-СН-СНО
СН3
2-метилпропанль
масляный альдегид
изомасляный альдегид
СН3-СН2-СН2-СН2-СНО
пентаналь
валериановый альдегид
СН3
СН3-СН-СН2-СНО
3-метилбутаналь
изовалериано-вый альдегид
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СНО
гексаналь
капроновый альдегид

Потренируйся в составлении
названий альдегидов

4. Способы получения альдегидов
Промышленные способы получения
1. Окисление этилена
СН2=СН2 + О2 СН3 -С
2. Гидратация ацетилена (реакция Кучерова)
НС СН + Н2О СН3-С
3. Окисление спиртов
СН3-ОН + О2 Н-С + Н2О
to, kat
ацетальдегид
этилен
kat
ацетилен
ацетальдегид
to, kat
О
Н
О
Н
О
Н
метанол
формальдегид

Лабораторный способ получения
1. Окисление спиртов
СН3-СН2-ОН + CuO CH3-CHО + Cu + Н2О
ацетальдегид
этиловый спирт
to

5. Химические свойства альдегидов
1. Реакция гидрирования
СН3-СНО + Н2 СН3-СН2-ОН
2. Присоединение гидросульфита натрия
СН3-СНО + NaHSO3 СН3-СН-SO3Na
to, kat
этаналь
этаналь
этиловый спирт
Реакции присоединения
ОН

1. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
СН3-СНО + Ag2О СH3-COOH + Ag
2. Окисление гидроксидом меди (II)
СН3-СНО + Cu(OH)2 CН3-СOОH + Cu2О + Н2O
Данные реакции являются качественными при обнаружении альдегидов
Реакции окисления
этаналь
уксусная кислота
аммиачн. р-р
to

Реакция поликонденсации
Получение фенолоформальдегидной смолы
ОН OH
n Н-СНО + n + n H2O
формальдегид
фенол
СH2-
n
фенолоформальдегидная смола

6. Применение альдегидов
1. Полупродукты органического синтеза
2. Получение фенолоформальдегидных смол – новолачных и резольных
3. Душистые вещества
4. Консервирующие и дубильные вещества

7. Проверь себя
Изомерия альдегидов
Химические свойства альдегидов
Получение альдегидов

В реакциях конденсации проявляют сходство с
альдегидами. Альдольная конденсация.
2R–CH2–C
O
H
R–CH2–CH – C –C–H
R
O
OH
H
H+ или OH–
CH3–C
O
H
CH3–CH–CH2–C
O
H
OH
H+ или OH–
ацетальдегид
альдоль (β-оксиальдегид)

Механизм альдольной конденсации
Катализ основаниями:
основание
R– C– C
O
H
..
+ : OH–
H
карбанион
H2О + :CH – C
O
H
альдегид
1.
2.
нуклеофил
(: Nu)
R– C – CH–C
O
H
H
R
: O :
. .
–
R– C
R
+ :СН – C
O
H
–
–

β-оксиальдегид
R – С – CH2–C
O
H
H
О–
R
+ H2O
R– C – CH – C
OH
H
R
O
H
3.
Дегидратация альдолей
разб. HCI
R– CH – C – C
OH
H
R
O
H
t0
R–CH=CH–C=O + H2O
H
α,β-непредельный альдегид
(сопряжение связей)
Механизм альдольной конденсации
- ОH-

Альдегиды и кетоны