Слайд 2Диеновые углеводороды
Диеновые углеводороды или алкадиены – это непредельные углеводороды, содержащие две двойные
углерод - углеродные связи.
CnH2n -2
По международной номенклатуре алкадиены называют так же , как и алкены, но только вместо окончания –ен здесь употребляется –диен.
Слайд 3Изомерия
Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов:
1)Углеродного скелета
2)
Положения двойных связей
3) Цис- транс – изомерия
4) Межклассовая (с алкинами)
Слайд 4Классификация по положению двойных связей
1) Кумулированные, т.е. с двумя двойными связями, примыкающими
к одному атому углерода.
CH2=C=CH2
пропадиен (аллен)
2) Изолированные, т.е. с двумя двойными связями, разделенными несколькими простыми связями.
CH2=CH–CH2–CH=CH2
пентадиен -1,4
Слайд 5 3) Сопряженными, т.е. с двумя двойными связями, разделенными одной простой связью.
CH2=CH–CH=CH2
бутадиен
-1,3 (дивинил)
CH2=С(CH3)–CH=CH2
2-метилбутадиен -1,3 (изопрен)
Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями.
Слайд 6Получение
1) Дегидрирование алканов
CH3–CH2–CH2–CH3 CH2=CH–CH=CH2 + 2H2
CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2
Cr2O3, Al2O3
600ºС
Cr2O3, Al2O3
600ºС
Слайд 72) Реакция Лебедева
2CH3CH2OH CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2
ZnO, Al2O3
450ºС
Сергей Васильевич Лебедев -советский учёный-химик, основоположник промышленного способа
получения синтетического каучука. В 1932 году разработал способ синтеза синтетического каучука на основе бутадиена, получаемого из спирта.
Слайд 8Химические свойства
Запомните!
В сопряженных диенах присоединение преимущественно идет в положения 1 и
4.
Слайд 9Химические свойства
Реакции присоединения
1) Гидрирование
CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3–СH=CH-CH3
2)
Слайд 11
Полимеризация – наиважнейшее
свойство алкадиенов с точки зрения промышленности.
nCH2=CH-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2-)n
kat,
Слайд 12Натуральный каучук
Натуральный каучук получают из
млечного сока (латекса) каучуконосного дерева
гевеи, растущего в тропических лесах Бразилии.
При нагревании без доступа воздуха каучук распадается с образованием диенового углеводорода – 2- метилбутадиена-1,3 или изопрена.
Каучук – это полимер, в котором молекулы изопрена соединены друг с другом по схеме 1,4- присоединения с цис- конфигурацией полимерной цепи.
Слайд 13 транс- Полимер изопрена также встречается в природе в виде гуттаперчи.
Натуральный каучук обладает
уникальным комплексом свойств: эластичностью, износоустойчивостью, клейкостью, водо- и газонепроницаемостью, хороший изолятор, растворимостью в органических растворителях.
Недостатки: при высокой t – размягчается, при низкой t – хрупкий.
Слайд 14Получение резины
Для придания каучуку необходимых
физико-механических свойств: прочности, эластичности, стойкости к
действию растворителей и агрессивных химических сред – каучук подвергают вулканизации нагреванием до 130-140°С с серой.
Вулканизация – процесс получения резины
из каучука.
Атомы серы присоединяются по месту разрыва некоторых двойных связей и линейные молекулы каучука "сшиваются" в более крупные трехмерные молекулы – получается резина, которая по прочности значительно превосходит невулканизированный каучук.
Слайд 15 Резина обладает большой эластичностью, прочностью, устойчива к действию растворителей. Ее получают путем
вулканизации каучука.
Слайд 16
Широко применяются сополимерные каучуки – продукты совместной полимеризации (сополимеризации) бутадиена с другими
непредельными соединениями.
Например: Каучук полученный из бутадиена-1,3 (80% по массе) и стирола CH2=CH–C6H5 (20% по массе) (СКС), широко используют при производстве автомобильных шин и резиновых изделий.
Слайд 17Вопросы
1. Напишите определение алкадиенов.
2. Виды изомерии.
3. Что такое куммулированные двойные связи?
4. Что такое
изолированные двойные связи?
5. Что такое сопряженные двойные связи?
6. Напишите реакцию Лебедева.
7. напишите реакцию гидрирования.
8.Напишите реакцию гидрогалогенирования.