Алканы. Гомологи презентация

Гомологи-
соединения, принадлежащие к одному классу, но отличающиеся друг от друга по составу на целое число групп СН2. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд.
Группа СН2 называется гомологической разностью.

Изомерия-
явление, заключающееся в существовании химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.

Изомеры – это вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным химическим строением.
Химическое строение- это порядок соединения атомов в молекуле.

Для алканов с открытой цепью характерен только один вид изомерии – структурный. Изомеры с одинаковым числом атомов углерода в молекуле различаются только числом, типом и расположением заместителей в цепи.

Правила составления названий.
1. Выбрать в структурной цепи наиболее длинную цепь атомов углерода. Если какие-то фрагменты структурной формулы свернуты, необходимо их развернуть.

2. Пронумеровать атомы углерода в выбранной цепи с того конца, к которому ближе находится разветвление. Если разветвлений два и они равноудалены от концов главной цепи, то нумеровать углеродную цепь необходимо с того конца, к которому ближе стоит более простое (с меньшим числом атомов углерода) разветвление.

3. Дать название радикалу – боковому разветвлению. Причем перед ним ставят номер того атома в углеродной цепи, от которого отходит разветвление, затем через дефис – название радикала (разветвления)

4. Если замещающих разветвлений несколько, то цифрой отмечают каждое из них, перечисляя радикалы в алфавитном порядке

5. Если в формуле встречаются одинаковые радикалы, то сначала через запятые перечисляют цифрами местоположения разветвлений, затем их количество и названия. Количество одинаковых радикалов обозначается греческими числительными «ди» (два), «три» (три), «пента» (пять) и т.д.

6. Если у одного и того же атома углерода находится два одинаковых радикала, то цифру повторяют дважды

7. К названию последнего радикала добавляют название того алкана, который содержит такое же количество атомов углерода, как и выбранная главная цепь.

8. При выборе главной цепи в случае большого количества разветвлений направление нумерации указывают так, чтобы цифры, определяющие положения разветвлений, были наименьшими.

Изомеры гексана С6Н14
н-гексан
2-метилпентан
3-метилпентан
2,3-диметилбутан
2,2-диметилбутан

Примеры изображений структурных формул.

Рациональная (заместительная) номенклатура
По рациональной номенклатуре углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы.

Чем сложнее формула вещества, тем труднее (а иногда и невозможно) его назвать по рациональной номенклатуре.
Поэтому в 1892 г. в Женеве была принята женевская номенклатура, а с 1947 г. выработана систематическая международная номенклатура «ИЮПАК» (IUPAC – краткое название Международного союза теоретической и прикладной химии).

Дать названия веществам:

Физические свойства алканов.

Физические свойства алканов

Нахождение алканов в природе.
Основные источники алканов – нефть и природный газ. Метан составляет основную массу природного газа, в нем присутствуют также в небольших количествах этан, пропан и бутан. Метан содержится в выделениях болот и угольных пластов. Наряду с легкими гомологами метан присутствует в попутных нефтяных газах. Эти газы растворены в нефти под давлением и находятся также над ней. Алканы составляют значительную часть продуктов переработки нефти.

Простейший представитель предельных углеводородов — метан — образуется в природе в результате разложения остатков растительных и животных организмов без доступа воздуха.
Этим объясняется появление пузырьков газа в заболоченных водоемах. Иногда метан выделяется из каменноугольных пластов и накапливается в шахтах.

Метан составляет основную массу природного газа (80 -97%). Он содержится и в газах, выделяющихся при добыче нефти.
В состав природного газа и нефтяных газов входят также этан C2H6, пропан C3H8, бутан C4H10 и некоторые другие. Газообразные, жидкие и твердые предельные углеводороды содержаться в нефти.

Твердые алканы встречаются в природе в виде залежей горного воска – озокерита, в восковых покрытиях листьев, цветов и семян растений, входят в состав пчелиного воска.

Химические свойства алканов.
Для алканов характерны реакции:
I.Замещения.
II.Крекинг.
III.Дегидрирование.
IV.Изомеризация.
V.Окисление.

I.Реакции замещения.
1.Галогенирование алканов – реакция замещения одного или более атомов водорода в молекуле алкана на галоген. Продукты реакции называют галогеналканами или галогенопроизводными алканов. Реакция алканов с хлором и бромом идет на свету или при нагревании.

Механизм реакции замещения.
1 стадия – зарождение цепи - появление в зоне реакции свободных радикалов. Под действием световой энергии гомолитически разрушается связь в молекуле Cl:Cl на два атома хлора с неспаренными электронами (свободные радикалы) ·Cl. Свободный радикал- это частица с одним неспаренным электроном.

2 стадия – рост (развитие) цепи. Свободные радикалы, взаимодействуя с молекулами, порождают новые радикалы и развивают цепь превращений:

3 стадия – обрыв цепи. Радикалы, соединяясь друг с другом, образуют молекулы и обрывают цепь превращений:

Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму, т.е. как цепь последовательных превращений с участием свободно-радикальных частиц.
В разработке теории цепных реакций большую роль сыграли труды академика, лауреата Нобелевской премии Н.Н. Семенова.
Механизм радикального замещения (символ SR):

СЕМЁНОВ Николай Николаевич
15 апреля 1896 г. – 25 сентября 1986 г.
Лауреат Нобелевской премии по химии
за разработку теории цепных реакций (совместно с Сирилом Хиншелвудом),
1956 г.

Постадийное хлорирование метана:

Замещение у хлорметана идет легче, чем у метана, так как атом хлора поляризует связи С-Н и делает их реакционноспособными.

Легче замещается атом водорода:
С трет. > С втор. > Cперв.
При хлорировании или бромировании алкана с вторичными или третичными атомами углерода легче всего идет замещение водорода у третичного атома, труднее у вторичного и еще труднее у первичного.
Это объясняется большей устойчивостью третичных и вторичных углеводородных радикалов по сравнению с первичными.

При нитровании алканов также соблюдается порядок реакционной способности С-Н-связей, характерный для реакций радикального замещения:
С тр.>С втор. > C перв.

3.Сульфирование.

II.Дегидрирование-отщепление водорода.
1. Реакция идет при повышенной температуре и в присутствии катализатора.
2.Образуются:
-алкены
-алкины
-алкадиены
-циклоалканы
-арены.

Ароматизация алканов приводит к образованию ароматических УВ. Катализатор Сr2О3 и высокая температура:

III.Крекинг- разрыв связи С-С
Образуются два продукта: алкан и алкен-1:
-крекинг идет (как правило) посередине;
крекингу подвергаются в основном алканы бензиновой фракции.

IV.Изомеризация- перестройка углеродной цепи.
Образуются изомеры- вещества с одинаковой МФ, но разным химическим строением.
Катализатор- АlCl3

V.Реакции окисления.
1.Горение алканов:

метиловый спирт:
2СН4 + О2 → 2СН3ОН;
формальдегид:
СН4 + О2 → СН2О + Н2O;
муравьиная кислота:
2СН4 + 3О2 → 2НСООН +2Н2O.
При мягком окислении СН4 в присутствии различных катализаторов кислородом воздуха (при 200 °C) могут образоваться:

Особые свойства метана.
Конверсия метана- нагревание с водяным паром:
Пиролиз метана-нагревание метана при высокой при 1500 °C без доступа кислорода с образованием ацетилена:
Эта реакция используется для получения водорода. Синтез-газ служит сырьем для получения различных углеводородов.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТАНА И ЕГО ГОМОЛОГОВ.
Способы получения

Получение метана
1.Гидролиз карбида алюминия:
Аl4C3+12НОН→4Al(ОН)3 + 3СН4
Кислотный гидролиз:
Аl4C3+12НCl→4AlCl3 + 3СН4
Аl4C3+12НNО3→4Al(NО3)3 + 3СН4
Аl4C3+6Н2SО4→2Al2(SО4)3 + 3СН4

2.Сплавление ацетата натрия (калия) со щелочью:
CH3COONa + NaOH→ CH4↑ + Na2CO3
3. Синтез на основе водяного газа (Ni)
CO+3H2 →CH4 +H2O

Получение гомологов метана.
1.Реакция Вюрца- взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием. Реакция необходима для удлинения цепи.
2.Реакция Дюма (декарбоксилирование) сплавление солей карбоновых кислот со щелочами.
3.Гидрирование алкенов, алкинов, алкадиенов.

Реакция Вюрца.
Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием.
При взаимодействии галогеналканов с металлическим натрием получаются алканы с удвоенным числом атомов углерода
Эта реакция была открыта французским химиком Ш.А. Вюрцем (1854) и носит его имя.
.

Взаимодействие двух одинаковых галогеналкана приводит к образованию одного нового алкана.
Если взять два разных галогеналкана, то получится смесь различных алканов

Декарбоксилирование
При сплавлении безводных солей карбоновых кислот со щелочами получаются алканы, содержащие на один атом углерода меньше по сравнению с углеродной цепью исходных карбоновых кислот.

Метод Фишера-Тропша.
Взаимодействие оксида углерода и водорода (синтез-газ) в присутствии катализатора (кобальта или никеля):

Гидрирование алкенов, алкинов, алкадиенов.
При взаимодействии алкенов с водородом (реакция гидрирования) в присутствии металлических катализаторов (никель, платина, палладий) происходит присоединение водорода по двойным связям с образованием алканов.

Реакция Кольбе.
Электролиз солей щелочных металлов и карбоновых кислот