Слайд 2
![Химия (Органическая химия)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-1.jpg)
Химия
(Органическая
химия)
Слайд 3
![Котов Александр Дмитриевич Доктор химических наук Профессор kotad@mail.ru kot@bio.uniyar.ac.ru](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-2.jpg)
Котов Александр Дмитриевич
Доктор химических наук
Профессор
kotad@mail.ru
kot@bio.uniyar.ac.ru
Слайд 4
![Органическая химия Лекции – 16 ч (8 лекций) Лабораторные работы](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-3.jpg)
Органическая химия
Лекции – 16 ч (8 лекций)
Лабораторные работы – 32 ч
(16 занятий)
(халат, перчатки, правила ТБ)
Экзамен – НХ + ОХ + экзамен
(ОХ - рейтинговая система)
Слайд 5
![Рейтинг Лекции – до 40 баллов (8×5) Лабораторные занятия (отчеты)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-4.jpg)
Рейтинг
Лекции – до 40 баллов (8×5)
Лабораторные занятия (отчеты) –
до
300 баллов (15×20)
Домашние самостоятельные работы – до 80 баллов (16×5)
Контрольные работы –
до 160 баллов (16×10)
Творческие дополнительные задания - до 100 баллов
Слайд 6
![Органическая химия Штрафы – прогулы, не соблюдение ТБ Допуск к экзамену если > 250 баллов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-5.jpg)
Органическая химия
Штрафы – прогулы, не соблюдение ТБ
Допуск к экзамену если >
250 баллов
Слайд 7
![Г.С. Миронов В.Ю. Орлов А.Д. Котов Курс органической химии для биологов и экологов Учебное пособие](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-6.jpg)
Г.С. Миронов
В.Ю. Орлов А.Д. Котов
Курс
органической химии
для биологов и экологов
Учебное пособие
Слайд 8
![Органическая химия В электронном виде: Справочники Учебники Программа курса Оформление отчета](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-7.jpg)
Органическая химия
В электронном виде:
Справочники
Учебники
Программа курса
Оформление отчета
Слайд 9
![Лекция №1](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-8.jpg)
Слайд 10
![Правила поведения на лекции Не опаздывать! Поздороваться с лектором! Отключить](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-9.jpg)
Правила поведения на лекции
Не опаздывать!
Поздороваться с лектором!
Отключить телефоны
Не шуметь
Не отвлекать других
слушателей
Не спать (или хотя бы не храпеть)
Стремиться понять лектора
Слайд 11
![Классификация органических соединений](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-10.jpg)
Классификация органических соединений
Слайд 12
![По строению углеродного скелета](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-11.jpg)
По строению углеродного скелета
Слайд 13
![По функциональным группам углеводороды (R-Н) галогенуглеводороды (R-Hаl) спирты (R-ОН) альдегиды (R-CН=О) кетоны (RR’C=О) кислоты (R-СОOH)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-12.jpg)
По функциональным группам
углеводороды (R-Н)
галогенуглеводороды (R-Hаl)
спирты (R-ОН)
альдегиды (R-CН=О)
кетоны (RR’C=О)
кислоты
(R-СОOH)
Слайд 14
![По функциональным группам простые эфиры (ROR’) сложные эфиры (RCОOR’) амины](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-13.jpg)
По функциональным группам
простые эфиры (ROR’)
сложные эфиры (RCОOR’)
амины (R-NH2)
нитросоединения
(R-NO2)
нитрилы (R-C≡N)
сульфокислоты (R-SO3Н)
тиоспирты или тиолы (R-SH)
Слайд 15
![По гомологическим рядам Ряд соединений, сходных по химическим свойствам, имеющих](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-14.jpg)
По гомологическим рядам
Ряд соединений, сходных по химическим свойствам, имеющих общую эмпирическую
формулу, в которой каждый последующий член отличается от предыдущего на группу СН2 (гомологическая разность), называется гомологическим рядом
Слайд 16
![По гомологическим рядам Алканы СnH2n+2 Циклоалканы СnH2n Алкены СnH2n Алкадиены](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-15.jpg)
По гомологическим рядам
Алканы СnH2n+2
Циклоалканы СnH2n
Алкены СnH2n
Алкадиены СnH2n-2
Алкины СnH2n-2
Арены (ароматические):
ряд бензола СnH2n-6
полиядерные и конденсированные
Слайд 17
![Гомологические ряды Предельные спирты СnH2n+1OH Предельные кислоты СnH2n+1СООН Ароматические кислоты ряда бензола СnH2n-7СООН](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-16.jpg)
Гомологические ряды
Предельные спирты СnH2n+1OH
Предельные кислоты СnH2n+1СООН
Ароматические кислоты ряда бензола СnH2n-7СООН
Слайд 18
![Номенклатура органических соединений Тривиальная Рациональная Систематическая (заместительная и радикально – функциональная)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-17.jpg)
Номенклатура органических
соединений
Тривиальная
Рациональная
Систематическая
(заместительная и радикально – функциональная)
Слайд 19
![Систематическая номенклатура СН4 - метан, С2Н6 - этан, С3Н8 -](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-18.jpg)
Систематическая номенклатура
СН4 - метан, С2Н6 - этан,
С3Н8
- пропан, С4Н10 - бутан,
С5Н12 - пентан, С6Н14 - гексан, С7Н16 - гептан, С8Н18 - октан,
С9Н20 - нонан, С10Н22 - декан
C14H30 - тетрадекан
Слайд 20
![Систематическая номенклатура Выбирается самая длинная неразветвленная углерод-углеродная цепь Нумеруются атомы](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-19.jpg)
Систематическая номенклатура
Выбирается самая длинная неразветвленная углерод-углеродная цепь
Нумеруются атомы углерода
этой цепи с того конца, к которому ближе разветвление цепи (заместители, кратная связь)
Слайд 21
![Систематическая номенклатура Одинаковые заместители группируются (указываются в названии один раз)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-20.jpg)
Систематическая номенклатура
Одинаковые заместители группируются (указываются в названии один раз)
В названии
цифрой (цифрами) указывается место радикала (заместителя), называется заместитель и его количество, а затем называется углеводород, которому отвечает самая длинная углерод-углеродная цепь
Слайд 22
![Названия радикалов Метил Этил Пропил Изопропил](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-21.jpg)
Названия радикалов
Метил Этил Пропил Изопропил
Слайд 23
![Названия радикалов Бутил Вторичный Изобутил Третичный бутил бутил](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-22.jpg)
Названия радикалов
Бутил Вторичный Изобутил Третичный
бутил бутил
Слайд 24
![Систематическая номенклатура В названиях соединений с кратными углерод-углеродными связями заменяют](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-23.jpg)
Систематическая номенклатура
В названиях соединений с кратными углерод-углеродными связями заменяют суффикс
“ан” на “ен” или “ин”
Для некоторых классов соединений к названию основной цепи добавляют суффиксы «ол», «он» и др.
Слайд 25
![Теория строения органических соединений Химическое строение – последовательность соединения атомов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-24.jpg)
Теория строения
органических соединений
Химическое строение – последовательность соединения атомов в
молекуле
Атомы в молекуле соединяются не произвольно, а в определенном порядке
Связь атомов осуществляется согласно их валентности
Слайд 26
![Теория строения органических соединений Атом углерода в подавляющем большинстве соединений](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-25.jpg)
Теория строения
органических соединений
Атом углерода в подавляющем большинстве соединений 4-х
валентен
Атомы углерода способны соединяться, образуя линейные, разветвленные и замкнутые цепи
Слайд 27
![Теория строения органических соединений Свойства вещества определяются его химическим строением](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-26.jpg)
Теория строения
органических соединений
Свойства вещества определяются его химическим строением
Каждому веществу
присуща только одна определенная структура
Атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга
Слайд 28
![Стереохимическая теория Семидесятые годы XIX века Теория пространственного расположения атомов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-27.jpg)
Стереохимическая теория
Семидесятые годы XIX века
Теория пространственного расположения атомов в молекулах
На ее основе было объяснено явление пространственной изомерии
Слайд 29
![Электронная теория Льюиса Начало XX века Дала объяснение влиянию атомов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-28.jpg)
Электронная теория Льюиса
Начало XX века
Дала объяснение влиянию атомов и
групп атомов в молекулах друг на друга
Это влияние заключается в смещении электронной плотности от одних атомов к другим
Слайд 30
![Электронная теория Льюиса](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-29.jpg)
Электронная теория Льюиса
Слайд 31
![Квантово-химические методы Развитие теории химического строения Квантово-механические методы описания химических](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-30.jpg)
Квантово-химические методы
Развитие теории химического строения
Квантово-механические методы описания химических связей
в органических соединениях
Химическая связь возникает в результате взаимодействия электронов и ядер
Слайд 32
![Квантово-химические методы](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-31.jpg)
Квантово-химические методы
Слайд 33
![Изомерия Изомеры - это соединения, имеющие одинаковый состав, но различное](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-32.jpg)
Изомерия
Изомеры - это соединения, имеющие одинаковый состав, но различное строение и
вследствие этого разные физико-химические свойства
Слайд 34
![Изомеры Структурные (отличаются друг от друга способом связывания атомов) Пространственные](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-33.jpg)
Изомеры
Структурные (отличаются друг от друга способом связывания атомов)
Пространственные (соединения, имеющие
одинаковый способ связывания атомов, но различное расположение атомов и групп в пространстве)
Слайд 35
![Структурная изомерия Изомерия углеродного скелета Изомерия положения кратной связи Изомерия положения функциональной группы Межклассовая изомерия](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-34.jpg)
Структурная изомерия
Изомерия углеродного скелета
Изомерия положения кратной связи
Изомерия положения функциональной группы
Межклассовая
изомерия
Слайд 36
![Структурная изомерия Изомерия положения функциональной группы бутанол-1 бутанол-2 бутен-1 бутен-2](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-35.jpg)
Структурная изомерия
Изомерия положения функциональной группы
бутанол-1
бутанол-2
бутен-1
бутен-2
Слайд 37
![Пространственная изомерия Геометрическая или цис-транс изомерия Оптическая изомерия](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-36.jpg)
Пространственная изомерия
Геометрическая или цис-транс изомерия
Оптическая изомерия
Слайд 38
![Оптическая изомерия](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-37.jpg)
Слайд 39
![Химическая связь в органических соединениях Ковалентная связь – образуется обобщением](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-38.jpg)
Химическая связь в органических соединениях
Ковалентная связь – образуется обобщением пары
валентных электронов с противоположными спинами:
А∙ + ∙В → А∙∙В
Донорно-акцепторный механизм образования
А: + В → А:В
Семиполярная связь
А: + В → А+:В- (А→В)
Слайд 40
![Химическая связь в органических соединениях Ковалентная связь: σ-связь – перекрывание орбиталей вдоль линии, связывающей центры атомов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-39.jpg)
Химическая связь в органических соединениях
Ковалентная связь:
σ-связь – перекрывание орбиталей вдоль
линии, связывающей центры атомов
Слайд 41
![Химическая связь в органических соединениях Ковалентная связь: π-связь - боковое перекрывания двух 2р-орбиталей](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-40.jpg)
Химическая связь в органических соединениях
Ковалентная связь:
π-связь - боковое перекрывания двух 2р-орбиталей
Слайд 42
![Валентные состояния атома углерода в органических соединениях](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-41.jpg)
Валентные состояния атома углерода в органических соединениях
Слайд 43
![Химическая связь в органических соединениях Ионная связь – притяжение разноименных](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-42.jpg)
Химическая связь в органических соединениях
Ионная связь – притяжение разноименных заряженных ионов,
образующихся за счет передачи неспаренного электрона одного атома другому
А∙ + ∙В → [А]+[:В]-
Слайд 44
![Химическая связь в органических соединениях Водородная связь – химическая связь](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-43.jpg)
Химическая связь в органических соединениях
Водородная связь – химическая связь между атомами
водорода, связанными с сильно электроотрицательными атомами (чаще всего атомами кислорода), и атомами, имеющими неподеленную электронную пару:
X-H…:Y-Z
Слайд 45
![Типы разрыва ковалентной связи Гомолитический (радикальный) А∙∙В → А∙ +](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-44.jpg)
Типы разрыва ковалентной связи
Гомолитический (радикальный)
А∙∙В → А∙ + ∙В
Гетеролитический (ионный)
А∙∙В →
А+ + :В-
Слайд 46
![Классификация органических реакций Реакции замещения A-B + CD → AD](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-45.jpg)
Классификация органических реакций
Реакции замещения
A-B + CD → AD +
B-C
A-B + C- → A- + B-C (SN)
A-B + C+ → A+ + B-C (SE)
A-B + C∙ → A∙ + B-C (SR)
Слайд 47
![Классификация органических реакций Реакции присоединения А=В + CD → D-A-B-C](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-46.jpg)
Классификация органических реакций
Реакции присоединения
А=В + CD → D-A-B-C
А=В + C-
→ A--B-C (АN)
A=B + C+ → A+-B-C (АE)
A=B + C∙ → ∙A-B-C (АR)
Слайд 48
![Классификация органических реакций Реакции элиминирования (отщепления) Е X-А-В-Y → A=B + X-Y](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-47.jpg)
Классификация органических реакций
Реакции элиминирования (отщепления) Е
X-А-В-Y → A=B + X-Y
Слайд 49
![Классификация органических реакций По молекулярности: Мономолекулярные (SN1, E1) Бимолекулярные (SN2,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-48.jpg)
Классификация органических реакций
По молекулярности:
Мономолекулярные (SN1, E1)
Бимолекулярные (SN2, E2)
Определяется числом частиц, участвующих
в самой медленной стадии процесса
Слайд 50
![Алканы (предельные углеводороды, парафины)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-49.jpg)
Алканы
(предельные углеводороды, парафины)
Слайд 51
![CnH2n+2 sp3-гибридизация](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-50.jpg)
Слайд 52
![Алканы σ-связи между атомами углерода обладают цилиндрической симметрией (0,154 нм)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-51.jpg)
Алканы
σ-связи между атомами углерода обладают цилиндрической симметрией (0,154 нм)
группы вращаются
вокруг углерод - углеродной связи почти свободно
возможны различные расположения атомов в пространстве, называемые конформациями
Слайд 53
![Этан](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-52.jpg)
Слайд 54
![Алканы Изомерия: углеродного скелета Число изомеров для С5Н12 равно 3,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-53.jpg)
Алканы
Изомерия: углеродного скелета
Число изомеров для С5Н12 равно 3, для С6Н14 –
5, С7Н16 – 9, С10Н22 – 75, С20Н42 – 336319
Слайд 55
![Номенклатура 3,4-диметил- гексан (вторичный бутил-метил-этил- метан)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-54.jpg)
Номенклатура
3,4-диметил- гексан
(вторичный бутил-метил-этил- метан)
Слайд 56
![Способы получения алканов Получение в промышленности метана и других алканов:](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-55.jpg)
Способы получения алканов
Получение в промышленности метана и других алканов:
Фракционирование природного газа
Фракционирование перегонкой углеводородов нефти
Слайд 57
![Получение метана Синтез из элементов при высокой температуре (вольтова дуга)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-56.jpg)
Получение метана
Синтез из элементов при высокой температуре (вольтова дуга)
C +
2 H2 → CH4
Восстановлением на никелевом катализаторе при 250-400оС
СО + 3 Н2 → СН4 + Н2О
СО2 + 4 Н2 → СН4 + 2 Н2О
Слайд 58
![Получение метана Гидролизом карбида алюминия Al4C3 + 12 H2O →](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-57.jpg)
Получение метана
Гидролизом карбида алюминия Al4C3 + 12 H2O →
3 CH4
+ 4 Al(OH)3
Cплавление ацетата натрия со щелочью
СН3СOONa + NaOH →
CH4 + Na2CO3
Слайд 59
![Способы получения Гидрирование алкенов протекает под давлением водорода в присутствии катализатора (Pt, Pd или Ni)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-58.jpg)
Способы получения
Гидрирование алкенов протекает под давлением водорода в присутствии катализатора
(Pt, Pd или Ni)
Слайд 60
![Способы получения Восстановление алкилгалогенидов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-59.jpg)
Способы получения
Восстановление алкилгалогенидов
Слайд 61
![Способы получения Реакция Вюрца (только из первичных алкилгалогенидов)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-60.jpg)
Способы получения
Реакция Вюрца (только из первичных алкилгалогенидов)
Слайд 62
![Синтез Кольбе](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-61.jpg)
Слайд 63
![Физические свойства С1-С4 при обычной температуре – газы С5-С15 –](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-62.jpg)
Физические свойства
С1-С4 при обычной температуре – газы
С5-С15 – жидкости
с С16 – твердые вещества
Плотность
лежит в пределах 0.4-0.7 г/мл
Растворимость в воде ничтожна
Слайд 64
![Химические свойства Нечувствительны к ионным реагентам Инертны по отношению к](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-63.jpg)
Химические свойства
Нечувствительны к ионным реагентам
Инертны по отношению к кислотам, основаниям, окислителям
Наиболее характерным свойством является радикальное замещение незаряженного атома водорода при действии незаряженных радикальных реагентов
Слайд 65
![Галогенирование Замещение атомов водорода на галоген - наиболее характерная реакция алканов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-64.jpg)
Галогенирование
Замещение атомов водорода на галоген - наиболее
характерная реакция алканов
Слайд 66
![Механизм хлорирования SR Cl2 → 2 Cl∙ (зарождение цепи) СН4](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-65.jpg)
Механизм хлорирования
SR
Cl2 → 2 Cl∙ (зарождение цепи)
СН4 + Cl∙ → ∙CН3
+ НСl (рост цепи)
∙CН3 + Cl2 → Cl∙ + CН3Сl (рост цепи)
2 Cl∙ → Cl2 (обрыв цепи)
2 ∙CН3 → C2Н6 (обрыв цепи)
∙CН3 + Cl∙ → CН3Сl (обрыв цепи)
Слайд 67
![Галогенирование высших алканов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-66.jpg)
Галогенирование высших алканов
Слайд 68
![Устойчивость радикалов третичный > вторичный > первичный > ∙CH3](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-67.jpg)
Устойчивость радикалов
третичный >
вторичный >
первичный >
∙CH3
Слайд 69
![Нитрование алканов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-68.jpg)
Слайд 70
![Сульфирование Серная кислота при комнатной температуре не действует на алканы,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-69.jpg)
Сульфирование
Серная кислота при комнатной температуре не действует на алканы, а при
нагревании она действует как окислитель. Дымящая серная кислота с высшими парафинами образует сульфокислоты:
R-Н + Н2SО4 → R-SО3Н + Н2О
Слайд 71
![Сульфоокисление и сульфохлорирование](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-70.jpg)
Сульфоокисление и сульфохлорирование
Слайд 72
![Окисление Кислород воздуха, КМnО4, К2Сr2О7 и др., окисляют парафины только](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-71.jpg)
Окисление
Кислород воздуха, КМnО4, К2Сr2О7 и др., окисляют парафины только при высоких
температурах с разрывом углеродной цепи и образованием в основном кислот
Идет также процесс декарбоксилирования с выделением СО2
Слайд 73
![Окисление CH3-CH2-CH2-CH3 + O2 → C2H5OH + СН3-СНО 2 СН3-СН2-СН2-СН3](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-72.jpg)
Окисление
CH3-CH2-CH2-CH3 + O2 →
C2H5OH + СН3-СНО
2 СН3-СН2-СН2-СН3 + 5 О2
→
4 СН3СООН
2 СН4 + О2 → 2 CH3OH
СН4 + О2 → НСНО + Н2О
2 СН4 + 3 О2 → 2 НСООН + 2 Н2О
Слайд 74
![Горение Требует поджигания, или искры Смеси алканов (особенно метана) с](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-73.jpg)
Горение
Требует поджигания, или искры
Смеси алканов (особенно метана) с воздухом (1:10) чрезвычайно
взрывоопасны (причина взрывов на шахтах)
Слайд 75
![Термический и каталитический крекинг При температурах выше 1000оС все предельные](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-74.jpg)
Термический и каталитический крекинг
При температурах выше 1000оС все предельные углеводороды
распадаются на углерод и водород (производство дешевой газовой сажи и водорода)
СН4 → C +2 H2
Слайд 76
![Термический и каталитический крекинг В определенных условиях удается отделять промежуточные](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-75.jpg)
Термический и каталитический крекинг
В определенных условиях удается отделять промежуточные продукты
(ацетилен получают из метана)
2 CH4 → C2H2 + 3 H2
Слайд 77
![Термический и каталитический крекинг С5Н12 → C3Н8 + С2Н4 С16Н34](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-76.jpg)
Термический и каталитический крекинг
С5Н12 → C3Н8 + С2Н4
С16Н34 → С8Н18
+ С8Н16
Введение катализатора в процесс может сильно изменить направление реакции
Слайд 78
![Каталитический крекинг При каталитическом крекинге этана обычно образуется ацетилен С2Н6](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-77.jpg)
Каталитический крекинг
При каталитическом крекинге этана обычно образуется ацетилен
С2Н6 → С2Н2
+ 2 Н2
Из бутана получают бутадиен, а из 2-метилбутана - изопрен
CH3-CH2-CH2-CH3 →
CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2
Слайд 79
![Каталитический крекинг](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-78.jpg)
Слайд 80
![Реакции изомеризации В присутствии катализаторов (AlCl3) нормальные алканы могут превращаться в алканы с разветвленной цепью:](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-79.jpg)
Реакции изомеризации
В присутствии катализаторов (AlCl3) нормальные алканы могут превращаться в алканы
с разветвленной цепью:
Слайд 81
![Применение алканов Газообразное и жидкое топливо Смазочные материалы Сырье для](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-80.jpg)
Применение алканов
Газообразное и жидкое топливо
Смазочные материалы
Сырье для получения сажи, ацетилена, высших
синтетических кислот и др.
Слайд 82
![Алкены (этиленовые углеводороды или олефины) CnH2n](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-81.jpg)
Алкены
(этиленовые
углеводороды или олефины)
CnH2n
Слайд 83
![Номенклатура СН2=СН2 этен, этилен СН2=СН-СН3 пропен, метилэтилен, пропилен СН2=СН-СН2-СН3 1-бутен,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-82.jpg)
Номенклатура
СН2=СН2 этен, этилен
СН2=СН-СН3 пропен, метилэтилен, пропилен
СН2=СН-СН2-СН3 1-бутен, этилэтилен, бутилен
СН3-СН=СН-СН3 2-бутен, симметричный
диметилэтилен, псевдобутилен
Слайд 84
![Изомерия Структурная изомерия Углеродного скелета Положения двойной связи СН2=СН-СН2-СН3 (бутен-1)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-83.jpg)
Изомерия
Структурная изомерия
Углеродного скелета
Положения двойной связи
СН2=СН-СН2-СН3 (бутен-1)
СН3-СН=СН-СН3 (бутен-2)
Межклассовая (с циклоалканами)
Пространственная
изомерия
Геометрическая
Слайд 85
![Изомерия Геометрическая изомерия (цис-транс)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-84.jpg)
Изомерия
Геометрическая изомерия (цис-транс)
Слайд 86
![Получение алкенов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-85.jpg)
Слайд 87
![Способы получения Дегидрогенизацией предельных углеводородов на окиси хрома (катализатор): С4Н10 → СН2=СН-СН2-СН3](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-86.jpg)
Способы получения
Дегидрогенизацией предельных углеводородов на окиси хрома (катализатор):
С4Н10 → СН2=СН-СН2-СН3
Слайд 88
![Способы получения](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-87.jpg)
Слайд 89
![Отщепление воды и галогенводородов определяется правилом Зайцева: водород отщепляется от ближайшего углерода наименее гидрогенизированного](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-88.jpg)
Отщепление воды и галогенводородов определяется правилом Зайцева: водород отщепляется от ближайшего
углерода наименее гидрогенизированного
Слайд 90
![Способы получения](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-89.jpg)
Слайд 91
![Физические свойства С2-С4 – газы, С5-С17 – жидкости, далее -](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-90.jpg)
Физические свойства
С2-С4 – газы,
С5-С17 – жидкости,
далее - твердые вещества
Перемещение
двойной связи в центр молекулы вызывает повышение температуры кипения олефина
Слайд 92
![Физические свойства Цис-изомеры кипят при более высокой температуре, чем транс-изомеры](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-91.jpg)
Физические свойства
Цис-изомеры кипят при более высокой температуре, чем транс-изомеры
Плотность
олефинов меньше единицы, но больше, чем соответствующих парафинов
Растворимость в воде мала, но выше, чем у парафинов
Слайд 93
![Химические свойства Реакции присоединения Реакции окисления Реакции полимеризации](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-92.jpg)
Химические свойства
Реакции присоединения
Реакции окисления
Реакции полимеризации
Слайд 94
![Реакции присоединения СН3-С+δН=С-δН2 + Y+δX-δ → СН3-СНX-СН2Y правило Марковникова АE:](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-93.jpg)
Реакции присоединения
СН3-С+δН=С-δН2 + Y+δX-δ → СН3-СНX-СН2Y
правило Марковникова
АE:
Слайд 95
![Электрофильное присоединение Правило Марковникова: водород присоединяется по месту разрыва двойной](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-94.jpg)
Электрофильное присоединение
Правило Марковникова:
водород присоединяется по месту разрыва двойной связи преимущественно к
наиболее гидрогенизированному атому углерода
Слайд 96
![Устойчивость карбкатионов Чем больше распределен (делокализован) заряд в карбкатионе, тем устойчивее карбкатион](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-95.jpg)
Устойчивость карбкатионов
Чем больше распределен (делокализован) заряд в карбкатионе, тем устойчивее карбкатион
Слайд 97
![Реакции присоединения СН3-СН=СН2 + HCl → СН3-СН2-СН2Cl эффект Карраша АR:](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-96.jpg)
Реакции присоединения
СН3-СН=СН2 + HCl → СН3-СН2-СН2Cl
эффект Карраша
АR:
Слайд 98
![Газообразное хлорирование пропилена](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-97.jpg)
Газообразное хлорирование пропилена
Слайд 99
![Окисление алкенов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-98.jpg)
Слайд 100
![Озонолиз](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-99.jpg)
Слайд 101
![Реакции полимеризации Получение полиэтилена: n СН2=СН2 → (-СН2-СН2-)n Получение полипропилена: n СН3-СН=СН2 → (-СН-СН2-)n \СН3](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-100.jpg)
Реакции полимеризации
Получение полиэтилена:
n СН2=СН2 → (-СН2-СН2-)n
Получение полипропилена:
n СН3-СН=СН2 → (-СН-СН2-)n
\СН3
Слайд 102
![Качественные реакции Обесцвечивание бромной воды СН2=СН2 + Вr2-→ CBrН2-СBrН2 Обесцвечивание раствора перманганата калия](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-101.jpg)
Качественные реакции
Обесцвечивание бромной воды
СН2=СН2 + Вr2-→ CBrН2-СBrН2
Обесцвечивание раствора перманганата калия
Слайд 103
![Применение алкенов В производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) Для](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-102.jpg)
Применение алкенов
В производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок)
Для получения спиртов, альдегидов,
галогенопроизводных и многих других органических соединений
Слайд 104
![Алкадиены (диеновые углеводороды) СnН2n-2](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-103.jpg)
Алкадиены
(диеновые углеводороды)
СnН2n-2
Слайд 105
![Диеновые углеводороды С кумуллированными связями СН2=С=СН2 пропадиен, аллен С сопряженными](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-104.jpg)
Диеновые углеводороды
С кумуллированными связями
СН2=С=СН2 пропадиен, аллен
С сопряженными связями
СН2=СН-СН=СН2 1,3-бутадиен,
дивинил
С изолированными связями
СН2=СН-СН2-СН2-СН=СН2
1,5-гексадиен, диаллил
Слайд 106
![Изомерия Структурная изомерия Углеродного скелета Положения двойных связей Межклассовая (с алкинами) Пространственная изомерия Геометрическая](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-105.jpg)
Изомерия
Структурная изомерия
Углеродного скелета
Положения двойных связей
Межклассовая (с алкинами)
Пространственная изомерия
Геометрическая
Слайд 107
![Способы получения дивинила Метод С.В.Лебедева, 1932 г. Ярославль СК-1 2](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-106.jpg)
Способы получения дивинила
Метод С.В.Лебедева, 1932 г. Ярославль СК-1
2 С2Н5ОН → С4Н6
+ 2 Н2О + Н2 (выход 70% от теоретического)
Слайд 108
![Способы получения дивинила Дегидрирование бутано-бутиленовых смесей (метод Бызова)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-107.jpg)
Способы получения дивинила
Дегидрирование бутано-бутиленовых смесей (метод Бызова)
Слайд 109
![Способы получения изопрена Дегидрирование изопентан - изоамиленовых смесей С5Н12 → С5Н10 → С5Н8](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-108.jpg)
Способы получения изопрена
Дегидрирование изопентан - изоамиленовых смесей
С5Н12 → С5Н10 → С5Н8
Слайд 110
![Сопряженные диены Дивинил - газ с Ткип 4,5оС, в воде](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-109.jpg)
Сопряженные диены
Дивинил - газ с Ткип 4,5оС, в воде нерастворим, легко
взрывается с воздухом
Изопрен и другие простейшие диены - жидкости
Слайд 111
![Сопряженные диены](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-110.jpg)
Слайд 112
![Сопряженные диены Происходит изменение межатомных расстояний СН3-СН3 0.154 нм СН2=СН-СН=СН2](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-111.jpg)
Сопряженные диены
Происходит изменение межатомных расстояний
СН3-СН3
0.154 нм
СН2=СН-СН=СН2
0.136 нм 0.146 нм
СН2=СН2
0.134 нм
Слайд 113
![Электрофильное присоединение](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-112.jpg)
Электрофильное присоединение
Слайд 114
![Электрофильное присоединение](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-113.jpg)
Электрофильное присоединение
Слайд 115
![Реакция Дильса-Альдера](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-114.jpg)
Слайд 116
![Полимеризация](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-115.jpg)
Слайд 117
![Натуральный каучук Добывается из млечного сока некоторых растений (гевея, гваюлла,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-116.jpg)
Натуральный каучук
Добывается из млечного сока некоторых растений (гевея, гваюлла, коксалыз, таусалыз
и др.)
Промышленное значение имеют только плантации гевеи
Слайд 118
![Натуральный каучук Гуттаперча](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-117.jpg)
Натуральный каучук Гуттаперча
Слайд 119
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/101682/slide-118.jpg)