Содержание
- 2. Взаимное влияние атомов Взаимное влияние атомов в молекуле, ионе, радикале осуществляется под влиянием электронных и пространственных
- 3. Заместители - 04.03.2016 любой атом (кроме водорода), который непосредственно не участвует в реакции, но оказывает влияние
- 4. Электронные эффекты 04.03.2016 Смещение электронной плотности в молекуле, ионе, радикале под влияние заместителей, подразделяются на: -
- 5. Электронодонорные заместители атомная группировка (или атом), повышающая электронную плотность на остальной части молекулы 04.03.2016
- 6. Электроноакцепторные заместители атомная группировка (или атом), понижающая электронную плотность на связанном с ним углеводородном фрагменте 04.03.2016
- 7. Электроноакцепторные заместители Два вида влияний заместителей: индуктивный эффект (±I); мезомерный эффект (±M). В зависимости от смещения
- 8. Индуктивный эффект Передача по цепи сигма-связей электронного влияния заместителей, которое обусловлено различиями в электроотрицательности атомов 04.03.2016
- 9. Индуктивный эффект Направление смещения электронной плотности σ-связей обозначается стрелками и символами частичных зарядов (δ+ или δ-)
- 10. Индуктивный эффект Из-за слабой поляризуемости σ-связей I-эффект быстро ослабевает с удалением заместителя и через 3-4 связи
- 11. -I-эффект Проявляет заместитель, уменьшающий электронную плотность Заместитель приобретает частичный отрицательный заряд, атом углерода – положительный. 04.03.2016
- 12. Определение -I-эффекта 04.03.2016
- 13. +I-эффект Проявляет заместитель, увеличива-ющий электронную плотность Заместитель приобретает частичный положительный заряд, атом углерода – отрицательный. 04.03.2016
- 14. Определение +I-эффекта 04.03.2016
- 15. Мезомерный эффект Передача электронного влияния заместителей по сопряжённой π-системе. Благодаря подвижности π-электронов передаётся по цепи без
- 16. Мезомерный эффект Графически изображают изогнутыми стрелками. В зависимости от направления смещения электронной плотности различают отрицательный (-М)
- 17. Правила определения величины и знака М-эффекта 04.03.2016
- 18. Правило 1. Величина М-эффекта растет с увеличением заряда заместителя. Ионы проявляют наиболее сильный М-эффект: 04.03.2016
- 19. Правило 2 -М-эффект заместителей тем сильнее, чем больше электроотрицательность имеющихся в заместителе элементов: 04.03.2016
- 20. Правило 3 -М-эффект заместителей тем сильнее, чем меньше их внутренняя мезомерия (делокализация электронов), например: 04.03.2016
- 21. Правило 3 Группа С=О в этом случае связана с группировками, +М-эффект которых в ряду O-, NH2,
- 22. Правило 3 В хлорацильной группе -С(О)Cl атом хлора проявляет +М-эффект, однако он значительно слабее -I-эффекта мезомерное
- 23. Правило 4 +М-эффект заместителя тем сильнее, чем меньше электроотрицательность гетероатома, входящего в его состав: 04.03.2016
- 24. Правило 4 Исключение составляют галогены: 04.03.2016
- 25. Правило 4 Причина этого явления заключается в том, что эффективность перекрывания 2р-АО sp2-гибридизованного атома углерода с
- 26. +М-эффект Характерен для групп:-OH, -NH2, -OR. В молекуле фенола C6H5-OH группа ОН проявляет +М-эффект за счёт
- 27. -М-эффект Характерен для групп СOH, СООН, NО2. В молекуле фенола C6H5-СOH пи-орбиталь расположена перпендикулярно 04.03.2016
- 28. Суммарный электронный эффект В случае противоположной направленности индуктивного и мезомерного эффектов общее действие заместителя определяется более
- 29. Суммарный электронный эффект в молекуле анилина аминогруппа NH2 одновременно проявляет -I-эффект (за счет большей электроотрицательности атома
- 30. Суммарный электронный эффект аминогруппа является электроно-донорным заместителем, т.к. преобладает более сильный +М-эффект. отрицательный I-эффект относительно слаб:
- 31. Суммарный электронный эффект Аналогичная ситуация (+М > -I) характерна для групп: -NHR, -NR2, -OH, -OR, связанных
- 32. Суммарный электронный эффект В случае галогенов, напротив, преобладает -I-эффект, поскольку, кроме максимально электроотрицательного фтора (очень сильный
- 33. Суммарный электронный эффект 04.03.2016
- 34. Пространственные эффекты (стерические) эффекты определяют доступность реакционных центров в молекуле. Объёмные группы могут блокировать центры в
- 35. Пространственные эффекты Скорость реакции присоединения по С=О-группе снижается в ряду: 04.03.2016
- 36. Эффект сверхсопряжения Группа метил CH3 (в меньшей степени, CH2R и СHR2), связанная с sp2 или sp-атомом,
- 37. Эффект сверхсопряжения с π-молекулярной орбиталью кратной связи (σ, π-сопряжение): 04.03.2016
- 38. Эффект сверхсопряжения с р-атомной орбиталью (σ, р-сопряжение): 04.03.2016
- 39. Эффект сверхсопряжения Графически эффект сверхсопряжения обозначается изогнутой стрелкой, охватывающей С-Н связи и направленной в сторону π-связи
- 40. Эффект сверхсопряжения Направление стрелки показывает смещение σ-электронов связи С-Н в сторону кратной связи или р-АО. метильная
- 41. Эффект сверхсопряжения сверхсопряжение является слабым эффектом, но его роль в стабилизации вторичных и, тем более, третичных
- 42. Эффект сверхсопряжения Именно этим фактором, в частности, объясняется увеличение устойчивости свободных радикалов в ряду: 04.03.2016
- 43. Эффект сверхсопряжения В той же последовательности возрастает устойчивость карбокатионов, которая обусловлена как +I-эффектом алкильных групп, так
- 44. Эффект сверхсопряжения Наибольшая стабильность трет-бутил-катиона +C(CH3)3 объясняется не только действием +I-эффекта, но и делокализацией положительного заряда
- 45. 1.Контрольная работа 04.03.2016
- 46. 2. Контрольная работа 04.03.2016 1 2 3 4
- 47. 3.Контрольная работа 04.03.2016
- 48. 4. Контрольная работа 04.03.2016
- 49. 5. Контрольная работа К какому типу органических соединений относится хлоропрен (вещество для получения синтетического каучука): 04.03.2016
- 50. 6. Контрольная работа Функциональной группой фенолов является . . . 04.03.2016 Ответ 1: группа -NH2 Ответ
- 52. Скачать презентацию