Классификация и номенклатура липидов. Жирные кислоты, их классификация и номенклатура презентация

Липиды
разнородная группа соединений, общим и определяющим свойством которых является нерастворимость в воде.
Триацилглицериды;
Глицерофосфолипиды;
Гликолипиды;
Воски;
Сфинголипиды;
Стерины (стеролы);
Эйкозаноиды (производные арахидоновой кислоты – простагландины, тромбоксаны, лейкотриены);
Витамины A, D, E, K;
Хиноны;
Долихолы.
2

Триацилглицериды
эфиры жирных кислот и глицерина.
Другие названия: триглицерины, жиры, нейтральные жиры.
3
CH2
CH2
CH
O
O
O
C
O
C
O
C
O
ТАГ
Простые
Тристеарин,
Трипальмитин,
Триолеин
Смешанные
1-стеароил, 2-линолеил, 3-пальмитоилглицерин
1
2
3

Глицерофосфолипиды
- мембранные липиды, у которых остатки двух жирных кислот связаны сложноэфирной связью с первым и вторым углеродными атомами глицерина, а к третьему углероду фосфодиэфирной связью присоединена сильно полярная или заряженная группа.
4
CH2
CH2
CH
O
O
O
C
O
C
O
1
2
3
X
CH2
CH2
CH
OH
HO
OH
1
2
3
CH2
CH2
CH
O
HO
OH
1
2
3
P
O
O-
Глицерол
Прохиральная структура
O-
L-глицеро-3-фосфат
Хиральная молекула

Примеры глицерофосфолипидов
Фосфатидилэтаноламин;
Фосфатидилхолин;
Фосфатидилсерин;
Фосфатидилглицерин;
Фосфатидилинозит-4,5-бисфосфат;
Кардиолипин;
Плазмоген;
ФАТ.
5

Воски
- эфиры длинноцепочечных (C14 – C362) насыщенных и ненасыщенных жирных кислот и длинноцепочечных (C16 – C30) спиртов.
6
CH3
(CH14)14
C
O
CH2
(CH14)28
CH3
Пальмитиновая
кислота
O
1-триаконтанол
Триаконтаноилпальмитат – основной компонент пчелиного воска
Позвоночные: воски выделяются сальными железами → защита кожи и сохранение волос мягкими, гладкими и водоустойчивыми;
Птицы: копчиковая железа;
Растения: воск на листьях → предотвращение избыточного испарения воды и защита от паразитов.

Сфинголипиды
Сфинголипид =
Сфингозин
(или его производное)
+ 1 ЖК +
Полярная
«головка»
Сфингозин
Примеры сфинголипидов:
Церамид;
Сфингомиелин;
Глюкозилцереброзид;
Лактозилцерамид (глобозид);
Ганглиозид GM2.
7

Стерины
В молекуле имеют стероидное ядро: 4 конденсированных кольца (3 содержат 6 атомов углерода, 1 – 5 атомов углерода).
Примеры стеринов:
Холестерол;
Желчные кислоты;
Стероидные гормоны;
Витамины D2 (эргокальциферол) и D3 (холекальциферол);
Витамин A (ретинол).
8

Примеры стеринов
HO
CH3
CH3
CH
CH2
CH2
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
O
CH3
CH3
OH
Тестостерон
Холестерол
A
B
C
D
1
2
3
4
5
6
7
8
9
11
12
10
17
14
15
16
16
19
18
20
21
22
23
24
25
26
27
9
CH3
HO
CH2
H3C
CH3
CH3
Холекальциферол (витамин D3)
1
25

Жирные кислоты
это карбоновые кислоты с углеводородными цепями длиной от 4 до 36 углеродных атомов (C4 – C36).
Нумерация начинается с углеродного атома карбоксила.
При pH=7 карбоксильная группа ионизирована
10

Жирные кислоты
Насыщенные
Неразветвлённая структура
Ненасыщенные
Разветвлённая структура
(в природе – цис-конформация)
Пальмитиновая кислота
Олеиновая кислота
9
10
18
11

Номенклатура жирных кислот
Тривиальное название
Систематическое название
Обозначение
углеродного скелета
Происхождение
Число атомов C
Наличие и расположение
двойных связей
12

Тривиальное название
Лауриновая (лат. Laurus – лавр)
Миристиновая (лат. Myristica –
вид мускатного ореха)
Пальмитиновая кислота (лат. palma –
пальма)
Стеариновая (греч. stear –
тяжёлый жир)
Насыщенные ЖК
13

Тривиальное название
Олеиновая (лат. oleum – масло)
Арахидоновая
Ненасыщенные ЖК
Линолевая
14

Систематическое название
Насыщенные ЖК
16
н-Додекановая
н-Тетрадекановая
н-Гексадекановая
н-Октадекановая
15

Систематическое название
Ненасыщенные ЖК
цис-9-Октадециновая
цис-,цис-,цис-,цис-
-5,8,11,14-Эйкозатетраеновая
цис-,цис-9,12-
-Октадекадиеновая
16

Длина цепи и число двойных связей
12:0
14:0
16:0
18:0
16
Насыщенные ЖК
17

18:1 (∆9)
20:4 (∆5,8,11,14)
18:2 (∆9,12)
Ненасыщенные ЖК
Длина цепи и число двойных связей
18

Номенклатура ПНЖК
Полиненасыщенные жирные кислоты
Атомы углерода нумеруются в обратном порядке;
Первый атом (метильная группа) обозначается «омега» или «ω»;
Положение двойных связей указывают по отношению к ω-C.
O
HO
C
1
2
4
3
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
7
6
5
4
3
2
1
ω
20:5 (∆5,8,11,17) Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК),
омега-3 жирная кислота
19