Слайд 2
![К производным пиразола относятся широко известные препараты, в основном анальгетического](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-1.jpg)
К производным пиразола относятся широко известные препараты, в основном анальгетического действия:
антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион.
Пиразол имеет ароматический характер и поэтому способен к реакциям замещения. Двойные связи его могут гидрироваться частично (пиразолин) или полностью (пиразолидин).
Слайд 3
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-2.jpg)
Слайд 4
![возможно существование нескольких таутомерных форм:](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-3.jpg)
возможно существование нескольких таутомерных форм:
Слайд 5
![Общая формула производных пиразолона-5 феназон (антипирин), метамизол-натрий (анальгин) и пропифеназон](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-4.jpg)
Общая формула производных пиразолона-5
феназон (антипирин), метамизол-натрий (анальгин) и пропифеназон
Слайд 6
![У азота в положении 2 могут быть различные заместители, например](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-5.jpg)
У азота в положении 2 могут быть различные заместители, например фенильный
радикал в молекуле 1-фенил-пиразолидин-диона-3,5 (бутадион); метальный радикал в молекуле 1-фенил-ииразолона-5 (антипирин, амидопирин, анальгин).
Слайд 7
![Заместители у углеродного атома в положении 4 обусловливают своеобразие химических](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-6.jpg)
Заместители у углеродного атома в положении 4 обусловливают своеобразие химических свойств
и фармакологического действия производных пиразола. У антипирина, например, в положении 4 имеется водород, который под влиянием близлежащей карбонильной группы обладает подвижностью и обеспечивает ряд реакций, свойственных только антипирину. У амидопирина, анальгина, бутадиона при углероде в положении 4 имеются различные заместители, которые также обусловливают особенности химических-свойств этих соединений.
Слайд 8
![Феназон (антипирин) 1-фенил-2,3-диметил-пиразолон-5](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-7.jpg)
Феназон (антипирин)
1-фенил-2,3-диметил-пиразолон-5
Слайд 9
![Пропифеназон 1-фенил-2,3-диметил-4-изопропилпиразолон-5](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-8.jpg)
Пропифеназон
1-фенил-2,3-диметил-4-изопропилпиразолон-5
Слайд 10
![Метамизол-натрий (анальгин) 1-фенил-2,3-диметил-4-метиламино-пиразолон-5-N-метансульфонат натрия](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-9.jpg)
Метамизол-натрий (анальгин)
1-фенил-2,3-диметил-4-метиламино-пиразолон-5-N-метансульфонат натрия
Слайд 11
![Фенилбутазон (бутадион) 1,2-дифенил-4- Бутил-пиразолидиндион-3,5](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-10.jpg)
Фенилбутазон (бутадион)
1,2-дифенил-4-
Бутил-пиразолидиндион-3,5
Слайд 12
![По физическим свойствам производные пиразола представляют собой белые или бесцветные](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-11.jpg)
По физическим свойствам производные пиразола представляют собой белые или бесцветные кристаллические
вещества (метамизол-натрий и фенилбутазон могут иметь желтоватый оттенок), без запаха, горького вкуса.
Феназон очень легко, метамизол-натрий легко растворимы в воде, а фенилбутазон нерастворим в воде. В этаноле феназон легко растворимы, а метамизол-натрий и фенилбутазон трудно или мало растворимы.
Слайд 13
![подлинность производных пиразола ИК- и УФ-спектрофотометрия. НД рекомендует подтверждать подлинность](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-12.jpg)
подлинность производных пиразола ИК- и УФ-спектрофотометрия.
НД рекомендует подтверждать подлинность по
ИК-спектрам в области 4000-400 см–1, которые должны полностью совпадать с прилагаемыми к ФС рисунками спектров.
Слайд 14
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-13.jpg)
Слайд 15
![Несмотря на сходство химической структуры, производные пиразола отличаются друг от](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-14.jpg)
Несмотря на сходство химической структуры, производные пиразола отличаются друг от друга
по химическим свойствам. Пропифеназон и метамизол-натрий проявляют восстановительные свойства, которые используют для выполнения ряда цветных реакций с окислителями и количественного определения окислительно-восстановительными методами.
Слайд 16
![Химические реакции 1. С раствором хлорида железа (III) метамизол-натрий образует](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-15.jpg)
Химические реакции
1. С раствором хлорида железа (III) метамизол-натрий образует продукты окисления,
окрашенные в синий цвет.
2.При добавлении 0,1 М раствора иода раствор метамизола-натрия приобретает фиолетовую окраску, переходящую от избытка реактива в бурую.
Слайд 17
![Пропифеназон под действием раствора нитрата серебра приобретает вначале фиолетовое окрашивание, затем выпадает серовато-коричневый осадок серебра.](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-16.jpg)
Пропифеназон под действием раствора нитрата серебра приобретает вначале фиолетовое окрашивание, затем
выпадает серовато-коричневый осадок серебра.
Слайд 18
![Фенилбутазон при нагревании с концентрированной серной кислотой в присутствии нитрита](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-17.jpg)
Фенилбутазон при нагревании с концентрированной серной кислотой в присутствии нитрита натрия
образует оранжевое окрашивание,
а метамизол-натрий — буро-желтое окрашивание.
Слайд 19
![Фенилбутазон содержит остаток гидразобензола, который окисляется до окрашенных производных азобензола.](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-18.jpg)
Фенилбутазон содержит остаток гидразобензола, который окисляется до окрашенных производных азобензола.
Слайд 20
![феназон: с раствором иода образует окрашенную в красный цвет комплексную соль — феррифеназона 3C11H12ON2×2FeCl3 .](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-19.jpg)
феназон:
с раствором иода образует окрашенную в красный цвет комплексную соль —
феррифеназона 3C11H12ON2×2FeCl3 .
Слайд 21
![Реакция отличия феназона: с нитритом натрия образуется изумрудно-зеленого цвета нитрозофеназон (нитрозоантипирин).](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-20.jpg)
Реакция отличия феназона:
с нитритом натрия образуется изумрудно-зеленого цвета нитрозофеназон (нитрозоантипирин).
Слайд 22
![Реакция отличия Метамизол-натрия - обнаружение иона натрия, - при нагревании](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-21.jpg)
Реакция отличия Метамизол-натрия
- обнаружение иона натрия,
- при нагревании на
водяной бане с минеральными кислотами выделяет
диоксид серы и формальдегид:
Слайд 23
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-22.jpg)
Слайд 24
![Образующийся формальдегид можно обнаружить по реакции образования ауринового красителя с салициловой кислотой (красное окрашивание).](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-23.jpg)
Образующийся формальдегид можно обнаружить по реакции образования ауринового красителя с салициловой
кислотой (красное окрашивание).
Слайд 25
![Обнаружение серы в метамизоле-натрия: путем прокаливания в смеси карбонатов натрия](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-24.jpg)
Обнаружение серы в метамизоле-натрия:
путем прокаливания в смеси карбонатов натрия и
калия.
Плав растворяют в азотной кислоте. Образовавшиеся сульфат-ионы обнаруживают с помощью раствора хлорида бария.
Слайд 26
![Фенилбутазон с солями меди в щелочной среде образует осадок бледно-голубого цвета); с солями серебра (белого цвета).](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-25.jpg)
Фенилбутазон с солями меди в щелочной среде образует осадок бледно-голубого цвета);
с солями серебра (белого цвета).
Слайд 27
![КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ 1. феназон (обратное иодометрическое титрование). С иодом образуется](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-26.jpg)
КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
1. феназон (обратное иодометрическое титрование).
С иодом образуется осадок
4-иодофеназона.
Добавляют ацетат натрия, чтобы предотвратить обратную реакцию. Избыток иода оттитровывают раствором тиосульфата натрия:
Слайд 28
![HI + CH3COONa ⎯→ NaI + CH3COOH](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-27.jpg)
HI + CH3COONa ⎯→ NaI + CH3COOH
Слайд 29
![Метамизол-натрий - иодиметрия в водно-спиртовой среде.](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-28.jpg)
Метамизол-натрий - иодиметрия в водно-спиртовой среде.
Слайд 30
![Количественное определение пропифеназона выполняют методом неводного титрования (растворитель - диоксан).](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-29.jpg)
Количественное определение
пропифеназона выполняют
методом неводного титрования
(растворитель - диоксан).
Титрант
- 0,1 М раствор хлорной
кислоты в ледяной уксусной
кислоте (индикатор -
кристаллический фиолетовый).
Слайд 31
![Фенилбутазон – алкалиметрия в ацетоновой среде (инд. – фенолфталеин).](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-30.jpg)
Фенилбутазон – алкалиметрия в ацетоновой среде (инд. – фенолфталеин).
Слайд 32
![Физико-химические методы: 1. ВЭЖХ 2. УФ-спектрофотометрия Хранение в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-31.jpg)
Физико-химические методы:
1. ВЭЖХ
2. УФ-спектрофотометрия
Хранение в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия
света.
Слайд 33
![Применяют в качестве болеутоляющих, жаропонижающих и противовоспалительных средств при головных](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-32.jpg)
Применяют в качестве болеутоляющих,
жаропонижающих и противовоспалительных
средств при головных болях,
невралгиях,
артритах и других заболеваниях по 0,25–0,5 г
на прием.
Слайд 34
![Метамизол-натрий ротменят в таблетках и ввиду хорошей растворимости в воде](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-33.jpg)
Метамизол-натрий ротменят в таблетках и ввиду хорошей
растворимости в воде можно
вводить
подкожно, внутримышечно
и внутривенно в виде 50%-ного раствора.
Слайд 35
![Фенилбутазон назначают главным образом при острых формах ревматизма и полиартритов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-34.jpg)
Фенилбутазон назначают главным образом
при острых формах ревматизма и полиартритов
по
0,1–0,15 г.
Пропифеназон проявляет анальгезирующее
действие в несколько раз более сильное,
чем феназон. Он входит в состав
анальгетических лекарственных форм (саридон) по 0,15 г.
Слайд 36
![Производные тиазолидиндиона Пиоглитазон](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-35.jpg)
Производные тиазолидиндиона
Пиоглитазон
Слайд 37
![Росиглитазон](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-36.jpg)
Слайд 38
![Пиоглитазон и росиглитазон — лекарственные средства из класса тиазолидиндионов, приводящие к снижению уровня сахара в крови.](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-37.jpg)
Пиоглитазон и росиглитазон — лекарственные средства из класса тиазолидиндионов, приводящие к снижению
уровня сахара в крови.
Слайд 39
![Физ. Свойства Белые кристаллические порошки без запаха, практически нерастворимы воде.](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-38.jpg)
Физ. Свойства
Белые кристаллические порошки без запаха, практически нерастворимы воде.
Подлинность:
-ВЭЖХ,
-УФ-спектры,
-после минерализации и окисления серы до сульфат-иона реакция с бария хлоридом.
Слайд 40
![Количественное определение - ВЭЖХ. Применение: используются в терапии диабета как](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-39.jpg)
Количественное определение
- ВЭЖХ.
Применение:
используются в терапии диабета как средство монотерапии и
в сочетании с другими средствами.
Пиоглизатон - в таблетках в дозе 15-30 мг один раз в сутки.
Росиглитазона малеат – 4 мг
1 или 2 раза в сутки.
Слайд 41
![Производные тиолана Тиоктовая (липоевая) кислота](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-40.jpg)
Производные тиолана
Тиоктовая (липоевая) кислота
Слайд 42
![Тио́ктовая кислота́ - синонимы: липоевая кислота, альфа-липоевая кислота, тиоктацид) —](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-41.jpg)
Тио́ктовая кислота́ - синонимы: липоевая кислота, альфа-липоевая кислота, тиоктацид) — лекарственное средство
из группы витаминоподобных веществ. Обладает антиоксидантными свойствами.
Слайд 43
![Светло-жёлтый кристаллический порошок горьковатого вкуса. Нерастворим в воде (натриевая соль растворима).](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-42.jpg)
Светло-жёлтый кристаллический порошок горьковатого вкуса. Нерастворим в воде (натриевая соль растворима).
Слайд 44
![Тиоктовая кислота - эндогенный антиоксидант (связывает свободные радикалы). Оказывает гепатопротекторное, гиполипидемическое, гипохолестеринемическое, гипогликемическое действие.](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-43.jpg)
Тиоктовая кислота - эндогенный антиоксидант (связывает свободные радикалы). Оказывает гепатопротекторное, гиполипидемическое,
гипохолестеринемическое, гипогликемическое действие.
Слайд 45
![Применяется при диабетической и алкогольной полинейропатия в таблетках, растворе для](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-44.jpg)
Применяется при диабетической и алкогольной полинейропатия в таблетках, растворе для инфузий.
Внутрь
12 и 25 мг при циррозе печени, хроническом гепатите.
Входит в состав препарата «Компливит».
Слайд 46
![Производные пиррола Цианокобаламин. Структура цианокобаламина была установлена в 1955 г.,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-45.jpg)
Производные пиррола
Цианокобаламин.
Структура цианокобаламина была установлена в 1955 г., а затем подтверждена
синтезом в 1972 г. Р. Вудвордом в США .
Молекула цианокобаламина состоит из двух связанных между собой частей:
- кобальтового комплекса нуклеотида бензимидазола
-и макроциклической корриновой системы.
Слайд 47
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-46.jpg)
Слайд 48
![Макроциклическая корриновая система включает четыре частично или полностью гидрированных пиррольных](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-47.jpg)
Макроциклическая корриновая система включает четыре частично или полностью гидрированных пиррольных цикла.
Они соединены между собой.
Корриновая система имеет шесть сопряженных двойных связей .
Слайд 49
![Нуклеотид включает следующие связанные между собой структурные элементы:](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-48.jpg)
Нуклеотид включает следующие связанные между собой структурные элементы:
Слайд 50
![](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-49.jpg)
Слайд 51
![Нуклеотид соединен с корриновой системой пептидной связью. Атом азота 5,6-диметилбензимидазола](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-50.jpg)
Нуклеотид соединен с корриновой системой пептидной связью.
Атом азота 5,6-диметилбензимидазола в
положении 3 связан координационной связью с атомом кобальта (III). Кобальт образует хелатное (внутрикомплексное) соединение с цианогруппой и с атомами азота пиррольных циклов корриновой системы.
Слайд 52
![Описание Кристаллы или кристаллический порошок темно-красного цвета, без запаха. Гигроскопичен.](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-51.jpg)
Описание
Кристаллы или кристаллический порошок темно-красного цвета, без запаха. Гигроскопичен.
Слайд 53
![Обнаружить кобальт (по ФС) можно после сплавления цианокобаламина с гидросульфатом](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-52.jpg)
Обнаружить кобальт (по ФС) можно после сплавления цианокобаламина с гидросульфатом калия
и реакцией с нитрозо-R-солью (красное окрашивание).
Слайд 54
![УФ-спектр имеет максимумы поглощения 0,002%-ного водного раствора цианокобаламина при 278,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-53.jpg)
УФ-спектр имеет максимумы поглощения 0,002%-ного водного раствора цианокобаламина при
278, 361
и 550 нм.
Отношение величин оптической плотности при 361 нм и 278 нм должно быть (1,7–1,88), а при 361 нм и 550 нм (3,15–3,40).
Слайд 55
![Количественно определяют цианокобаламин в водных растворах при длине волны 361](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-54.jpg)
Количественно определяют цианокобаламин в водных растворах при длине волны
361 нм,
параллельно измеряя оптическую плотность СО цианокобаламина в тех же условиях.
Слайд 56
![Применение. Оказывает антианемическое действие. Цианокобаламин назначают для лечения злокачественного малокровия,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-55.jpg)
Применение.
Оказывает антианемическое действие. Цианокобаламин назначают для лечения злокачественного малокровия, различных видов
анемии, при лучевой болезни, заболеваниях печени, нервной системы, кожных и других заболеваниях.
Слайд 57
![Вводят внутримышечно, подкожно, внутривенно по 100, 200, 500 мкг.](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-56.jpg)
Вводят внутримышечно, подкожно, внутривенно по 100, 200, 500 мкг.
Слайд 58
![Повидон-йод (лат. Povidonum-iodum)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-57.jpg)
Повидон-йод (лат. Povidonum-iodum)
Слайд 59
![Жёлто-коричневый аморфный порошок без запаха или со слабым специфическим запахом,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-58.jpg)
Жёлто-коричневый аморфный порошок без запаха или со слабым специфическим запахом, гигроскопичен,
изменяется под действием света. Легко растворим в воде.
Слайд 60
![Препарат для местного применения, представляет собой йод в виде комплекса со связывающим поливинилпирролидоном (ПВП).](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-59.jpg)
Препарат для местного применения, представляет собой йод в виде комплекса со
связывающим поливинилпирролидоном (ПВП).
Слайд 61
![Концентрация активного йода 0,1—1 %. Оказывает антисептическое, дезинфицирующее, бактерицидное, противогрибковое и противовирусное действие.](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/336017/slide-60.jpg)
Концентрация активного йода 0,1—1 %. Оказывает антисептическое, дезинфицирующее, бактерицидное, противогрибковое и противовирусное
действие.