Строение, свойства и применение алкенов презентация

ЦЕЛЬ ЗАНЯТИЯ:
ИЗУЧИТЬ СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ АЛКЕНОВ

19.11.2022
Строение
молекулы
CnH2n
Химические
свойства
Изомерия
Физические
свойства
Проверка
знаний
Получение
Номенклатура
Применение
План занятия:

19.11.2022
Алкены –
ациклические углеводороды, в молекуле которых кроме одинарных связей содержится одна двойная связь между атомами углерода.
Общая формула: СnH2n
CnH2n

Номенклатура алкенов
названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса –ан на –ен:
2 атома С → этан → этен;
3 атома С →пропан → пропен
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь.
19.11.2022

Номенклатура алкенов
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи.
Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен.
Например:
19.11.2022

Номенклатура алкенов
Назовите следующие алкены:
CH2=CH2
CH3—CH=CH2
CH3—CH3—CH=CH2
CH3—CH=CH—CH3
CH2=CH—CH=CH2
CH3—CH=CH2
|
CH3
19.11.2022

СХЕМА ОБРАЗОВАНИЯ
SP2-ГИБРИДНЫХ ОРБИТАЛЕЙ

Структурная изомерия алкенов
19.11.2022
1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):

Структурная изомерия алкенов
19.11.2022
2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8) :

Структурная изомерия алкенов
19.11.2022
3.Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6 :

Пространственная изомерия алкенов
в молекуле СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере:
19.11.2022

ПРИМЕРЫ:
4- ЭТИЛОКТЕН -2
СН3- СН2- СН - СН=СН2
СН3
СН3- СН= СН - СН - СН2 - СН3
СН2- СН2- СН2- СН3
1
2
3
4
5
6
7
8
1
2
3
4
5
3- метилпентен -1

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ
АЛКЕНЫ ПЛОХО РАСТВОРИМЫ В ВОДЕ, НО ХОРОШО РАСТВОРЯЮТСЯ В ОРГАНИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЯХ.
С УВЕЛИЧЕНИЕМ МОЛЕКУЛЯРНОЙ МАССЫ АЛКЕНОВ, В ГОМОЛОГИЧЕСКОМ РЯДУ, ПОВЫШАЮТСЯ ТЕМПЕРАТУРЫ КИПЕНИЯ И ПЛАВЛЕНИЯ, УВЕЛИЧИВАЕТСЯ ПЛОТНОСТЬ ВЕЩЕСТВ.
С2– С4 - газы
С5– С16 - жидкости
С17… - твёрдые вещества

Химические свойства алкенов
Химические свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее других связей в молекулах этих соединений.
Алкены химически более активны, чем алканы.
Алкены вступают в реакции присоединения
19.11.2022

Галогенирование
(присоединение галогенов)
Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора):
Это качественная реакция – обесцвечивание бромной воды
19.11.2022

Опыт: обесцвечивание бромной воды этиленом
19.11.2022

Гидрирование
(присоединение водорода)
Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании в присутствии металлов Pt, Pd или Ni:
19.11.2022

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
19.11.2022

Гидратация
(присоединение воды)
Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот по механизму электрофильного присоединения:
19.11.2022

Полимеризация алкенов
Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) по схеме:
19.11.2022

Опыт: горение этилена
19.11.2022

ПРОМЫШЛЕННЫЕ
СПОСОБЫ
ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ
ЛАБОРАТОРНЫЕ
КРЕКИНГ
АЛКАНОВ
ДЕГИДРИРОВАНИЕ
АЛКАНОВ
ДЕГИДРАТАЦИЯ
СПИРТОВ
ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
ДЕГИДРО-
ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

Получение алкенов
Крекинг алканов:
19.11.2022

Получение алкенов
II. Отщепление :
дегидратация (при температуре менее 150°C в присутствии водоотнимающих реагентов )
19.11.2022

Опыт: получение этилена дегидротацией спиртов
19.11.2022

Получение алкенов
II. Отщепление :
Дегидрогалогенирование (Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового раствора щелочи)
19.11.2022

Применение алкенов
Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ
19.11.2022

Применение алкенов
Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения многих органических соединений.
19.11.2022

Применение алкенов
Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров.
Изобутилен (2-метилпропен) Н2С=С(СН3)2 применяется в производстве синтетического каучука.
19.11.2022

1.Контроль знаний
19.11.2022
Какие модели соответствуют молекулам алкенов?

2. Контроль знаний
19.11.2022
Дайте названия следующих алкенов, полученных из алканов:
- пропан - декан
- октан
- этан
- пентан
- гексан

3. Контроль знаний
19.11.2022
Назовите соединение:
Ответ 1: 3-метил-4-этилпентен-2
Ответ 2: 3-метил-2-этилпентен-3
Ответ 3: 3,4-диметилгексен-2
Ответ 4: 2-этил-3-метилпентен-2

4. Контроль знаний
19.11.2022
Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С4Н8 ?
Ответ 1: изомеров нет
Ответ 2: два
Ответ 3: три
Ответ 4: четыре

5. Контроль знаний
19.11.2022
Двойная связь является сочетанием . . .
Ответ 1: двух σ-связей
Ответ 2: двух π-связей
Ответ 3: одной σ-связи и одной π-связи
Ответ 4: ионной связи и ковалентной связи

6. Контроль знаний
19.11.2022
Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена:
Ответ 1: 1 и 4 – sp2, 2 и 3 – sp3
Ответ 2: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp2
Ответ 3: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp
Ответ 4: 1 и 4 – не гибридизованы, 2 и 3 – sp2

7. Контроль знаний
19.11.2022
Наиболее характерными реакциями алкенов являются:
Ответ 1: реакции замещения
Ответ 2: реакции присоединения
Ответ 3: реакции разложения