Алкадиены (диеновые углеводороды) презентация

Содержание

Слайд 2

Алкадиены – это соединения с двумя двойными связями. Общая формула алкадиенов

Алкадиены – это соединения с двумя двойными связями. Общая формула алкадиенов - СnН2n-2,
- СnН2n-2, причем n>3.
Различают диены с примыкающими друг к другу двойными связями, сопряженными и изолированными двойными связями.
Особенностью диенов с сопряженными двойными связями является образование общего π-электронного облака p-электронами двойной связи (сопряжение).

Слайд 3

Названия алкадиенов происходят от названий соответствующих алканов (с тем же

Названия алкадиенов происходят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода),
числом атомов углерода), в которых суффикс заменяется на суффикс –диен.
Местоположение двойных связей указывается в конце названия,
а заместителей – в начале названия.
Например:
1 2 3 4
СН2=СН–СН=СН2 бутадиен-1,3

Номенклатура

Слайд 4

Изомерия

Структурная изомерия
1. Изомерия положения сопряженных двойных связей:
СН2=СН–СН=СН–СН2–СН3 СН3–СН=СН–СН=СН–СН3
гексадиен-1,3 гексадиен-2,4
2.

Изомерия Структурная изомерия 1. Изомерия положения сопряженных двойных связей: СН2=СН–СН=СН–СН2–СН3 СН3–СН=СН–СН=СН–СН3 гексадиен-1,3 гексадиен-2,4
Изомерия углеродного скелета:
СН2=СН–СН=СН–СН3 СН2=С–СН=СН2
пентадиен-1,3 ⏐
СН3
2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)
3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами.
Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения:
СН = СН
СН2=СН–СН=СН2 СН≡С–СН2–СН3 ⏐ ⏐
СН2 –СН2
бутадиен-1,3 бутин-1 циклобутен
4.Пространственная изомерия

Слайд 5

По химическим свойствам диеновые углеводороды подобны алкенам. Они легко окисляются и

По химическим свойствам диеновые углеводороды подобны алкенам. Они легко окисляются и вступают в
вступают в реакции присоединения.
1. Гидрирование
Н2
СН2=СН−СН=СН2 ⎯⎯→ [ СН2−СН−СН−СН2 ] ⎯→ СН3−СН=СН−СН3
⏐ ⏐ ⏐ ⏐
Н Н бутен-2
В присутствии катализатора получается продукт полного гидрирования:
Ni
СН2=СН−СН=СН2 + 2Н2 ⎯⎯→ СН3−СН2−СН2−СН3
н-бутан
2. Галогенирование
1,4-присоединение:
СН2=СН−СН=СН2 + Br2 ⎯→ СН2−СН=СН−СН2
⏐ ⏐
Br Br
1,2-присоединение:
СН2=СН−СН=СН2 + Br2 ⎯→ СН2−СН−СН=СН2
⏐ ⏐
Br Br

Химические свойства

Слайд 6

Дивинил и изопрен вступают в полимеризацию и сополимеризацию
(т. е. совместную полимеризацию)

Дивинил и изопрен вступают в полимеризацию и сополимеризацию (т. е. совместную полимеризацию) с
с другими непредельными соединениями, образуя каучуки. Каучуки – это эластичные высокомолекулярные материалы (эластомеры), из которых методом вулканизации (нагреванием с серой) получают резину.

Слайд 7

Схема получения хлоропренового каучука

Схема получения хлоропренового каучука

Слайд 8

Взаимодействие каучука с серой – получение резины

Взаимодействие каучука с серой – получение резины

Слайд 9

Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов
Cr2O3, Al2O3
СН3−СН2−СН2−СН3 ⎯⎯⎯⎯→ СН2=СН−СН=СН2 +

Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов Cr2O3, Al2O3 СН3−СН2−СН2−СН3 ⎯⎯⎯⎯→ СН2=СН−СН=СН2 + 2Н2 СН3−СН−СН2−СН3 ⎯⎯⎯⎯→
2Н2
СН3−СН−СН2−СН3 ⎯⎯⎯⎯→ СН2=С−СН=СН2 + 2Н2
⏐ ⏐
СН3 СН3
2. Синтез дивинила по Лебедеву:
MnO, ZnO,
2С2Н5ОН ⎯⎯⎯⎯→ СН2=СН−СН=СН2 + 2Н2О + Н2
400-500°С
3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов):
(Н2SO4)
СН2−СН−СН −СН2 ⎯⎯⎯⎯→ СН2=СН−СН=СН2 + 2Н2О
⏐ ⏐ ⏐ ⏐
ОН Н ОН Н
4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:
KOH/спирт
СН2−СН−СН−СН2 ⎯⎯⎯⎯→ СН2=СН−СН=СН2 + 2KCl + 2Н2О
⏐ ⏐ ⏐ ⏐
Cl Н Cl Н

Получение

Слайд 11

Синтез Лебедева

Синтез Лебедева

Слайд 13

- каучук

- резина

- каучук - резина

Слайд 14

Вопросы для контроля:
Какие углеводороды относят к диеновым? Какова их общая формула?
Какие

Вопросы для контроля: Какие углеводороды относят к диеновым? Какова их общая формула? Какие
виды изомерии характерны для алкадиенов?
Каковы химические свойства алкадиенов?
Как получают диеновые углеводороды в промышленности?
Что такое каучук, резина, эбонит?

ТЕСТ

Имя файла: Алкадиены-(диеновые-углеводороды).pptx
Количество просмотров: 66
Количество скачиваний: 0