Дисахариды и полисахариды презентация

H
OH
H
ОH
O H
CН2OH
OH
α-мальтоза
H
H
1
H
α-1,4-глик. связь
α-Д-глюкопиранозил-1,4-α-Д-глюкопираноза
O
Мальтоза, солодовый сахар – основной продукт расщепления крахмала под действием фермента β-амилазы.
H
НО
H
ОH
OH
CН2OH
OH
H
4
O
H
HО
H
ОH
O
CН2OH
OH
H
H
O
H
H
CН2OH
H
OH
OH
OH
С
О
H
α-1,4-глик. связь
H
H
открытая форма
(оксоформа)
β-форма
Целлобиоза – образуется при неполном гидролизе полисахарида
целлюлозы.
H
OH
H
ОH
O
CН2OH
OH
H
H
O
H
H
β-Д-глюкопиранозил-1,4-Д-глюкопираноза (α-целлобиоза)
H
OH
OH
H
ОH
O
H
CН2OH
H

Лактоза (молочный сахар) содержится в молоке (4 – 5 %).
ОH
H
H
ОH
O
CН2OH
OH
H
H
O
H
H
β-Д-галактопиранозил-1,4-α-Д-глюкопираноза
H OH
OH
H
ОH
O
H
CН2OH
[ O ]
[ O ]
ОH
H
H
ОH
O
CН2OH
OH
H
H
O
H
H
H
OH
H
OH
CН2OH
ОH
H
О
ОH
C
Лактобионовая кислота

H
OH
H
ОH
O
CН2OH
OH
H
H
1
O
O
HОСН2
ОH
H
H
H
OH
3
CН2OH
2
H
H
OH
OH
H
ОH
O
CН2OH
НO
CH2OH
+ Н2О
Н+, tо
кисл. ср. +
нет своб. гликозидного гидроксила
1,2-глик. св.
α-Д-глюкопиранозил
-1,2-β-Д-фруктофуранозид
O
ОH
H
H
H
OH
CН2OH
OH
фруктоза
= - 92о
= + 52,5о
= + 66,5о
Невосстанавливающий дисахарид – сахароза.

Амилоза
200 – 1000 глюкоз. ост.
М.м. = 40.000 – 160.000
α-1,4 гликозидная связь
неразветвленная цепь свернута в спираль, на каждый виток –
6 звеньев, дисахаридный фрагмент (мальтоза)
Растворяется в воде.
КРАХМАЛ
10 – 20 %
Амилопектин
Несколько тысяч и более.
М.м.- 1-6 млн.
разветвленное строение, основная цепь α-1,4 связь,
в точках разветвления - α-1,6 гликозидная связь.
Разветвление через 20-25 глюк. остатков. Не растворяется в воде.
80 – 90 %
Состоит из остатка α-Д-глюкозы

О
О
О
О
Природные полисахариды (гомополисахариды)
О
ОН
α-1,4
О
ОН
α-1,4
ОН
О
Н
О
СН2
α-1,6 гликоз. связь
О
О
О
О
ОН
Н
Н
О
ОН
ОН
Н
амилопектин
n = 20 – 25
1
1
1
4
4
6
амилоза

Декстраны (из α-Д-глюкозы) - гомополисахариды бактериального происхождения
ОH
H
…О
ОH
O
CН2
OH
H
H
O
ОH
ОH
H
ОH
CН2
H
H
H
O
O
ОH
H
ОH
CН2
H
H
H
O
α-1,6
α-1,6
O
H
ОH
CН2
H
H
H
O
α-1,6
ОH
4
О…
…O
ОH
H
ОH
CН2
OH
H
H
O
H
…O
ОH
H
ОH
CН2
OH
H
H
O
H
О
α-1,3 гликоз. связь
1
О
α-1,4 гликоз. связь
1
3
1
1
1
6
6
6
1

Хитин – построен из N-ацетил-Д-глюкозамина, β-1,4 гликозидная связь, неразветвленная
ОH
H
H
NHCOCH3
O
CН2OH
OH
H
H
O
H
H
H
H
OH
H
H
O
O
CН2OH
1
1
H
H
O…
OH
H
H
O
H
CН2OH
β-1,4
4
NHCOCH3
4
β-1,4
NHCOCH3

Хондроитинсульфаты – это полисахариды
cоединительной ткани.
ОH
H
H
OH
O
COOH
OH
H
H
O
H
H
H
H
H
H
O
O
CН2OH
3
H
H
O…
СO
H
H
O
H
CН2OH
β-1,3
4
NHCOCH3
4
β-1,4
NHCOCH3
НO3SO
N-ацетилхондрозин (состоит из β-Д-глюкуроновой кислоты и N-ацетил β-Д-галактозамина)
H
H
O
OH
H
H
O
H
CОOH
3
OH
β-1,3
Хондроитинсульфат
Д-глюкуроновая кислота
Д-галактоза
Д-галактоза
СН
NH
серин
H
H
OH
H
H
O
H
H
OH
СН2
O
OН
β-Д-ксилопираноза
Углеводно-белковый
комплекс
НO3SO

Гиалуроновая кислота – моносахарид
cоединительной ткани.
О
H
H
OH
O
COOH
OH
H
H
O
H
H
H
ОH
H
H
O
O
CН2OH
ОH
H
O…
H
H
O
H
CН2OH
β-1,3
NHCOCH3
β-1,4
NHCOCH3
H
H
H
O
OH
H
H
O
H
CОOH
OH
H
β-1,3
Д-глюкуроновая
кислота
N-ацетил
Д-глюкозамин
«Щетина ерша»
«Ёрш»
Гиалуроновая к-та
30 – 50 нм (или 10 мон. зв.)
«Щетина ерша» - хондроитинсульфатные комплексы
3
1
3
1

Гепарин (печень) – дисахарид – остатки Д-глюкозамина и уроновой кислоты.
H
О
С
H
H
H
HО
ОH
СH2ОН
ОH
H
HО
L-идоза
[О]
H
О
С
H
H
OH
HО
ОH
СOОН
ОH
H
HО
L-идуроновая кислота
СООH
O
H
OH
H
ОH
OH
Н
OH H
L-идуроновая кислота