Тема 7-Карбоновые кислоты презентация

Карбоновые кислоты – производные углеводородов , в состав молекул которых входит одна или несколько карбоксильных групп.

Классификация
1. По числу карбоксильных групп.
Одноосновные
Двухосновные

Номенклатура
Систематическая номенклатура - два способа построения названий карбоновых кислот:
Способ I. Названия карбоновых кислот образуют от названия родоначальных углеводородов с тем же числом атомов углерода, считая атом углерода карбоксильной группы, суффикса –ов-, окончания –ая и слова «кислота».
Способ II. Названия карбоновых кислот образуют от названия родоначальных углеводородов считая карбоксильную группу заместителем. Таким образом к названию углеводородного радикала прибавляют окончание –карбоновая и слово «кислота».

Способ I. 2,2-диметилпропановая кислота
Способ II. 2, 2-метилпропан-карбоновая кислота

Случайная номенклатура
При образовании названий карбо-новых кислот положение радикалов обо-значают буквами греческого алфавита (α, β, γ, δ, ε т.д.) начиная с атома углерода, соседнего с карбоксильной группой.
α,α-диметилпропановая кислота

Изомерия
Изомерия насыщенных карбоновых кислот определяется строением углеводородного радикала (структурная изомерия).
Кислоты с числом углеродных атомов меньше четырех не имеют изомеров.

Реакции окисления.
Окисление алканов. Практическое значение имеет каталитическое окисление метана до муравьиной кислоты. Другие алканы при окислении претерпевают разрыв углеводородной цепи примерно посередине.
Практическое значение имеет окисление твердых алканов – парафинов. При этом алканы с длинной цепью (более 25 атомов С) под действием О2 воздуха в присутствии солей тяжелых металлов превращаются в смесь карбоновых кислот с длиной цепи С12 – С18. Эти кислоты затем используются для изготовления мыла.

Способы получения
Окисление алкенов. Алкены с неразветвленной углеродной цепочкой окисляются по месту двойной связи с образованием карбоновых кислот:
В качестве окислителя используется кипящий раствор KMnO4 или кислород воздуха в присутствии катализатора и при нагревании.

Способы получения

Окисление первичных спиртов и альдегидов. Первичные спирты при окислении первоначально превращаются в альдегиды и далее в карбоновые кислоты:
Способы получения
В качестве окислителей используются растворы перманганата или бихромата калия (КМnO4 или К2Сr2O7), раствор оксида хрома (VI) в серной кислоте.

- гидролиз сложных эфиров и других функциональных производных карбоновых кислот

- карбоксилирование алкенов и алкинов

Химические свойства.
Электронное строение карбоксильной группы.
В карбонильной группе связь С=О полярная. Электронная плотность от атома С смещена к атому О, поэтому на карбонильном С появляется частично «+» заряд.
Стремясь компенсировать свой заряд, атом С притягивает к себе неподеленную электронную пару атома О группы ОН.
В свою очередь атом О оттягивает электронную плотность связи О-Н, в результате чего атом Н становится подвижным и его отрыв в виде протона облегчается.
Поэтому карбоновые кислоты имею кислотные свойства.

Химические свойства
В молекулах карбоновых кислот p-электроны атомов кислорода ОН-группы взаимодействуют с электронами π-связи карбонильной группы С=О, в результате упрочняется π-связь в карбонильной группе.
Упрочнение π-связи в карбонильной группе С=О приводит к тому, что реакции присоединения для карбоновых кислот нехарактерны.

Диссоциация кислот в водном растворе
В водном растворе карбоновые кислоты распадаются на ионы и дают кислую реакцию.
Карбоновые кислоты более сильные кислоты, чем спирты.
Самой сильной кислотой является муравьиная: с увеличением углеводородного радикала сила кислоты снижается.
Электроноакцепторные заместители увеличивают кислотные свойства, а электронодонорные – уменьшают

2. Кислотные свойства - образование солей с активными металлами, щелочами, оксидами металлов, солями слабых кислот

3. Реакции по ОН-группе
Реакция взаимодействия карбоновых кислот со спиртами – реакция этерификации – образование сложных эфиров (R-COOR)/ Реакция обратима.

4. Реакции по углеводородному радикалу- замещение водорода у α-углеродного атома

5. Окисление карбоновых кислот
Горение

Способы получения
1. Из галогенкарбоновых кислот (дегидро-галогенирование).
2. Окисление непредельных альдегидов.

Химические свойства
Ненасыщенные одноосновные кислоты вступают во все реакции, характерные для кислот.
В связи с наличием кратной связи вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.
α-ненасыщенные кислоты отличаются особенностями в химическом поведении. Например: присоединение галогеноводородов и воды протекает против правила Марковникова.

Реакции присоединения (воды, спиртов, аммиака).
Окисление

Полимеризация

Химические свойства
Реакции карбоксильной группы.
Для аренкарбоновых кислот характерны все реакции насыщенных карбоновых кислот в карбоксильной группе.
Реакции в углеводородном остатке.
Карбоксильная группа является заместителем второго рода и направляет вхождение второго заместителя в метаположение.

Дикарбоновые кислоты

1. Структурная изомерия насыщенных алифатических двухосновных карбоновых кислот.
2. У ненасыщенных кислот имеет место геометрическая изомерия.
3. У ароматических двухосновных кислот изомерия также изомерия положения карбоксильных групп.
Изомерия

Для получения двухосновных кислот используют те же методы, что и для одноосновных. Например:
Способы получения

Все дикарбоновые кислоты более сильные кислоты, чем одноосновные с тем же числом атомов углерода.
Кислотность 2-х основных кислот тем выше, чем короче цепь атомов углерода, связывающих карбоксильные группы.
Щавелевая кислота – самая сильная.
Химические свойства

Двухосновные кислоты вступают во все химические реакции, характерные для одноосновных кислот:
Например: образование солей.
Химические свойства
Декарбоксилирование.

Отличительные реакции характерные только для двухосновных кислот
Отношение к нагреванию.
Декарбоксилирование (отщепление СО2):

Дегидратация (отщепление воды):
Фумаровая кислота (транс-изомер) этой реакции при нагревании не дает вследствие пространственной удаленности карбоксильных групп в пространстве.

Типичным представителем одноосных ароматических кислот является бензойная кислоты.
Получение.
Ароматические карбоновые кислоты