Углеводы. Олигосахариды. Полисахариды. Биоорганическая химия презентация

План лекции
1. Олигосахариды. Дисахариды, их строение и свойства
- нередуцирующие дисахариды
- редуцирующие дисахариды
2. Полисахариды
- гомополисахариды
- гетерополисахариды
• 3. Применение полисахаридов в ортопедической стоматологии

Дисахариды. Биозы
Общая формула С12Н22О11
Различают по способности к окислению:
- редуцирующие
- нередуцирующие
Способны к гидролизу с образованием двух моносахаридов:
С12Н22О11 + Н2О = 2С6Н12О6 (in vitro в кислой среде)

Дисахариды
Содержится в сахарном
тростнике, в сахарной свекле,
соках растений и плодов.
Молочный сахар. Содержится в молоке (4-5 %)
Солодовый сахар – основной
продукт расщепления крахмала

Природные дисахариды

Сахароза
а-D-глюкопираноза
ß-D-фруктофураноза
1
2
а-D-глюкопиранозил-1,2-
ß-D-фруктофуранозид
гликозидная связь

Мальтоза
1 4
a-D-глюкопираноза a-D-глюкопираноза

Окисление мальтозы
Реактив Толленса : [Ag(NH3)2]OH

Лактоза
(молочный сахар)
1 4
ß-D-галактопираноза ß-D-глюкопираноза

Гидролиз лактозы

Целлобиоза
1 4
ß-D-глюкопираноза ß-D-глюкопираноза

Полисахариды (полиозы)
Общая формула (С6Н10О5)n
Полный гидролиз
(С6Н10О5)n + Н2О ↔ n С6Н12О6
Различают:
- гомополисахариды - гетерополисахариды

Гомополисахариды. Крахмал. Фракции крахмала

Амилоза
Гликозидная связь а-1,4
М до 160000
1 4 1 4

Качественная реакция на крахмал

Амилопектин
Гликозидная связь в цепях а-1,4.
Через 20-25 остатков – ветвление связь а-1,6.
М до 2000000

Амилопектин
1,6- гликозидная связь
1,4 –гликозидная связь

Гидролиз крахмала

Декстрин

Гликоген
Крахмал животного
происхождения
М до 100 млн
Между точками
ветвления 10-12
остатков глюкозы

Целлюлоза (клетчатка)
Биозный фрагмент - целлобиоза
Макромолекула строго линейна. Характерна
волокнистость, высокая механическая прочность, инертность.
М от 400 тыс. до 1-2 млн

Декстраны
Природные полисахариды бактериального происхождения.
« Клинические декстраны»:
- Полиглюкин 6 % раствор
- Реополиглюкин 10 % раствор
1,6-гликозидные связи

Пектиновые вещества
Содержатся в плодах и овощах
1,4-гликозидные связи
Используются в кондитерской
промышленности

Гетерополисахариды
В состав гетерополисахаридов входят:
Уроновые кислоты: D-глюкуроновая
D-галактуроновая
L-идуроновая
N –ацетилгексозамин: N-ацетилглюкозамин
N- ацетилгалактозамин

Гиалуроновая кислота
1
3
D-глюкуроновая кислота
N- ацетил-D-глюкозамин

Гиалуроновая кислота
Самый эффективный компонент
современной косметики. Регулирует
водный баланс кожи, ее тонус и
упругость, сохраняя внешнюю
гладкость и подтянутость

Хондроитинсульфат
D-глюкуроновая кислота
6
4
6-сульфат
4-сульфат
Применяется как лекарственный
препарат при патологии соедини-
тельных тканей различного ге-
неза

Гепарин

Гепарин
Гепарин препятствует
свертыванию крови.
Растворим в физиологическом
растворе.
рН 1-% раствора 6-7,5

Альгинатный оттискный материал
Состав: Альгинат натрия или калия - 15 %
Сульфат кальция - 12%
Фосфат натрия 1-2 %
Сульфат калия или фторид калия-цинка
Органические составляющие
Альгинат + CaSO4• H2O → Альгинат + Na+ + SO42- + H2O
натрия кальция
П а с т а Г е л ь

Формирование геля альгината кальция

Изменение рН в процессе отверждения
Хроматический альгинатный материал Phase Plus
Стадия замешивания Стадия нанесения Стадия помещения
на ложку в полость рта
От рН = 14 до рН = 7

Агаровый оттискной материал
Состав: Агар 12-15 %
Тетраборат натрия 0,2 %
Сульфат калия 1-2 %
Бензоаты 0,1 %
Оттиск из
агаровой массы
Гель Золь
1000С
43,30С