Альдегіди. Склад, будова молекул альдегідів. Альдегідна характеристична (функціональна) група презентация

СКЛАД І БУДОВА МОЛЕКУЛ
АЛЬДЕГІДИ НАЛЕЖАТЬ ДО ТАК ЗВАНИХ КАРБОНІЛЬНИХ СПОЛУК, ТОБТО ТАКИХ, ЩО МІСТЯТЬ ФУНКЦІОНАЛЬНУ КАРБОНІЛЬНУ ГРУПУ:
У АЛЬДЕГІДАХ ЦЯ ГРУПА СПОЛУЧЕНА З АТОМОМ ГІДРОГЕНУ ТА ВУГЛЕВОДНЕВОЮ ГРУПОЮ, ЗАГАЛЬНА ФОРМУЛА:

БУДОВА МОЛЕКУЛ
У МОЛЕКУЛІ АЛЬДЕГІДУ АТОМ КАРБОНУ КАРБОНІЛЬНОЇ ГРУПИ СПОЛУЧЕНИЙ ІЗ ТРЬОМА АТОМАМИ КОВАЛЕНТНИМ ЗВ’ЯЗКОМ, ЯКИЙ УТВОРИВСЯ ПРИ ПЕРЕКРИВАННІ ЗМІНЕНИХ ЗА ФОРМОЮ ОРБІТАЛЕЙ.
ЦІ ЧОТИРИ АТОМИ ПЕРЕБУВАЮТЬ В ОДНІЙ ПЛОЩИНІ, А КУТИ МІЖ ПРЯМИМИ, ЩО З’ЄДНУЮТЬ ЇХНІ ЦЕНТРИ, СТАНОВЛЯТЬ 120°.
Р-ОРБІТАЛІ АТОМА КАРБОНУ І АТОМА ОКСИГЕНУ ПЕРЕКРИВАЮТЬСЯ НАД І ПІД ЦІЄЮ ПЛОЩИНОЮ.
ЕЛЕКТРОННА ГУСТИНА ПОДВІЙНОГО ЗВ’ЯЗКУ ЗМІЩЕНА В БІК АТОМА НАЙБІЛЬШ ЕЛЕКТРОНЕГАТИВНОГО
ЕЛЕМЕНТА ОКСИГЕНУ:
ПЕРЕКРЫВАНИЯ Р-ОРБІТАЛЕЙ АТОМІВ КАРБОНУ І ОКСИГЕНУ В МОЛЕКУЛІ МЕТАНАЛЮ:

СХЕМА УТВОРЕННЯ -ЗВ’ЯЗКІВ
У МОЛЕКУЛІ МЕТАНАЛЮ
СХЕМА УТВОРЕННЯ -ЗВ’ЯЗКУ
В МОЛЕКУЛІ МЕТАНАЛЮ

АЛЬДЕГІДНА ХАРАКТЕРИСТИЧНА (ФУНКЦІОНАЛЬНА) ГРУПА
ФУНКЦІОНАЛЬНУ ГРУПУ —СНО НАЗИВАЮТЬ АЛЬДЕГІДНОЮ
НАЗВА «АЛЬДЕГІД» СКЛАДАЄТЬСЯ ІЗ ЧАСТИН ІНШОМОВНИХ СЛІВ ALCOHOL (СПИРТ) І DEHYDROGENATUM (ПОЗБАВЛЕНИЙ ГІДРОГЕНУ).
СПРАВДІ, МОЛЕКУЛА БУДЬ-ЯКОГО АЛЬДЕГІДУ (НАПРИКЛАД, СН3СНО) МІСТИТЬ НА ДВА АТОМИ ГІДРОГЕНУ МЕНШЕ, НІЖ МОЛЕКУЛА ВІДПОВІДНОГО СПИРТУ (СН3СН2ОН).

ЗАГАЛЬНА ТА СТРУКТУРНІ ФОРМУЛИ
ЗАГАЛЬНА ФОРМУЛА НАСИЧЕНИХ АЛЬДЕГІДІВ —
АБО R–CHO
СПРОЩЕНИЙ ВАРІАНТ ФОРМУЛИ —
НАЙПРОСТІШИЙ АЛЬДЕГІД — МЕТАНАЛЬ (МУРАШИНИЙ, АБО ФОРМАЛЬДЕГІД)

СИСТЕМАТИЧНА НОМЕНКЛАТУРА
НАЗВИ АЛЬДЕГІДІВ СКЛАДАЮТЬ ПОДІБНО ДО НАЗВ ВУГЛЕВОДНІВ ТА СПИРТІВ:

ГОМОЛОГІЧНИЙ РЯД НАСИЧЕНИХ АЛЬДЕГІДІВ

СКЛАД І БУДОВА МОЛЕКУЛ ДЕЯКИХ АЛЬДЕГІДІВ
1. МЕТАНАЛЬ (ФОРМАЛЬДЕГІД, АБО МУРАШИНИЙ АЛЬДЕГІД, – ВІД ЛАТ. FORMICA, ЩО ОЗНАЧАЄ МУРАШКА) – НАЙПРОСТІШИЙ З АЛЬДЕГІДІВ. БІОЛОГІЧНІ ЗРАЗКИ, ЗАКОНСЕРВОВАНІ У ФОРМАЛІНІ – ВОДНОМУ РОЗЧИНІ МЕТАНАЛЮ.
2. ЕТАНАЛЬ (АЦЕТАЛЬДЕГІД, ОЦТОВИЙ АЛЬДЕГІД) – ДРУГИЙ ЧЛЕН ГОМОЛОГІЧНОГО
РЯДУ АЛІФАТИЧНИХ НАСИЧЕНИХ АЛЬДЕГІДІВ, МІСТИТЬСЯ В КАВІ, СТИГЛИХ ФРУКТАХ, ХЛІБІ,
УТВОРЮЄТЬСЯ В РОСЛИНАХ ЯК ПРОДУКТ МЕТАБОЛІЗМУ.
3. БЕНЗАЛЬДЕГІД – ГОЛОВНИЙ КОМПОНЕНТ ГІРКОЇ МИГДАЛЕВОЇ ОЛІЇ.
4. ЦИНАМАЛЬ – СКЛАДНИК КОРИЧНОЇ ЕФІРНОЇ ОЛІЇ

АЛЬДЕГІДИ Й КЕТОНИ ЗУМОВЛЮЮТЬ ЗАПАХ І СМАК ДЕЯКИХ ХАРЧОВИХ ПРОДУКТІВ:
НАПРИКЛАД, ГЕПТАН-2-ОН – ЗАПАХ СИРУ, А БЕНЗАЛЬДЕГІД (ПОХІДНА БЕНЗЕНУ) – ДЕЯКИХ ФРУКТІВ

ІЗОМЕРІЯ НАСИЧЕНИХ АЛЬДЕГІДІВ
НУМЕРАЦІЯ АТОМІВ КАРБОНУ ГОЛОВНОГО ЛАНЦЮГА ПОЧИНАЄТЬСЯ З АЛЬДЕГІДНОЇ ГРУПИ.
А ОСКІЛЬКИ ВОНА РОЗМІЩЕНА ТІЛЬКИ З КРАЮ, ТО ІЗОМЕРІВ З РІЗНИМ ПОЛОЖЕННЯМ ХАРАКТЕРИСТИЧНОЇ ГРУПИ В АЛЬДЕГІДІВ НЕ ІСНУЄ (ТОБТО ІЗОМЕРІЯ ПОЛОЖЕННЯ ХАРАКТЕРИСТИЧНОЇ ГРУПИ ВІДСУТНЯ).
ДЛЯ АЛЬДЕГІДІВ ХАРАКТЕРНА ІЗОМЕРІЯ КАРБОНОВОГО ЛАНЦЮГА. ПОЛОЖЕННЯ ЗАМІСНИКІВ УКАЗУЮТЬ, ЯК В АЛКАНІВ. НАПРИКЛАД, ДЛЯ АЛЬДЕГІДУ:

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АЛЬДЕГІДІВ
ЗА ФІЗИЧНИМИ ВЛАСТИВОСТЯМИ НАЙПРОСТІШИЙ АЛЬДЕГІД — ФОРМАЛЬДЕГІД — Є ГАЗОПОДІБНОЮ РЕЧОВИНОЮ.
ОЦТОВИЙ АЛЬДЕГІД — РІДИНОЮ, ЩО КИПИТЬ ПРИ 20°С.
НАСТУПНІ ПРЕДСТАВНИКИ — ТЕЖ РІДИНИ.
ВИЩІ АЛЬДЕГІДИ, НАПРИКЛАД, ПАЛЬМІТИНОВИЙ АЛЬДЕГІД, — ТВЕРДІ РЕЧОВИНИ.
РОЗЧИННІСТЬ АЛЬДЕГІДІВ У ВОДІ ЗНИЖУЄТЬСЯ ЗІ ЗБІЛЬШЕННЯМ ЇХ ВУГЛЕЦЕВОГО ЛАНЦЮГУ.
БАГАТО АЛЬДЕГІДІВ Є СКЛАДОВОЮ ЧАСТИНОЮ ЕФІРНИХ ОЛІЙ РОСЛИН.
НИЖЧІ АЛЬДЕГІДИ МАЮТЬ ГОСТРИЙ ЗАДУШЛИВИЙ ЗАПАХ, ДЕЯКІ ПРЕДСТАВНИКИ (С9-С10) МАЮТЬ ПРИЄМНИЙ ЗАПАХ, ЩО НАГАДУЄ ЗАПАХ КВІТІВ.
ТЕМПЕРАТУРИ КИПІННЯ АЛЬДЕГІДІВ НИЖЧІ, НІЖ ВІДПОВІДНИХ СПИРТІВ. ЦЕ ПОЯСНЮЄТЬСЯ ВІДСУТНІСТЮ ВОДНЕВИХ ЗВ’ЯЗКІВ МІЖ МОЛЕКУЛАМИ АЛЬДЕГІДУ.

ФІЗИЧНІ ­ВЛАСТИВОСТІ

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ
ПОВНЕ ОКИСНЕННЯ (ГОРІННЯ):
ЧАСТКОВЕ ОКИСНЕННЯ:

ПРИЄДНАННЯ ВОДНЮ (ВІДНОВЛЕННЯ):
РЕАКЦІЯ «СРІБНОГО ДЗЕРКАЛА» Є ЯКІСНОЮ НА АЛЬДЕГІДНУ ГРУПУ В МОЛЕКУЛІ ОРГАНІЧНОЇ СПОЛУКИ:
ПРОБІРКА ЗІ «СРІБНИМ ДЗЕРКАЛОМ»

В ІНШІЙ ЯКІСНІЙ РЕАКЦІЇ НА АЛЬДЕГІДНУ ГРУПУ ВИКОРИСТОВУЮТЬ СВІЖООСАДЖЕНИЙ КУПРУМ(ІІ) ГІДРОКСИД.
БЛАКИТНИЙ КОЛІР ОСАДУ СПОЛУКИ КУПРУМУ ПІД ЧАС НАГРІВАННЯ З АЛЬДЕГІДОМ ЗМІНЮЄТЬСЯ НА ЖОВТИЙ УНАСЛІДОК УТВОРЕННЯ КУПРУМ(І) ГІДРОКСИДУ, А ПОТІМ — НА ОРАНЖЕВО-
ЧЕРВОНИЙ, ЯКИЙ МАЄ КУПРУМ(І) ОКСИД:
РЕАКЦІЯ АЛЬДЕГІДУ З КУПРУМ(ІІ) ГІДРОКСИДОМ

ДОБУВАННЯ ЕТАНАЛЮ
ПРОМИСЛОВІ МЕТОДИ ДОБУВАННЯ ОЦТОВОГО АЛЬДЕГІДУ (ЕТАНАЛЮ) ҐРУНТУЮТЬСЯ НА РЕАКЦІЯХ ОКИСНЕННЯ ЕТЕНУ:
АБО ЕТАНОЛУ:
РАНІШЕ ЕТАНАЛЬ ДОБУВАЛИ В ПРОМИСЛОВОСТІ ГІДРАТАЦІЄЮ ЕТИНУ (ВІДКРИВ М. Г. КУЧЕРОВ У 1881Р.). ЦЯ РЕАКЦІЯ ВІДБУВАЄТЬСЯ ПРИ НАГРІВАННІ ЗА НАЯВНОСТІ СУЛЬФАТНОЇ КИСЛОТИ І КАТАЛІЗАТОРА — СОЛІ МЕРКУРІЮ:

ЗАСТОСУВАННЯ
МЕТАНАЛЬ, АБО ФОРМАЛЬДЕГІД, Є ВИХІДНОЮ РЕЧОВИНОЮ У ВИРОБНИЦТВІ ФЕНОЛОФОРМАЛЬДЕГІДНИХ СМОЛ.
ВОДНИЙ РОЗЧИН ФОРМАЛЬДЕГІДУ З МАСОВОЮ ЧАСТКОЮ СПОЛУКИ 40 % НАЗИВАЮТЬ ФОРМАЛІНОМ. ЦЕЙ РОЗЧИН ВИКОРИСТОВУЮТЬ ЯК ДЕЗІНФЕКЦІЙНИЙ ЗАСІБ І КОНСЕРВАНТ БІОЛОГІЧНИХ ПРЕПАРАТІВ.
ІЗ ОЦТОВОГО АЛЬДЕГІДУ ОТРИМУЮТЬ ОЦТОВУ КИСЛОТУ, ЕТИЛОВИЙ СПИРТ, НИЗКУ ІНШИХ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК. ДЕЯКІ АЛЬДЕГІДИ, ЩО МАЮТЬ ПРИЄМНИЙ ЗАПАХ, ВИКОРИСТОВУЮТЬ У ПАРФУМЕРІЇ.

ЗА ЛЕГЕНДОЮ, ВІДОМА МОДЕЛЬЄРКА КОКО ШАНЕЛЬ ЗАМОВИЛА ПАРФУМЕРУ ЕРНЕСТУ БО СТВОРИТИ АРОМАТ «ЩО МАЄ ЗАПАХ ЖІНКИ».
МЕСЬЄ БО ПОЛЮБЛЯВ ЕКСПЕРИМЕНТУВАТИ З АРОМАТАМИ Й ОДНИМ ІЗ ПЕРШИХ ПОЧАВ ВИКОРИСТОВУВАТИ АЛЬДЕГІДИ ДЛЯ СТВОРЕННЯ НОВИХ ПАРФУМІВ.
1921 РОКУ ВІН ПРЕЗЕНТУВАВ «ШАНЕЛЬ № 5», ЩО СТАВ ВСЕСВІТНЬО ВІДОМИМ ПАРФУМОМ І СИМВОЛОМ ЖІНОЧОСТІ. ДО ТОГО Ж «ШАНЕЛЬ № 5» СТАВ ГОЛОВНИМ АЛЬДЕГІДНИМ АРОМАТОМ УСІХ ЧАСІВ.

ФІЗІОЛОГІЧНА ДІЯ
БАГАТО АЛЬДЕГІДІВ НЕГАТИВНО ВПЛИВАЮТЬ НА НЕРВОВУ СИСТЕМУ, ПОДРАЗНЮЮТЬ ШКІРУ, СПРИЧИНЯЮТЬ АЛЕРГІЮ.
МЕТАНАЛЬ І ЕТАНАЛЬ — КАНЦЕРОГЕННІ РЕЧОВИНИ. ВОНИ МІСТЯТЬСЯ В ТЮТЮНОВОМУ ДИМІ, ГАЗОВИХ ВИКИДАХ ДВИГУНІВ ВНУТРІШНЬОГО ЗГОРЯННЯ.
МЕТАНАЛЬ МОЖЕ ПОТРАПЛЯТИ В ПОВІТРЯ З ДЕЯКИХ ВИДІВ ДЕРЕВОСТРУЖКОВИХ ПЛИТ.

УЗАГАЛЬНЕННЯ