Слайд 2
![Познавательные цели урока: 1. Обеспечить усвоение понятия о диеновых углеводородах](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-1.jpg)
Познавательные цели урока:
1. Обеспечить усвоение понятия о диеновых углеводородах и их
видах.
2. Продолжить формирование знаний о классах непредельных углеводородов, их строении, номенклатуре, изомерии, свойствах, получении и применении.
Слайд 3
![Воспитательные цели урока: 1. Содействовать формированию идеи объективности и реальности](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-2.jpg)
Воспитательные цели урока:
1. Содействовать формированию идеи объективности и реальности окружающего мира.
2.
Продолжить формирование локальной научной (химической) картины мира.
3. Обеспечить нравственно-эстетическое воспитание.
Слайд 4
![Развивающие цели урока: 1. Развивать у учащихся умения выделять главное,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-3.jpg)
Развивающие цели урока:
1. Развивать у учащихся умения выделять главное, существенное в
изучаемом материале; сравнивать, обобщать и систематизировать.
2. Развивать самостоятельность и волю учащихся, используя для этого проблемные ситуации и дискуссии.
Слайд 5
![К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой CnH2n-2,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-4.jpg)
К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой
CnH2n-2, в
молекулах которых имеются две двойные связи.
Слайд 6
![В названии появляется суффикс – ДИЕН](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-5.jpg)
В названии появляется суффикс – ДИЕН
Слайд 7
![Типы двойных связей в диенах: 1.Изолированные двойные связи разделены в](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-6.jpg)
Типы двойных связей в диенах:
1.Изолированные двойные связи разделены в цепи
двумя или более σ-связями:
СН2=СН–СН2–СН=СН2. Диены этого типа проявляют свойства, характерные для алкенов.
Слайд 8
![Типы двойных связей в диенах: 2. Кумулированные двойные связи расположены](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-7.jpg)
Типы двойных связей в диенах:
2. Кумулированные двойные связи расположены у
одного атома углерода: СН2=С=СН2 (аллен)
Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому и неустойчивому типу соединений.
Слайд 9
![Типы двойных связей в диенах: 3.Сопряженные двойные связи разделены одной](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-8.jpg)
Типы двойных связей в диенах:
3.Сопряженные двойные связи разделены одной σ-связью:
СН2=СН–СН=СН2
Сопряженные диены отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью четырех sp2-атомов углерода.
Слайд 10
![Изомерия диенов 1. Изомерия положения двойных связей: СН2=СН–СН=СН2 Бутадиен-1,3 СН2=С=СН – СН3 Бутадиен – 1,2](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-9.jpg)
Изомерия диенов
1. Изомерия положения двойных связей:
СН2=СН–СН=СН2
Бутадиен-1,3
СН2=С=СН – СН3
Бутадиен – 1,2
Слайд 11
![Изомерия диенов Изомерия углеродного скелета СН2=С –СН=СН2 │ СН3 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) СН2=С Н–СН=СН │ СН3 пентадиен-1,3](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-10.jpg)
Изомерия диенов
Изомерия углеродного скелета
СН2=С –СН=СН2
│
СН3
2-метилбутадиен-1,3
(изопрен)
СН2=С Н–СН=СН
│
СН3
пентадиен-1,3
Слайд 12
![Изомерия диенов 3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. Например,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-11.jpg)
Изомерия диенов
3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. Например, формуле С4Н6
соответствуют следующие соединения: бутадиен-1,3, бутин и циклобутен.
Слайд 13
![Изомерия диенов 4.Пространственная изомерия - диены, имеющие различные заместители при](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-12.jpg)
Изомерия диенов
4.Пространственная изомерия -
диены, имеющие различные заместители при углеродных
атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис-транс-изомерию.
Слайд 14
![Электронное строение диенов. Молекула бутадиена-1,3 СН2=СН-СН=СН2 содержит четыре атома углерода](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-13.jpg)
Электронное строение диенов.
Молекула бутадиена-1,3 СН2=СН-СН=СН2 содержит четыре атома углерода в
sp2-гибридизованном состоянии и имеет плоское строение.
Слайд 15
![Электронное строение диенов. π-электроны двойных связей образуют единое π-электронное облако](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-14.jpg)
Электронное строение диенов.
π-электроны двойных связей образуют единое π-электронное облако (сопряженную систему)
и делокализованы между всеми атомами углерода.
Слайд 16
![Электронное строение диенов. Кратность связей (число общих электронных пар) между](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-15.jpg)
Электронное строение диенов.
Кратность связей (число общих электронных пар) между атомами углерода
имеет промежуточное значение: нет чисто одинарной и чисто двойных связей. Строение бутадиена более точно отражает формула с делокализованными «полуторными» связями.
CH2 – CH – CH – CH2
Слайд 17
![Физические свойства: Бутадиен-1,3 – бесцветный газ с характерным неприятным запахом,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-16.jpg)
Физические свойства:
Бутадиен-1,3 – бесцветный газ с характерным неприятным запахом, при
н.у. сжимается при t=-4,5 С. Горюч, взрывоопасен. В малых концентрациях раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. ПДК = 0,1 мг/л.
Слайд 18
![Физические свойства: 2- метилбутадиен-1,3 (изопрен) – бесцветная летучая жидкость, кипящая](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-17.jpg)
Физические свойства:
2- метилбутадиен-1,3 (изопрен) – бесцветная летучая жидкость, кипящая при t
= 34,1 C, имеет характерный запах, легко воспламеняется, взрывоопасна. В высоких концентрациях действует на нервную систему, угнетает кроветворение; в малых количествах раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. ПДК в воздухе – 0,04 мг/л; в воде – 0,005 мг/л. При превышение ПДК - угнетает рост растений, вызывает гибель подводного мира водоёмов.
Слайд 19
![СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ АЛКАДИЕНОВ. Присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и других полярных](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-18.jpg)
СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ АЛКАДИЕНОВ.
Присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и других полярных реагентов происходит
по электрофильному механизму (как в алкенах).
Помимо присоединения по одной из двух двойных связей (1,2-присоединение), для сопряженных диенов характерно так называемое 1,4-присоединение, когда в реакции участвует вся делокализованная системы из двух двойных связей.
Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции (с повышением температуры обычно увеличивается вероятность 1,4-присоединения).
Слайд 20
![СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ АЛКАДИЕНОВ. 1. Гидрирование. СН2=СН-СН=СН2 + Н2 CН3-СН2-СН=СН2 (1,2-продукт)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-19.jpg)
СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ АЛКАДИЕНОВ.
1. Гидрирование.
СН2=СН-СН=СН2 + Н2 CН3-СН2-СН=СН2 (1,2-продукт)
СН2=СН-СН=СН2 + Н2 СН3-СН=СН-СН3
(1,4-продукт)
В присутствии катализатора Ni получается продукт полного гидрирования:
СН2=СН-СН=СН2 +2 Н2 СН3-СН2-СН2-СН3
Слайд 21
![СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ АЛКАДИЕНОВ. 2. Галогенирование (1,4-присоединение) CH2 = CH –](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-20.jpg)
СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ АЛКАДИЕНОВ.
2. Галогенирование (1,4-присоединение)
CH2 = CH – CH =
CH2 + Br2
CH2Br – CH = CH- CH2Br
1,4 – дибромбутен-2
При избытке брома присоединяется еще одна его молекула по месту оставшейся двойной связи с образованием 1,2,3,4-тетрабромбутана.
Слайд 22
![СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ АЛКАДИЕНОВ. 3.Реакция полимеризации. Реакция протекает преимущественно по 1,4-механизму,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-21.jpg)
СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ АЛКАДИЕНОВ.
3.Реакция полимеризации.
Реакция протекает преимущественно по 1,4-механизму, при этом образуется
полимер с кратными связями, называемый каучуком:
nCH2=C–CH=CH2 ?( –CH2 –C =CH –CH2 –)n
│ │
CH3 CH3
Слайд 23
![СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ АЛКАДИЕНОВ. Реакции окисления. Протекают так же, как и](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-22.jpg)
СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ АЛКАДИЕНОВ.
Реакции окисления.
Протекают так же, как и в случае
алкенов – мягкое окисление приводит к многоатомному спирту, а жесткое окисление – к смеси различных продуктов, зависящих от строения диена:
СН2=СН –СН=СН2 + KMnO4 + H2O ?
СН2 – СН – СН – СН2 +MnO2 + KOH
│ │ │ │
OH OH OH OH
бутантетраол-1,2,3,4 (многоатомный спирт)
Слайд 24
![ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАДИЕНОВ. 1. Каталитическое дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов).](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-23.jpg)
ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАДИЕНОВ.
1. Каталитическое дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем
получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах.
kat, t
CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3 CH2 = C(CH3) – CH = CH2 + 2H2
Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен.
Слайд 25
![ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАДИЕНОВ. 2. Синтез Лебедева: 4250 2CH3 – CH2OH CH2](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-24.jpg)
ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАДИЕНОВ.
2. Синтез Лебедева:
4250
2CH3 – CH2OH CH2 = CH –
CH = CH2 +
Этанол AI2O3 . ZnO бутадиен-1,3
+2H2O + H2
Слайд 26
![ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАДИЕНОВ. 3. Дегидратация двухатомных спиртов: СН2 – СН2 –](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-25.jpg)
ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАДИЕНОВ.
3. Дегидратация двухатомных спиртов:
СН2 – СН2 – СН2
– СН2
│ │
OH OH
CH2 = CH – CH = CH2
4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы(дегидрогалогенирование): CH2Br – CH2 -CH2- CH2Br + 2КОН(спирт.) CH2 = CH – CH = CH2 + 2 КBr +2H2O
Слайд 27
![Применение диенов: Основной областью применения диеновых углеводородов является получение каучуков](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-26.jpg)
Применение диенов:
Основной областью применения диеновых углеводородов является получение каучуков различных марок,
а на их основе – получение резин с различными свойствами ( эластичность, бензо- и маслостойкость, стойкость к истиранию, к действию высоких и низких температур, действию кислот и щелочей…)
Слайд 28
![Домашнее задание: Параграф 11. Подготовить сообщения об истории открытия каучука](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/610787/slide-27.jpg)
Домашнее задание:
Параграф 11.
Подготовить сообщения об истории открытия каучука и о создании
искусственного каучука (можно в форме презентаций).