Фенол. Состав молекулы фенола презентация

Состав молекулы фенола: С6Н5ОН
Фенол рассматривают как производное бензола, в котором один атом водорода замещён на группу –ОН.
Структурная формула фенола:
СН
СН С–О–Н
СН СН
СН

Физические свойства фенола
Фенол – твёрдое вещество (с характерным запахом).
Высокие температуры кипения и плавления фенола объясняются наличием межмолекулярных водородных связей, которые прочнее, чем между молекулами предельных одноатомных спиртов.

Влияние бензольного кольца на гидроксогруппу
О–Нδ+
С
СН СН
СН СН
СН
Фенол проявляет более сильные кислотные свойства по сравнению со спиртами.

Кислотные свойства фенола
1. Взаимодействие с активными металлами:
2С6Н5–ОН + 2Na → 2С6Н5–ОNa + H2
фенолят натрия
2. Взаимодействие с основаниями:
С6Н5–ОН + NaОН → С6Н5–ОNa + H2О
фенолят натрия
3. Взаимодействие с солями:
с FeCl3 → комплексное соединение
(сине-фиолетовый раствор)

Влияние гидроксогруппы на бензольное кольцо
О–Н
С
δ-СН δ-СН
СН СН
Сδ-Н
В отличие от бензола в молекуле фенола могут заместиться сразу три атома водорода в кольце в положениях 2, 4, 6.

Сходство химических свойств фенола с аренами (бромирование)
О–Н О–Н
С С
δ-СН δ-СН + 3Br2 → Br С С Br + 3HBr
СН СН СН СН
Сδ-Н С Br
2,4,6-трибромфенол

Сходство химических свойств фенола с аренами (нитрование)
О–Н О–Н
С NO2 С NO2 δ-СН δ-СН + 3HNO3 → С С + 3H2O
СН СН СН СН
Сδ-Н С NO2
2,4,6-тринитрофенол
(пикриновая кислота)
Азотная кислота – HO-NO2
Условия реакции: tо, H2SO4

Применение фенола

Получение фенола
Фенол